Farbstoffe 



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1. C 6 H 5 NNC1 + C 6 H 5 NH 2 



2. C 6 H 5 NN.NHC 6 H 5 -> 



-> C 6 H 5 NN.NHC 6 H 3 



+ HCl 



C 6 H 5 N=NC 6 H 4 NH 2 . 



Die theoretisch so einfache, in wsseriger 

 Lsung bei Zimmerwrme meist rasch und 

 fast quantitativ verlaufende Kuppelungs- 

 reaktion erfordert in der Technik doch 

 groe Erfahrung und Sorgfalt wegen der 

 leichten Zersetzlichkeit der Diazoverbin- 

 dungen und der groen Verschiedenheit 

 in der Leichtigkeit und Geschwindigkeit 

 der Kuppelung. 



Eine einfache Benennung der uerst 

 mannigfaltigen Azokrper hat man, wenn 

 man die Namen der durch die Azogruppe 

 verknpften Stoffe durch das Wort azo 

 verbindet: 



C 6 H 5 N=NC 10 H 7 

 Benzolazonaphtalin. 



H0 3 SC 6 H 4 N=NC 6 H 4 N(CH 3 ) 2 



Benzolsulfonsureazodimethylanilin, 



Handelsname : Helianthin. 



H0 3 SC 6 H 4 N: 



:NC 10 H 6 OH 



:NC 6 H 3 (S0 3 H)N 



Benzolsulfonsureazobenzolsulfonsureazo- 



naphtol, Handelsname: Biebricher Scharlach. 



H0 3 S(NHo)C 10 H 5 N=NC 6 H 4 .C 6 H 4 N= 

 NC 10 H 5 (NH 2 )SO 3 H 

 Aminonaphtalinsulfonsureazodiphenylazo- 

 aminonaphtalinsulfonsure, Handelsname : 

 Kongorot. 



HOOCC 6 H 3 (OH)N=NC 10 H6N=NC 10 H 5 - 



(OH)S0 3 H 



Salicylsureazonaphtalinazonaphtolsulfon- 



sure, Handelsname: Diamantschwarz. 



Farbenton und Echtheitseigenschaften 

 der Azofarbstoffe hngen bei gleicher sum- 



marischer Zusammensetzung in sehr auf- 

 flliger und hufig nicht vorherzusehender 

 Weise ab von der Stellung der chromophoren 

 und auxochromen Gruppen in den Kohlen- 

 stoffringen und auch von der Stellung der 

 anderen auerdem noch vorhandenen Atom- 

 gruppen, wie Sulfonsurerest S0 3 H, Kar- 

 boxyl -COOH, Methoxyl -OCH 3 usw. 

 Gar nicht oder nicht gengend in Wasser 

 lsliche Azofarbstoffe werden lslich durch 

 Einlagerung von Sulfongruppen; diese wer- 

 den entweder von vornherein in den Farb- 

 stoff hineingebracht dadurch, da man 

 einen oder beide Komponenten in Form einer 

 Sulfonsure verwendet: 



C 6 H 4 



\ 



,SO c 



NN 



+ Cm^ONa 



NaO 3 SC 6 H 4 N=NC 10 H 6 OH, 



oder den fertigen Azofarbstoff nachtrglich 

 sulfoniert: 



C 6 H 5 N=NC 6 H 4 NH 2 +H 2 S0 4 > 

 y NH 2 

 C 6 H 5 N=NC 6 H 3 < + H 2 0. 



6 5 \S0 3 H 



Wie schon erwhnt, uern die Sulfon- 

 gruppen je nach ihrer Stellung in der Molekel 

 auf Farbenton und Echtheit der Farbstoffe 

 verschiedenartige Einflsse, die teilweise be- 

 kannten Regeln folgen. Beispielsweise liefern 

 die beiden nur durch die Stellung einer 

 der beiden Sulfongruppen unterschiedenen 

 /5-Naphtoldisulfonsuren 1 und 2 mit den 

 nmlichen Diazokomponenten gekuppelt 

 verschiedene Frbungen, die eine (1) mehr 

 rotstichige, die andere (2) mehr gelbstichige, 

 daher ihre Handelsnamen: 



1. 



HO.S' 



H H 

 R-Sure 



H0 3 S 



SCLHH 



H H 



G-Sure. 



Die Anzahl der praktisch verwerteten 

 Azofarbstoffe kommt der aller anderen 

 Teerfarbstoffe zusammen mindestens gleich. 

 Es knnen im folgenden nur eine kleine 

 Anzahl ausgewhlter Vertreter Erwhnung 

 finden, die man fr Struktur und Frbe- 

 eigenschaften als Typen ansehen darf. In 

 der Natur kommen keine Azofarbstoffe vor. 



Fast durchweg finden sich die Azofarbstoffe 

 im Handel als undeutlich kristalline, in Wasser 

 lsliche Pulver, gewhnlich Na-Salze mit wenig 

 kennzeichnender Frbung, von der Herstellung 

 her verunreinigt durch anorganische Salze und 

 sehr oft mit Kochsalz, Glaubersalz, Dextrin 

 und hnlichen unschdlichen Stoffen in abge- 



messenen Mengen absichtlieh versetzt, um stets 

 die nmliche bestimmte Farbstrke zu erzielen. 

 Ueber derartiges werden deshalb in den Be- 

 schreibungen nur in besonderen Fllen Angaben 

 gemacht. 



a) Monoazofarbstoffe. 



H 



la. p-AminoazobenzolC 6 H 5 N=N / \H 



hI Jnh 



H 

 Darstellung: C 6 H 5 NH 2 >C 6 H 5 NNC1 + 



CANH, 

 C 6 H 5 N=NC 8 H 4 NH 2 . 



l'H s NNNHC,H s 



