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Sfiuren (Organische Sauren) 



vorkommenden Oxysiiuren seien die in atheri- 



ii Oelen, sowie in der Weidenrinde vor- 

 kommende Salicylsaure (Oxybenzoesaure) 

 /OH 



und die zu den im Pflanzen- 

 \COOH 



reich weit verbreiteten Gerbstoffen in naher 

 Beziehung stehende Gallussaure (Trioxy- 

 benzoesaure) C 6 H 2 (OH) 3 COOH erwahnt 

 (vgl. auch den Artikel ,,Tinte"). Aromatische 

 Aminosauren finden sich unter den Spal- 

 tunu'sprodukten der EiweiBstoffe (s. den 

 Artikel ,,Eiwei8stoff e") - 



ft) Darstellung. Die aromatischen 

 Sauren werden nach den schon friiher ange- 

 fiihrten allgemeinen Darstellungsmethoden 

 von Carbonsauren gewonnen. Besonders 

 haufig wird hierzti die Oxydation von Kohlen- 

 wasserstoffen oder die Hydrolyse von Ni- 

 trilen angewandt. 



7) Verhalten. Soweit es sich um Re- 

 aktionen der Carboxylgruppe handelt, ver- 

 halten sich die aromatischen Sauren genau 

 wie die aliphatischen. Im iibrigen zeigen sie 

 alle Isomerien und Reaktionen der aro- 

 matischen Verbindungen, d. h. sie lassen 

 sich chlorieren, nitrieren, sulfurieren usw. 



Sind neben der Carboxylgruppe noch 

 andere Seitenketten vorhanden, so kb'unen 

 die Substituenten naturlich auch in diese 

 eintreten. Man muB daher z. B. bei den 

 Oxysauren unterscheiden zwischen Phenol- 

 carbonsauren, bei denen die Hydroxyl- 

 gruppe an den Benzolkern gebunden ist wie 



/OH 

 in der Salicylsaure C 6 H 4 \ , und Al- 



X COOH 



koholsauren, bei denen sich die Hydroxyl- 

 gruppe in der Seitenkette befinclet wie in 



OH 

 der Mandelsaure C 6 H 5 CH< . Die Ge- 



X COOH 



setze der Lacton- und Lactambildung gelten 

 auch fiir die aromatischen Oxy- und Amino- 

 sauren. So ist z. B. das in der Natur vor- 



/O CO 

 kommende Cumarin C 6 HA das 



COOH 



Lacton der ortho-Oxyzimtsaure. 



Die ungesattigten aromatischen Sauren, 

 z. B. die Zimtsauren, zeigen ahnliche Iso- 

 merien wie die ungesattigten aliphatischen 

 Siiuren (vgl. den Artikel ,,Isomerie") 

 C 6 H 5 C H H C C 6 H 5 



II II 



H C COOH H C COOH 



Eine ungesattigte aromatische Saure 

 mit einer dreifachen Bindung ist z. B. die 

 Phenylpropiolsaure C 6 H 5 C=C COOH, 

 deren Nitroderivat zur kimstlichen Dar- 

 stellung von Indigo verwendet wird. 



Zweibasische aromatische Sauren sind 

 z. B. die Phtalsauren 



L- COOH 



COOH 

 COOH 



ortho-Phtalsaure Isophtalsaure 

 COOH 



COOH 

 Terephtalsaure. 



Von diesen bildet nur die ortho-Phtal- 

 saure beim Erhitzen ein Anhydrid. 



Eine sechsbasische Saure ist die Mellit- 

 saure (Benzolhexacarbonsaure) C 6 (COOH) 6 , 

 deren Aluminiumsalz zuweilen in Braun- 

 kohlenlagern vorkommt (Honigstein). Sie 

 entsteht u. a. auch bei der Oxydation von 

 Graphit. 



2. Heterocyklische Sauren. Die hetero- 

 zyklischen Sauren verhalten sich als Sauren 

 genau wie die aromatischen, von denen sic 

 sich ja nur dadurch unterscheiden, da^ sie 

 in ihrem Kern aufier Kohlenstol'f noch andere 

 Elemente enthalten, z. B. 



H H 



C C 



C COOH HC 



C COOH 



C COOH 



Nikotinsaure 

 HC- CH 



Chinolinsaure 

 HC- -CH 



HC G COOH IK' C COOH 



o s 



Brenzschleimsaure Thiophensaure 



H COOH 



C C 



HC 



lie 



CH 



CH 



C 

 H 



N 



Cinchoninsaure. 



Viele von ihnen werden durch Oxydation 

 von Alkaloiden gewonnen. Soweit es sich 

 um die Erzeugung der Carboxylgruppe han- 

 delt, gelten auch fiir sie die friiher ange- 

 gebenen Darstellungsmethoden. Ueber den 



