Fluoreszenz 



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CO 



C 6 H 



>C 



4\ ^Q 1 i 



x 



/\ 



H S0 4 H 



anzunehmen sind. Hier hat also Salzbildung 

 den entgegengesetzten Effekt, wie bei der 

 Aminobenzosure. 



Der Pyronring ist auch im Fluoreszein 

 und diesem nahestehenden Verbindungen 



H.CO, 



NaO 



anzunehmen, in denen zugleich noch eine 

 p-chinoide Bindung vorhanden ist. 



Eine groe Zahl fluoreszierender Ver- 

 bindungen enthlt die Azometlngruppe 

 .C = N. in zyklischer Bindung, so viele vom 

 Acridin derivierende Basen, ferner das durch 

 prchtige Fluoreszenz ausgezeichnete Fluor- 

 indin : 



CN 



-COOH 



starke blaue 

 Fluoreszenz. 



Weitere Beispiele findet man in der Zu- 

 sammenstellung Kauffmanns. 



3. Eine gesonderte Behandlung verlangt 

 die Cyangruppe. Benzonitril C 6 H 5 .CN und 

 Homologe, sowie a- und /5-Naphtonitril 

 Ci H 7 .CN besitzen nach Messungen von 

 Ley und v. Engelhardt sehr starke ultra- 

 violette Fluoreszenz von etwa gleicher Inten- 

 sitt wie Anilin. Auch in Seitenketten 

 cyansubstituierte Benzolderivate, wie Benzyl- 

 cyanid C 6 H 5 .CH 2 .CN zeigen deutliche 

 Fluoreszenz im Ultraviolett; Cyantriphenyl- 

 methan (C 6 H 5 ) 3 C.CN fluoresziert uerst 

 stark; Dicyanstilben C 6 H 5 .C=C.C H 5 fluo- 



CN CN 

 resziert strker als Stilben : 



C 6 H 5 .C = C.C 6 H 5 



H H 



Man knnte darandenken, die Cyangruppe 

 mit der Aminogruppe in Parallele zu stellen, 

 d. h. in ihr eine krftige auxoflore Gruppe 

 zu sehen. Damit stimmt jedoch das Ver- 

 halten gewisser Verbindungen nicht berein, 

 die auer der Cyangruppe noch andere Sub- 

 stituenten, z. B. die Karboxylgruppe ent- 

 halten, denn wir haben: 



Handwrterbuch der Naturwissenschaften. Band III 



\/ x COOH 



fluoresziert nicht oder 



uerst schwach. 



Nach Ansicht des Referenten ist die An- 

 nahme wahrscheinlicher, da die Cyangruppe 

 mit Aethylengruppen (die im Benzol, Naph- 

 talin, Stilben usw. enthalten sind) ein 

 neues fluorophores System bildet, etwa: 



-C = C C^N 



das durch Substituenten wie die Karboxyl- 

 gruppe hnlich beeinflut wird, wie die in 

 Benzolverbindungen vorhandenen Fluoro- 

 phore. 



Wie bei den Beziehungen zwischen Farbe 

 und Konstitution sind die auxochromen 

 resp. auxofloren Gruppen besonders wirk- 

 sam, wenn sie im Fluorophor, z. B. dem 

 Benzolring, in bestimmter Anordnung vor- 

 handen sind. Die hier erkannten Regel- 

 migkeiten hat Kauf f mann in seinem 

 Verteilungssatz der Auxochrome zum Aus- 

 druck gebracht. Sind 2 Auxochrome A 

 (z. B. H- und NH. r Gruppen) und 1 Fluo- 

 rogen Fl (z. B. COOH) vorhanden, so tritt 

 Fluoreszenz auf bei unsymmetrischer Ver- 

 teilung, z. B. bei 



hufig 



Fl 

 Ist e i n Auxochrom vorhanden, so ist 



A 



fluoreszenzfhig, nicht aber 



Es erscheint noch der Hinweis wichtig, 

 da das dem Benzol chemisch nahe stehende 

 Pyridin sowohl als solches als auch in 

 Form der Salze keine Spur ultravioletter 

 Fluorezsenz aufweist, dagegen erscheint die 

 Fluorezsenz durch Einfhrung einer Amino- 

 gruppe; a-Aminopyridin fluoresziert intensiv. 



Die Fluoreszenzphnomene bei Naphtalin 

 und seinen Derivaten bieten teils analoge, 

 teils in gewisser Beziehung neuartige Er- 

 scheinungen, die in dem eigenartigen Ring- 



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