Farbstoffe 



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> Phenylglyzinkarbonsure 



H 



> * Indoxylkarbonsure 

 H 



H 

 H 



COOH 



\NH.CH,.COOH 



H 

 H 



VI 



H 



NH 



COH 

 C.CO OH 



-> Indoxvl 



H 

 > Indioblau 



H 



H 



H 



H 

 H 



VII 



COH 



II 

 CH 



H 

 H 



VIII 



H 



MI 



-CO OC 



H 



H 

 H 



H 



Umwandlung; I zu II wird bewirkt durch 

 Oxydation mittels heier konzentrierter 

 Schwefelsure in Gegenwart von Queck- 



CO. 

 C 8 H 4 NO + NH, 

 CO 



silbersulfat als Katalysator; II zu III durch 

 Erhitzen mit gasfrmigem Ammoniak: 



,CO. 



> C C H/ NH+HoO. 

 CO 



III zu IV durch Oxydation mit unter chlorigsaurem Na: 



.CO v COONa 



C 6 H 4 \0+ NaOCl + 3NaOH > C 6 H 4 + NaCl + Na 2 C0 3 + H 2 0. 



CO 



NH, 



IV zu V durch Einwirkung von monochloressigsaurem Na in kalter wsseriger Lsung: 



+ NaCl. 



COONa COONa 



C 6 H 4 + C1CH 2 . COONa > C 6 H 4 



NH, 



(Andere Wege fr diese Umwandlung 

 mssen hier bergangen werden.) 



ONa 



NH.CH..COOH 



V zu VI und VI zu VII durch Schmelzen 

 mit Alkali: 



CO , CO Na 



C H < ATTT CH.,. COONa > HX>+C 6 H 4 Vi. COONa: 



NH NH/ 



CO Na 



s 



NH 



C 6 H 4 Vl.COONa-f NaOH 



CO Na 



> C 6 H 4X ^CH + Na,C0 5 



MI 



VII zu VIII durch Oxydation der wsserigen Lsung der Alkalischmelze mittels ein- 

 seblasener Luft: 



CONa CO CO 



2(' 6 H 4 Vh+O, > 2NaOH+C 6 H 4 >C == C< X C 6 H 4 . 



NH NH NH 7 



Dabei tritt als Nebenprodukt der auch im auf, wie folgende Formeln anschaulich 

 natrlichen Indigo vorkommende, dem In- machen: 

 digblau isomere rote Farbstoff Indirubin 



