Farbstoffe 



ssT 







,CO 



\ 



\ 



^C fi H, 



e x M 



C a Hr,N.CH = C 



zuschreibt. Chinolingelb kristallisiert aus 

 Sprit in gelben, bei 235 schmelzenden Nadeln, 

 die sich in Wasser nicht lsen. Durch Be- 

 handlung mit rauchender Schwefelsure er- 

 hlt man eine Disulfonsure, deren Natrium- 

 salz in Wasser leicht lslich ist, Chinolingelb 

 wasserlslich heit und auf Wolle ein her- 

 vorragend reines Gelb von guten Echtheits- 

 eigenschaften erzeugt; seiner ausgiebigeren 

 Verwendung steht nur der hohe Preis etwas 

 im Wege. Aehnliche wertvolle Farbstoffe 

 lassen sich auch aus gebromtem oder ge- 

 chlortem Chinaldin und aus chlorierten 

 Phtalsureanhydriden aufbauen. 



b) Ketonimidfarbstoffe. 

 7. Auramin 



(CH 3 ) 2 D 



H 



NH 2 C1 



Es darf als festgestellt gelten, da die Salz- 

 bildur.g an der Ketonimidgruppe yC=NH 

 stattfindet und nicht im Sinne der isomeren 

 Formel : 



(CH 3 ) : 



X N(CH 3 ) 2 C1 



an einem Dimethylanilinkern, wonach das 

 Auramin ein Methylenchinonimidabkmmling 

 wie die Triphenylmethanfarbstoffe wre. 



Darstellung: Schmelzen von Michlerschem 

 Keton mit Salmiak in Gegenwart von 

 Chlorzink: 



(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 CO C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 + NH 4 C1 

 -> H 2 0+ (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 -C-C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 . 



NH 2 C1 

 Auramin und das homologe, isomere 

 Ditolylderivat, Auramin G 

 (CH 3 )HNC 6 H 3 (CH 3 C-(CH3)C 6 H 3 NH(CH 3 ) 



NH 2 C1 

 sind gelbe basische Beizenfarbstoffe fr mit 

 Tannin gebeizte Baumwolle, Ramie und 

 Leinen und werden zum Frben und Drucken 

 als Ersatz des viel unechteren Curcumins (aus 

 Curcuma) in groem Umfang verwendet, 

 nicht allein fr Gelb, sondern auch in Mi- 

 schung mit Safranin und Fuchsin zu Schar- 

 lachtnen und mit Malachitgrn oder Me- 

 thylenblau zu gelbgrnen Tnen. Seide und 

 Wolle werden ohne Beize mit befriedigender 

 Echtheit angefrbt und deshalb findet Au- 

 ramin auch zum Frben und Bedrucken von 

 Wolle und Seide Anwendung;. 



8. Primulin 



CH 3 



H 



X/^S/ H 



H 



H 



c' 

 s/ 



H 



'N^H,/ ^NH 2 

 cl JsO s H 



Darstellung: Beim Schmelzen von p- Dehydrothiotoluidin: 

 Toluidin mit Schwefel entsteht zunchst 



H 

 Hf NnH. 



CH. 



H 



+ 4S 



H 

 CH 



H 



c 



H 



H 



NH ; 

 H 



+ 3H 2 S 



H 



Dehydrothiotoluidin ist ein schwacher, 

 blagelber Farbstoff, der als Chromophor die 



substituierte Karbonylimidgruppe \C = NH 

 als Bestandteil eines heterozyklischen Fnf- 



ringes C und als Auxocnrom die 



s/ 



Aminogruppe -NH 2 enthlt. Nun besitzt 

 das Dehydrothiotoluidin aber auf der einen 

 Seite eine Methylgruppe, auf der anderen eine 

 Aminogruppe in ganz entsprechender Stellung 

 wie das p-Toluidin und wie von diesem 2 Mo- 

 lekel mit 4S reagieren, so tun dies bei fort- 

 gesetztem Schmelzen mit Schwefel auch je 

 2 Dehydrothiotoluidinmolekel, wodurch die 

 Primulinbase 



