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Fluoreszenz 



OCH, 

 COOH 



OCH 3 



Von komplizierteren Verbindungen sei Hydro- 

 chinontetrakarbonsureanhydrid 



Oll 



0. 



,0C 

 OC 



co x 



CO 



;0 



OH 



genannt, das sich mit gelber Farbe und roter 

 Fluoreszenz lst, whrend der Ester 



OCH, 



0< 



,oc 

 oc- 



co 



\ 







CO 



OCH, 



merkwrdigerweise keine Fluorescenz zeigt. 

 In allen diesen Fllen werden die auxofloren 

 Wirkungen der Amino- und Hydroxyl- 

 gruppen durch die Karboxylgruppen oder 

 die in ihnen enthaltenen ungesttigten 

 C = O-Gruppen untersttzt; in der Reihe 

 des Naphthalins und Anthracens vermgen 

 Aminogruppen allein schon sichtbare Fluores- 

 zenz hervorzurufen: a- und -Naphtylamin 

 fluoreszieren beide violett. Im Gegensatz 

 zum Benzol liegen beim Naphtalin die 

 Fluoreszenzbanden der Grenze des Sicht- 

 baren sehr viel nher. 



2. Aethylen bin dngen knnen unter 

 Umstnden zu starker Fluoreszenz Veran- 

 lassung geben. Diese Bindungen knnen 

 wir in Verkettung mit Benzolresten in 

 den stark fluoreszierenden hochmolekularen 

 Kohlenwasserstoffen, wie Anthracen: 



annehmen, wahrscheinlich wird die Wirkung 

 hier wie in anderen Fllen durch zyklische 

 Anordnung wesentlich untersttzt. Fluores- 

 zierende, die Aethylenbindung enthaltende 

 Stoffe sind ferner Stilben, sowie die besonders 

 von Elbs und seinen Schlern untersuchten 

 Stilbenderivate: 



CH.O- 



\ 



NH 2 



ferner Tetraphenylthylen : 



OCH, 



C 6 H 5 



C fi H 



7 ' X C b H ; 



\c == c 



C 6 H 5 

 und Diphenylbutadien: 



C 6 H 5 CH = CH 



6-^5 



C 6 H 5 CH = CH 



Kauf f mann rechnet auch die 

 Cumarone in diese Kategorie, z 



,CH 



Indole und 

 B.: 



% 



CCH, und 



NH 

 a-Methylindol 



/2-methylcuniaron, 



die die Aethylenbindung und die Auxo- 

 chrome NH und in zyklischer Bindung 

 enthalten. Zweifellos bedingt in allen diesen 

 Fllen der ungesttigte Charakter der Aethylen- 

 bindung die auxofloren Eigenschaften; denn 

 Reduktion von RCH :CHR zu RCH 2 CH 2 R 

 hat fast durchwegs Verschwinden der sicht- 

 baren Fluoreszenz im Gefolge. 



Besonders wirksam zeigt sich die Vei- 

 bindung des Benzolrings mit dem Pyronring : 



CO 



worauf auch von Stark und Meyer hin- 

 gewiesen wurde. Benzophenon: C 6 H 5 COC e H 5 

 fluoresziert im uersten Ultraviolett (285 bis 

 380 jLiju) Xanthon: 



C 6 H 4 / >C 6 H 4 

 -0/ 



schon teilweise im sichtbaren (360 bis 430), 

 whrend die Fluoreszenzbande des Dioxy- 

 xanthons : 



/ C0 \ 

 OHC,H / >C 6 H 3 OH 



x 



fast vllig im Sichtbaren liegt (400 bis 

 470). 



Die Pyron- und Xanthonderivate fluores- 

 zieren besonders in Lsung von konzentrierter 

 Schwefelsure, in denen jedenfalls Sulfate 

 wie: 



