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Farbstoffe 



sehen. Denn gelegentlich reagieren 2 Molekel I azokrper unter Besetzung eines p- und 

 Diazo Verbindung und es entsteht ein Dis- 1 eines o-Platzes: 



oll 



OH 



2C 6 H 5 NNC1 + 



H; 

 H 1 



+ 2NaOH 



H 



und bei Abkmmlingen des a-Naphtols und 

 a-Naphtylamins wird in manchen Fllen 

 trotz offener p- Stellung eine verfgbare 

 o-Stellung aufgesucht; beispielsweise liefert 



H./ \,N = NC,H i 



N = NC 6 H 5 

 + 2NaCl + 2H 2 0, 



Dioxynaphtalindisulfonsure (1.8.3.6) mit 

 diazotiertem Anilin gekuppelt Benzol- 

 azo dioxynaphtalindisulfonsure (2.1.8.3.6): 



OH 



HO,S< 



OH 



H 



H 

 S0 3 H 



4/ 

 H 



HO,S 



NCJL 



SO3H 



-Naphtol und -Naphtylamin besitzen 

 keine offene p-, sondern nur 2 offene 0- 

 Stellen, 1 und 3: 



Hier 



lei, was 



nimmt 

 sonst 



die Azogruppe, einer- 

 fr Substituenten 



Naphtalinkern lagern, stets die Stellung (1), 

 nie die andere 0- Stellung (3) ein. 



Phenole kuppeln am leichtesten in 

 schwach alkalischer oder neutraler, Amine 

 in schwach saurer oder neutraler Lsung. 

 Unter Benutzung dieser Erfahrung kann 

 man bei zu verkuppelnden Verbindungen, 

 die gleichzeitig Phenole und Amine sind, 

 einen oder auch zwei verschiedene Diazo- 

 komponenten mit Sicherheit in bestimmte 

 gewnschte Stellungen einsetzen, eine 

 praktisch wichtige Mglichkeit, welche durch 

 das Schema der Darstellung des Naphtol- 



im I blauschwarz erlutert wird : 

 OH NH ; 



HO,S 



NaO,S 



NaO,S 



+ NaCl. 



Die Bildung einiger der einfachsten Amino- 1 der Einwirkung der Diazoverbindung bildet sich 

 azofarbstoffe verluft infolge der Entstehung ; erst eine Diazoamidoverbindung und dann lagert 

 eines Zwischenproduktes etwas anders als das i sich diese in den Aminoazofarbstoff um: 

 bisher angewandte Schema ersehen lt. Bei I 



