Sauren (Organische Sauren) 



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kommt besonders hiiufig in keimenden 

 Pflanzen vor. Aepfelsaure (Oxybernstein- 



CH(OH)-COOH 



saure) | und Weinsaure (Di- 



CH 2 COOH 



CH(OH) COOH 



oxybernsteinsaure) 



CH(OH) COOH 



linden 



sich namentlich in vielen unreifen Friichten. 



Ueber die durch das Vorhandensein von 

 einem asymmetrischen Kohlenstoffatom (*) 

 in der Asparaginsaure und Aepfelsaure und 

 von zwei solchen in der Weinsaure bedingten 

 Isomerien vgl. die Artikel ,,Isomerie" und 

 ,,Drehung der Polarisationsebene". 



Von denmehralszweibasischen Sauren der 

 Fettreihe sei hier nur die in den Zitronen vor- 



CH 2 HOOH 

 kommende Zitronensaure CH(OH) COOH 



CH,-COOH 



erwahnt (das weitere siehe im speziellen 

 Teil). 



C. Cyklische Sauren. 



Die cyklischen Sauren enthalten einen 

 geschlossenen Ring, der bei den is o cykli- 

 schen Sauren nur aus Kohlenstoffatomen, 

 bei den hetero cyklischen daneben auch 

 noch aus anderen Elementen besteht. 



i. Isocyklische Sauren. Die isocykli- 

 schen Sauren kann man in aromatische 

 und hydroaromatische einteilen. 



la) Hydroaromatische Sauren. Die 

 hydroaromatischen Sauren gewinnt man 



a) durch RingschlieBung aus Verbin- 

 dungen mit offener Kette, z. B. 



CH 2 Br 



CH 2 Br 

 CH, 



Na 2 C< 



COOCH 3 



CH 2 



,COOCH a 



^COOCH, 



+ 2NaBr. 



ft) durch Hydrierung aromatischer Sauren 



H 

 C 



C COOH 



H 2 



C 



H,d 



,CH COOH 

 CH 2 



C 

 H 2 



y) durch Oxydation hydroaromatischer 

 Verbindungen, z. B. 



CH 2 CH CH 2 



CH 3 C CH 3 

 CH 2 - -C- -CO 



CH 3 

 Kampfer 



CH 2 CH-COOH 



CH 3 C CH 3 

 CH 2 C COOH 



CH 3 



Kampfersaure 



Die mehrbasischen hydroaromatischen 

 Sauren, deren Carboxylgruppen an verschie- 

 dene Kohlenstoffatome gebunden sind, treten 

 in zwei stereoisomeren Formen auf, z. B. 

 die Trimethvlendikarbonsauren 



H 



X- 



H 



COOH 



A 

 H 



COOH H 



COOH 



A 

 H 



H 



H 



i 



HOOH 



und die Hydrophtalsauren (vgl. den Artikel 

 ,,Isonierie"). Weiteres iiber die Eigen- 

 schaften der hydroaromatischen Sauren s. 

 im Artikel ,,Terpene". 



ib) Aromatische Sauren. Die aro- 

 matischen Sauren enthalten einen oder 

 mehrere einfache oder kondensierte Benzol- 

 kerne, z. B. 



COOH 

 -COOH 



Phtalsaure 

 COOH 



COOH 



Benzoesaure 

 COOH COOH 



Diphensaure Naphtoesaure 



a) Vorkommen. Einige aromatische 

 Sauren kommen in der Natur vor, z. B. 

 Benzoesaure frei in der Benzoe und 

 an Glykokoll gebunden als Hippur- 

 saure CeH 5 CO NH CH 2 COOH im 

 Harn vieler Pflanzenfresser; Zimtsjiure 

 C 6 H 5 CH=CH-COOH findet sich in 

 manchenBalsamenundHarzen. Vonnaturlich 



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