Farbstoffe 



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23. Tartrazin 



H 



NaO,S 



H 



c) Pyrazolonazofarbstoffe 

 NaOOC.C = N 5 



! > /\ H 



N = = NOH - CO H'x JsO 3 Na 



H H 



II 



Das Tartrazin (vgl. den Artikel ,.Hetero- ! wird mit 2 Molen Phenylhydrazinsulfonsiire 

 cyklische Systeme") enthlt als Chromo- in wsseriger Lsung erwrmt; das erst ent- 



phore eine Azogruppe und eine Karbonyl- 

 gruppe; jene ist fr die Farbstof f eigens chaften 

 magebend. 



Darstellung: Dioxyweinsaures Natrium 



stellende Dihydrazon schliet unter H 2 0-Ab- 

 spaltung einen Pyrazolonring und die mit Soda 

 neutralisierte und eingedampfte Flssigkeit 

 liefert dann den Farbstoff als Trinatriumsalz: 



NaOOC.C(OH) 2 



+ 2NH 2 NHC 6 H 4 S0 3 H 



C(OH) 2 .COONa 



NaOOC.C- 



> 4H a O + 

 N-NHC 6 H 4 S0 3 H 



H0 3 SC,H 4 HN 



NaO,SC.H*NH N 



N 



HOOC.C 



COONa 



C 



N NHC G H 4 S0 3 Na 



> H 2 + HOOC.C 



N 



-COOH 

 Na0 3 SC 6 H 4 NH 



\ 



NC 8 HdS0,Na 



N = = C - CO' 



Hydrazonformel, tautomer mit der obigen 

 Azoformel des Tartrazins. 



Tartrazin gibt auf Seide und Wolle beim 

 Frben und Drucken ein reines, leuchtendes 

 Gelb von vorzglicher Echtheit in jeder Hin- 

 sicht und hat vorteilhaft die weniger echten 

 gelben Pflanzenfarbstoffe ersetzt, 



III. Ketonfarbstoffe. 

 Die Ketonf arbstoii e (vgl. den Artikel Fe- 

 to ne") enthalten als Chromophor clieKarbo- 



nylgruppe )>C=0, oder Abkmmlinge der- 

 selben, z. B. die Ketonimidgruppe C =NH, 



als auxochrome Gruppen OH oder NH 2 . 

 Zu dieser Farbstoff klasse gehren auer 

 einigen wichtigen Teerfarbstoffen eine An- 

 zahl pflanzlicher und tierischer Farbstoffe, 

 denen frher eine viel grere praktische 

 Bedeutung zukam als heute, wo sie mehr oder 

 minder verdrngt sind durch knstliche 

 Farbstoffe, die hnliche Farbentne liefern, 

 oder, mit ihnen identisch, durch Synthese 

 gewonnen werden. 



a) Karbonylfarbstoffe. 



H 



C 6 H 3 (OH) 3 

 Gegenwart 



mit 

 von 



Essigsure 



CH3.COOH in 

 Chlorzink: CH 3 .COOH+ 



C 6 H 3 (OH) 3 ->CH 3 .CO.C 6 H 2 (OH) 3 +H 2 0. 



Blagelbe, bei 168 schmelzende Bltt- 

 chen. Beizenfarbstoff, der mit Tonerdebeize 

 ein mig lichtechtes Olivgelb erzeugt und 

 zum Frben und Bedrucken von Baumwolle 

 viel gebraucht wird. Gleiche Verwendung 

 findet das homologe, aus Pyrogallol und Ben- 

 zoesure dargestellte Trioxybenzophenon 



H 



C 6 H 5 .CO, 



HO' 



1. Gallacetophenon,. CH 3 .CO, X H 

 Alizaringelb C HO\ /OH 



OH 



Darstellung: Erhitzen von Pyrogallol 



H 

 OH 



OH 



unter dem Namen Alizaringelb A; die Fr- 

 bungen sind braungelb und gut lichtecht. 

 Fr direkte Frbungen werden beide Farb- 

 stoffe nicht verwertet und auch alle brigen 

 natrlichen und knstlichen Karbonylfarb- 

 stoffe, von denen im folgenden einige Vertreter 

 angefhrt sind, werden ausschlielich auf 

 Metallbeizen gefrbt. 



H H 



i/V \/\ H 



2. Euxanthon | j 



HO \/\oc/\/ H 



H OH 



