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Farbstoffe 



Klasse besitzen stest 2 Auxochrome in o- 

 Stellung (Alizarinstellung [1,2]). Nach ihrem 

 wichtigsten und am lngsten bekannten Ver- 

 treter, dem Alizarin, heien die Anthracen- 

 farbstoffe auch Alizarinfarbstoffe. Die groe 

 Mehrheit dieser Verbindungen wird durch 

 Substitution des zugrundeliegenden, aus 

 Steinkohlenteer gewonnenen Kohlenwasser- 



stoffs Anthracen ClEL 



CIK 

 V CH' 



>C fi H, 



/v 6 xx 4 , nur eine 



Minderheit durch synthetischen Aufbau des 

 Anthracenkernes dargestellt. Von den aus 

 Pflanzen gewinnbaren Farbstoffen dieser 

 Klasse hat heute keiner mehr eine nennens- 

 werte Bedeutung; entweder sind sie durch 

 identische knstliche Farbstoffe ersetzt oder 

 verdrngt durch hnlich frbende Teerfarben 

 anderer Art. Die meisten Anthracenfarbstoffe 

 werden als Beizenfarbstoffe verwendet, nur 

 wenige zu direkter Frbung und nur eine 

 kleine Familie, die Indanthrene, als Kpen- 

 farbstoffe. Die erzielbaren Farbentne um- 

 fassen auer reinem Grn sonst so ziemlich 

 alle Farben des Spektrums und die meisten 

 Frbungen zeichnen sich durch vorzgliche 

 Echtheitseigenschaften aus. 



H 



OH 



la. Alizarin 



II 



CO 



\ 



H 



OH 

 H 



H 



Alizarin ist der Hauptbestandteil des schon 

 im Altertum bekannten und benutzten Farb- 

 stoffs der Krappwurzel von Rubia tinc- 

 torum; es kommt darin vor als Ruberythrin- 

 sure, welche durch Einwirkung von Suren 

 und Alkalien oder durch Grung in Alizarin 

 und Glukose (Traubenzucker) gespalten wird: 



+ 2H 2 > 2C 6 H 12 6 + 



Vor 4 Jahrzehnten 



CO, 



C 6 H 4 



/ 



^co- 



>C 6 H 2 (OH) 



hat die fabrikmige synthetische Darstellung 

 des Alizarins den Krapp zu verdrngen be- 

 gonnen und binnen wenigen Jahren den An- 

 bau des Krapps vernichtet, so da groe 

 Strecken Ackerboden, namentlich in Sd- 

 frankreich, fr andere Kulturpflanzen ver- 

 fgbar wurden. Die Herstellung des Alizarins 



nimmt folgenden 



Weg: 



Anthracen 

 / CH \ 



i c r h/i x ch 



XH 



6 XX 4 



Anthrachinon 



/ C0 \ 

 C fi H/ \C fi H 



XO 





6 xx i 



-> x\nthrachinon-/>Sulfonsure 



hA/ C0 -A 



111 



H\ X _ A M 



> Alizarin 



H OH 



,COs 



V V x OH 

 IV I 



Hx k _ X Jh 



H 



H 



Das aus Steinkohlenteerl gewonnene Anthracen wird durch Chromsure zu 



Anthrachinon oxydiert, I -^ II: 



XH. 



CO. 



C 6 H 4 < \c,H 4 +30 > H 8 0+C e H 4 / X C 6 H 4 



Anthrachinon wird durch Erhitzen mit rauchender Schwefelsure sulfoniert, II -> III: 



/ C0 \ / C0 \ 



C 6 H 4 / \C 6 H 4 +S0 3 > C 6 H 4 / \CH a .S0 8 H 



XO' 



^CO- 



III -> IV erfolgt durch Alkalischmelze oder durch Erhitzen mit Natronlauge unter 

 Druck auf 170: 



CO, 



C 6 H 4 / >C 6 H 3 . S0 3 Na + 3NaOH 



CO v .ONa 



> C 6 H 4 X C 6 H 4 < + Na 2 S0 3 +2H 



x CO x x ONa 



hierbei wird der Wasserstoff nicht frei, Um diese Strung zu vermeiden, setzt man der 

 sondern reduziert einen Teil des Alizarins. Natronlauge als Oxydationsmittel Kalium- 



