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Farbstoffe 



H 



H 



-CONa 



H \/\NH CH 

 H 



Hi 

 H 1 



CO 

 CONa+ H2 : 



H 



in der Schmelze Oxydation des Indoxyl-Na zu Isatin-Na. 

 H H 



H 

 H 



CONa h, 



I! _1_ 



CH 



II 



W 



CO 



I + H 2 



CONa 



H 



H 



H 



H 



2NaOH + H | 



h \/\nh/ c 



H 



co oa 



i i 

 = c- 



NH 



H 

 H' 



H 



in der Lsung der Schmelze Verknpfung von 1 Mol. Indoxyl-Na und 1 Mol. Isatin-Na 



zu Indirubin. 



Beim Verkpen verwandelt sich brigens 

 die Hauptmenge des Indirnbins in das isomere 

 Indigblau auf folgende Weise: durch die redu- 

 zierende Kpe entsteht aus Indirubin I erst 



Leukindirubin II, dann durch Spaltung je 2 Mol. 

 Indoxyl III und daraus dann durch die nach der 

 Verkpung folgende Oxydation an der Luft 

 nicht wieder Indirubin, sondern Indigblau IV: 



H 



H 



H 

 H 



NH' 



-CO 



I 

 /C = 



oc/ 



I 



= 0- 



NH 



H 



H 



->- 2 



H 



II 



III 



NH' 



H 



-COH 



II 

 ..CH 



H 



H 



H 



II 

 H 



11 



II 

 H 



II 



^nh/ 



-COH HOC 



/ 



NH 



H 



H 



H 



11 



IV 



NH 



-CO OC 



I I 



/C = c. 



H 



H 



H 

 H 



H 



H 

 H 



2. Verfahren: 



II 

 II 



H 



Anilin 



NH, 



Indoxyl 



III 



NH' 



COH 

 I 

 ,CH 



II 



-> Phenylglyzin 



H 



II 



W >H 



II 



Hn 



H 



NH 



COOH 

 I 

 /CH g 



H 



Indigo 



CO OC 



I I 



= c N 



IV 



1 \/\nh/ v 



H 



NH 



II 



II 

 II 



H 



Weshalb dieses ltere und einfachere Ver- 

 fahren 2 zunchst mit 1 nicht in Wett- 

 bewerb treten konnte, lag begrndet in der 

 geringen Ausbeute an Indoxyl bei der Alkali- 

 schmelze des Phenylglyzins. Nachdem ge- 

 funden war, da die Schmelze mglichst 

 wasserfrei sein mu und da dies trotz des 



bei der Reaktion erzeugten Wassers durch 

 Zusatz von Natriumamid NaNH 2 erreichbar 

 ist, fiel dieser Uebelstand weg; anscheinend 

 arbeiten jetzt beide Verfahren gleich gut und 

 der natrliche Indigo ist durch den knst- 

 lichen in groem Umfange ersetzt 



Fr Wolle und fr Baumwolle ist die 



