Farbstoffe 



899 



x a z i n e : 



1. Neu blau 

 B oder R, 

 Meldola- 

 blau 



II 



C1(CH 3 ) 2 N 



H 



H 



// 



N 



o 



1 



H 



H 



H 

 H 



H 



oder 



(Neuerdings wird auf Grund von Beob- 

 achtungen, die in einigen Fllen zwingend sind, 

 durchweg fr die Chinonimidfarbstoffe statt der 

 p-chinoiden Formulierung die o-chinoide vor- 

 gezogen und demgem die Oxazine als Oxonium- 

 salze, die Thiazine als Thioniumsalze von o- 

 Chinonimiden, nicht wie bisher als Imoniumsalze 

 von p-Chinondiimiden aufgefat. Im folgenden 



wird meist die p-chinoide Schreibung beibehalten, 

 die sich ja leicht in die o-chinoide bersetzen 

 lt). 



Darstellung: Salzsaures Nitrosodimethyl- 

 anilin (Chinoiioximdimetliylimoiiiumchlorid) 

 und /i-Naphtol kondensieren sich in alkoholi- 

 scher Lsung schon bei Zimmerwrme: 



H 



H 



H 

 C1(CH 3 ) 2 N Y 



II 



NOH 



H 

 H 



H 



H 



+ 



W 

 HoL Jh 

 H 



+ -> 



Hi 



s 



x 



f 



'h 



Meldolablau bildet blauviolette, bronze- 

 glnzende, in Wasser lsliche Kristalle, 

 liefert ein gebrochenes, tiefes, bis zu blau- 

 schwarz gehendes Blau von guter Echtheit 

 und dient zum Frben und Drucken von 

 Baumwolle und Leinen auf Gerbstoffbeizen. 



2. Nilblau 



C1(CH,),N \ 



Thiazine: 



3, Methylenblau 







H 



H 



+ 2HX>. 



H 



y/ 



N 



II 



C1(CH 3 ) 2 N \ 



H 8 ) 



3/2 



H 



Darstellung: I. Salzsaures Nitrosodi- 

 methylanilin wird mit Zinkstaub und Salz- 

 sure zu p-Aminodimethylanilin reduziert: 



y\ y\o/\ y NH2 



C1(C 2 H 5 ) 2 N V V Cl(CH 3 )oN = C 6 H 4 = NOH + 4H 



HC1(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 NH 2 + H 2 0. 

 Nilblau wird hnlich wie Meldolablau aus 

 salzsaurem Nitrosodithyl-m-Aminopheiiol IL Die neutralisierte Lsung wird mit 

 und /5-Naphtylamin dargestellt und ebenso thioschwefelsaurem Na und K 2 Cr 2 7 versetzt 

 verwendet, erzeugt aber ein schneres, rein j und dadurch p-aminodiniethylanilinthio- 

 grnstichiges Blau. | sulfonsaures Na gewonnen: 



NH 2 

 HC1(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 NH 2 + Na 2 SS0 3 + > (CH 3 ) 2 NC 6 H 3 < +NaCl+ H 2 



x S.S0 3 Na 



III. Zur neutralen Lsung wird erst Dimethvlanilin gegeben und es wird dann 



wiederum mit K 2 Cr 2 7 oxydiert: 



H 



H 



(ch 3 ) 2 n! 



H 



Ah 



NH 



2 -30-ZnCl 8 



S.S0 3 Na H'x JN(CH,) a 



H 



57* 



