Sfuiren (< M^ 



Die organischen Siiurcn lasseii sicli in 

 zwei Hauptgruppen, Karboiisjlurrii uiul 

 Nichtkarbonsauren einteil(Mi, je nachdem 

 das Grundelement der sauren (Jruppe Kolilcu- 

 stoff oder ein anderes Element 1st. 



II. Karbonsauren. 

 A. Allgemeines iiber Karbonsauren. 



Die Karbonsauren sind durch das Yor- 

 handensein einer oder melirerer Karboxyl- 



gruppen 



// 

 -C< 



OH 



gekennzeicb.net. Hire 



Basizitat entspricht der Anzahl der Karboxyl- 

 gruppen. 



Eine Karboxylgruppe bildet sich immer 

 da, wo man das Auftreten von drei an das- 

 selbe Kohlenstoffatom gebundenen Hydroxyl- 

 gruppen erwarten sollte. Derartige Ortho- 

 sauren mit drei Hydroxylgruppen sind nur 

 als Ester bekannt. z. B. Orthoameisensaure- 



/OCH 3 

 ester H C, OCH 3 . Im freien Zustand 



X OCH 3 



spalten sie Wasser ab unter Bildung einer 

 Karboxylgruppe. Es entspricht dies einer 

 in der organischen Chemie fast durchweg 

 geltenden Regel, daB an dasselbe Kohlen- 

 stoffatom nicht gleichzeitig mehrere Hydro- 

 xylgruppen gebunden sein konnen (vgl. auch 

 die Artikel ,, Aldehyde 1 ' und .,Ketone"). 



Als Saureradikal (Acidyl, Acyl) be- 

 zeiehnet man den mit der Hydroxylgruppe 

 verbundenen Rest, z. B. 



CO- 

 CH 3 CO- CH 3 CH., CO 



CO- 

 . Acetyl Propionyl Oxalyl 



CH 2 CO ,CO- 



| C 6 H 5 -CO- C 6 H 4 < 



CH 2 CO- X CO- 



Succinyl Benzoyl Phtalyl 



i. Einteilung. Nach der Anzahl der 

 Karboxylgruppen kann man die organischen 

 Sauren in einbasische, zweibasische, 

 dreibasische usw. einteilen. Den b'eiden 

 Hauptgruppen der organischen Verbindungen 

 entsprechend unterscheidet man Sauren 

 der Fettreihe und zyklische Sauren. 

 Wahrend bei den ersteren der mit der oder 

 den Karboxylgruppen verbundene Rest eine 

 offene Kette von Kohlenstoffatomen bildet, 

 enthalten die zyklischen Sauren einen ge- 

 schlossenen Ring, der bei den is o zyklischen 

 Sauren nur aus Kohlenstoffatomen besteht, 

 wahrend er in den he tero zyklischen 

 Sauren daneben aucli noch andere Ele- 

 mente enthalt. 



Es gibt fernerhin gesattigte und un- 

 gesattigte Sauren, je nach dem Fehlen 



udcr Vorhandenscin von mehrfachen Bin- 

 dungen zwischen z \vt-i Kohlenstoffatomen. 



2. Bildung und Darstellung. Karboii- 

 saureii cntstehen hauptsiiclilich durch dxy- 

 dation oder (lurch ILydrolyse. 



Seln' viele organische Stol'fe geben bei 

 der Oxydaiion Karbonsauren; insbesondere 

 bilden sich dicse bei der Uxydation priiuiirer 

 Alkohole. woliei als Zwischenprodukt ein 

 Aldehyd aufniti. /.. B. 



CH 3 CH,- olf CH 3 -C^ CH 3 -C^ 



If X OH 



Aethylalkohol Acetaklehyd Essigsaure 



In zyklischen Verbindungen konnen auch 

 Kohlenwasserstoffreste ohne weiteres zu 

 Karboxylgruppen oxydiert werden, z. B. 



c 6 H 5 -cH 3 - > C.HB-COOE 



Toluol Benzoesaiire 



H H H 



C C C 



CH lie: 



HC 



c coon 



C COOH 



C C C 



H H H 



Naphtalin Phtalsaure 



Durch Hydrolyse konnen Karbonsauren 

 entstehen 



1. aus Estern, die in der Natur haufig 

 vorkommen, \vie z. B. die Fette, 



C 3 H 5 (C 16 H 31 2 ) 3 + 3H 2 == C 3 H 5 (OH 3 ) + 

 Palmitin Glyzerin 



oL 16 rl 3 2v)o 

 Palmitinsaure 



2. aus Saureanhydriden 



CH 3 CO 



\ 



CH 3 CO X 

 Essigsaureanhydrid 



+ H 2 == 2CH 3 COOH 



Essigsaure 



3. aus Saurechloriden 



i C 6 H 5 COC1 + H 2 == C 6 H 5 COOH + HC1 

 Benzoylchlorid Benzoesaure 



4. aus Saureamiden, die ebenfalls in der 

 Natur vorkommen, z. B. Harnstoff, Asparagin, 

 Hippursaure usw., 



CH 3 CONH 



H 2 == CH 3 COONH 4 

 Ammoniumacetat 



Acetamid 



5. aus Trihalogensubstitutionsprodukten, 

 wenn alle drei Halogenatome an dasselbe 

 Kohlenstoffatom gebunden sind, 



HCC1 3 

 Chloroform 



HCOOH 

 Ameisensaure 



6. aus Nitrilen, wobei zunachst ein Saure- 

 amid entsteht, das dann weiter in das Am- 

 moniumsalz der Saure iibergeht, 



