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Farbstoffe 



CH 3 .C 6 H 3 / ^C.C 6 H/ ^C.C 6 H 3 / %G. 

 C 6 H 4 NH a 



entsteht. Wahrscheinlich geht dieser Kon- 

 densationsproze in gleicher Weise noch 

 weiter zu noch hhermolekularen Verbin- 

 dungen, die im kuflichen Primulin vor- 

 kommen. Um die Primulinbase in Wasser 

 lslich und somit als Farbstoff verwertbar 

 zu machen, wird sie mit konzentrierter 

 Schwefelsure sulfoniert; die Sulfonsure 

 kommt als Na-Salz in den Handel. Primulin 

 frbt nicht nur Wolle und Seide, sondern 

 auch nach'Art der Benzidinfarbstoffe Baum- 

 wolle und Leinen direkt waschecht an; 

 wegen ihrer mangelhaften Lichtechtheit macht 

 man aber von diesen Frbungen nur be- 

 schrnkten Gebrauch. Weit hufigere 

 Verwendung findet Primulin als Entwiche- 

 lungsfarbstoff. Als primres Amin lt es 

 sich diazotieren und mit Aminen und Phe- 

 nolen zu Azofarbstoffen kuppeln; die Diazo- 

 tierung und Kuppelung lt sich auch auf 

 dem mit Primulin gefrbten Gewebe leicht 

 durchfhren und eine Reihe krftiger schar- 

 lachroter, tiefroter und brauner Frbungen 

 werden namentlich auf Baumwolle viel be- 

 nutzt; sie sind waschecht, aber meist wenig 

 lichtecht. Der Azofarbstoff aus diazotiertem 



Primulin mit -Naphtol ist alizarinrot 

 (trkischrot), mit Naphtolsulfonsure (2.6) 

 scharlach, mit m-Phenylendiamin lebhaft 

 braun. 



c) Indigofarbstofie. 

 Alle zur Indigofamilie gehrigen Farbstoffe 

 (vgl. den Artikel In digo'gr upp e") 



enthalten zweimal den Chromophor ^C=0 



und einmal den Chromophor ^>C=C( , 



stetsin der Verknpfung CO C=C^CO ; 

 durch Reduktion entstellt daraus C(OH) = 

 C C=(HO)C , die Leuko Verbindung des 

 betreffenden Indigofarbstoffes. Diese Leuko- 

 verbindungen zeigen die Eigenschaften von 

 Phenolen, denn die Gruppen C(OH) = 

 sind Glieder von Ringen, und bilden leicht 

 lsliche Alkalisalze, Kpen, welche sich an 

 der Luft leicht oxydieren unter Rckbildung 

 des Farbstoffes, der in Wasser unlslich ist. 

 Ein mit der Lsung des Alkalisalzes einer 

 Leuko Verbindung getrnktes Gewebe ent- 

 wickelt auf sich beim Aushngen an die 

 Luft den Indigofarbstoff - Kpenfrberei. 

 Fr alle Glieder der Indigofamilie ist die 

 Kpenfrberei das bliche Verfahren, weil 

 es hervorragend echte Frbungen liefert. 

 Der andere Weg, durch Sulfonierung lsliche 

 Indigofarbstoffe zu gewinnen, hat nur ge- 

 ringe Bedeutung. 



9. Indigblau, 



Indigo tin 



H 



H, 



H 



H 



NH 



I 



OC- 



C\ 



NH 



H 



H 

 H 



H 



Indigblau ist der wertvolle Bestandteil 

 des natrlichen Indigo und wird heute ber- 

 wiegend fabrikmig synthetisch dargestellt. 

 Es bildet ein dunkelblaues, kupferrot schim- 

 merndes Pulver und sublimiert bei hoher 

 Temperatur in kupferroten Prismen. Unlslich 

 in den gewhnlichen Lsungsmitteln, auch 

 in Alkalien und verdnnten Suren, bildet es 

 mit konzentrierten starken Suren Salze, 

 die durch Wasser sofort hydrolytisch gespalten 

 werden. 



Der aus Indigoferaarten gewonnene 



natrliche Indigo enthlt zwischen 20% und 

 90% schwankende Mengen an Indigblau, 

 daneben Indigrot, Indigbraun und Indig- 

 leim; die Verwendung von Waid, Isatis tinc- 

 toria, zur Gewinnung von Indigo hat schon 

 lngst aufgehrt. Von den zahlreichen syn- 

 thetischen Darstellungsverfahren des Indig- 

 blaus werden heute zwei im groen durch- 

 gefhrt, die theoretisch sehr hnlich sind; 

 die Wege, welche die beiden Verfahren 1 und 2 

 einschlagen, werden durch folgende Formeln 

 erlutert: 



1. Verfahren: 



Naphtalin >- Phtalsureanhvdrid 

 H H H 



Hr x/ X ,H w 



I II x 



Hl X M Hl 



H H 



H 



-> Phtalimid 



H 



Hr V \ 

 III nh 



H \/ CO' 

 H 



> Anthranilsure 



H 



/\ COOH 



H< Y 

 IV 



h \/\nh 2 



H 



