

(Anorganische s-iuivn - - h-iranisc-he 



stehen, wie z. B. das der antimonigen Saure 



Shod Antimonylchlorid, sincl auch bei 



nwart von Wasser bestandig und ver- 



haltcn sich in wasseriger Lo'sung wie ge- 



iniliche Chloride. 



Literal 111". Vergleiche <lcn Artikel ,,Basen". 



E. H. lliesenfeld. 



B. Organische Sauren. 



I. Allgemeines. II. Karbonsauren. A. All- 

 <remeines. 1. Einteilung. 2. Bildung und Dar- 

 stellung. 3. Verhalten. B. Sauren der Fettreihe. 



1. Einbasische Sauren. 2. Gesattigte zweibasische 

 Sauren. ) Vorkommen. /3) Darstellung. 7) Ver- 

 halten. 3. Ungesattigte zweibasische Sauren. 

 4. Substituierte zweibasische Sauren. C. Zj'kli- 

 sche Sauren. 1. Isozj'klische Sauren. a) Hydro- 

 aromatische Sauren. b) Aromatische Sauren. 

 ) Vorkommen. (3) Darstellung. y) Verhalten. 



2. Heterozyklische Sauren. III. Nichtkarbon- 

 siiuren. IV. Organische Persauren. V. Pseudo- 

 sauren. 



I. Allgemeines iiber organische Sauren. 



Der Saurecharakter tier organischen 

 Sauren beruht ebenso wie bei den anorgani- 

 schen auf dem Vorhandensein ernes oder 

 mehrerer ionisierbarer oder durch Metall er- 

 setzbarer Wasserstoffatome. Auch in der 

 organischen Chemie kann man zwischen 

 Wasserstoff- und Sauerstoffsauren 

 unterscheiden. Die groBe Mehrzahl der or- 

 ganischen Sauren sind Sauerstoffsauren. 

 Organische Wasserstoffsauren finden sich 

 nur in der Gruppe der Cyanverbindungen, 

 wie z. B. Blausaure (Cyanwasserstoffsaure) 

 HCN, Ferro- und Ferricyanwasserstoffsaure 

 H 4 Fe(CN) 6 und H 3 Fe(CN) 6 (vgl. den Artikel 

 Cyanverbindungen"). 



Nicht alle organischen Verbindungen, die 

 durch Metall ersetzbare Wasserstoffatome 

 enthalten, bezeichnet man als Sauren. Der 

 Sprachgebrauch verfahrt hierin ziemlich 

 willkiirlich. In der Regel beschrankt man 

 jetzt den Namen Saure" auf diejenigen 

 Verbindungen, die in der sauren Gruppe 

 neben Wasserstoff wenigstens noch zwei 

 Sauerstoff- (oder Schwefel-) Atome an das 

 saurebildende Element gebunden enthalten. 

 Alkohole, Merkaptane, Oxime, Zucker u. dgl. 

 bezeichnet man daher gewohnlich nicht als 

 Sauren. Auch die Pnenole rechnet man 

 jetzt nicht mehr dazu: Phenol selbst, so wie 

 das Trinitrophenol haben von friiher her 

 noch die Namen Karbolsaure und Pikrin- 

 sanre behalten (vgl. den Artikel ,,Phenole"). 

 Ferner sind auch die Sauren derPuringruppe, 

 wie z. B. Harnsaure und Barbitursaure in 

 diesem Sinn keine eigentlichen Sauren (vgl. 

 den Artikel ,,Kohlensaurederivate"). 



Man unterscheidet bei den organischen 



Sauren zwischen Basizitat und Wertig- 

 keit. Die Basizitat. ist abhangig von der 

 Zalil der sauren Gruppen, die die Verbindung 

 enthalt, so sind z. B. Essigsaure CH 3 COOH 

 und Benzolsulfosaure C 6 H 5 S0 3 H ein- 



CH 2 COOH 



basische Sauren; Bernsteinsanre 



oder Benzoldisulfosaure C R H 



CH.,-COOH 



sind 



SO,H 



zweibasische Sauren. Bei der Wertigkeit 

 werden auBer den eigentlich sauren Gruppen 

 auch die sonst noch vorhandenen Hydroxyl- 

 .( OH)- Gruppen mitgezahlt: Glykolsiiure 

 CH 2 (OH) COOH oder Phenolsulfosaure 

 C 6 H 4 (OH) S0 3 H sind einbasische zwei- 



CH(OH) COOH 

 wertige Sauren, Weinsaure 



CH(OH) COOH 

 ist eine zweibasische vierwertige Saure usw. 



Die Eigenschaften der organischen Sauren 

 sind einmal bedingt durch das Vorhanden- 

 sein der sauren Gruppe, sodann aber auch 

 durch die Natur des mit dieser verbundenen 

 organischen Restes. Sie vermb'gen daher 

 alle diejenigen Reaktionen einzugehen, die 

 durch die Konstitution dieses Restes be- 

 griindet sind. 



Ebenso wie die anorganischen Sauren 

 zeigen auch die organischen, soweit sie in 

 Wasser Ib'slich sind, saure Reaktion. Mit 

 Basen verbinden sie sich zu Salzen, mit 

 Alkoholen zu Estern (s. diese). Von den 

 mehrbasischen Sauren leiten sich auBer den 

 neutralen auch saure Salze und Ester ab, z. B. 



COOK 



COOK 



COOK COOH 

 netitrales saures 

 Kaliumoxalat 



CH 2 COOCH, 



CH 2 COOCHj 

 CH. COOH 



CH 2 COOCH 3 



neutraler saurer 



Bernsteinsauremethylester. 



Auch einige einbasische Sauren, z. B. 

 Essigsaure, vermogen saure Salze zu bilden. 

 Diese sogenannten iibersauren Salze be- 

 ruhen auf dem Auftreten von Doppel- 

 molekulen. 



Wird die Hydroxylgruppe der Saure 

 durch Chlor ersetzt, so entsteht ein Saure- 

 chlorid, beim Ersatz durch die Amino(NH 2 )- 

 Gruppe ein Saure am id. Die Starke der 

 organischen Sauren nimmt mit der Anzahl 

 der sauren Gruppen zn. Doppelbildnngen 

 zwischen zwei Kohlenstoffatomen, mehr noch 

 dreifache Bindungen verstarken ebenfalls 

 den Saurecharakter. Bei homologen Reihen 

 nimmt die Starke mit wachsender Zahl der 

 Kohlenstoffatome ab. 



