Sauren (Organische Sauren) 



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liebigen organischen Rest 1 ) gebunden ent- 

 halten. -- Zahlreiche, zumTeilsehr bekannte 

 wichtige organische Verbindungen tragen 

 ausgepragten Saurecharakter ohne eine 

 sole-he Carboxylgruppe zu enthalten (Harn- 

 saure, Pikrinsaure, Carbolsaure u. a.). 

 Diese organischen Sauren ira weiteren Sinne, 

 denen alien cler bewegliche, ionisierbare, 

 durch Metalle ersetzbare Wasserstoff ge- 

 meinsam ist, werden an anderer Stelle 

 besprochen. Ueber Pseudosauren vgl. den 

 Artitel ,,Isomerie". 



Bezeichnet man die Formel irgendeines 



CH.O, 



C 2 H 4 2 



Kohlenwasserstoffs da die Zahl der 



H-Atome iminor, mit verschwindenden Aus- 

 nahmen, gerad ist als C x H 2y , so sind 

 die Formel n der einfachen, nicht. ander- 

 weitig substituierten Sauren 2 ) ausdruckbar 

 durch das Schema C x H2y 2n02n. Geht 

 man namlich auch bei den Sauren wieder, 

 wie bei den Kohlenwasserstoffen (vgl. den 

 Artikel ,,Aliphatische Kohlenwasser- 

 stoffe"), aus von den wasserstofi'reichsten 

 Verbindungen, so unterscheiden sich deren 

 nach Analyse und Molekulargewicht er- 

 mittelte Bruttoformeln 



C 4 H 8 2 (1-basische Sauren) 



Ameisensaure Essigsaure Propionsaure Buttersaure 



C 2 H 2 4 C 3 H 4 4 C 4 H 6 4 (2-basische Sauren 



Oxalsaure Malonsaure Bernsteinsaure 



C 4 H 4 6 (3-basische Sauren) 



von denen des H-reichsten Kohlenwasser- 

 stoffs, zu dem sie in genetischer Beziehung 

 stehen, namlich 



CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 

 Methan Aethan Propan 



C 4 H 10 

 Butan 



dadurch, daB sie an Stelle je zweier Wasser- 

 stoff-, zwei Sauerstoffatome enthalten. In 

 analoger Weise existieren den Kohlen- 

 wasserstoffen C n H 2 n entsprechende Sauren 

 CnHan aO;j; C n H-2n &i usf.; den Kohlen- 

 wasserstoffen C n H2n 2 entsprechende Sauren 

 C n H2n lOa usw.; oder allgemein ge- 

 sprochen: durch Ersatz je zweier H-Atome 

 in einer Kohlenwasserstoffformel durch 

 2 0-Atome gelangt man zu Sauref ormeln : 

 C x H2 y 2n02n- Nur aus den niedersten 



Kohlenwasserstoffen jeder Reihe (z. B. bei 

 Enen C 2 H 4 , Inen C 2 H 2 , Dienen C 3 H 4 , 

 C 4 H 6 usf.) erhalt man auf diese Weise keine 

 Sauren. Alle solche Kohlenwasserstoffe 

 haben das Gemeinsame, daB sie keine 

 CH 3 -Gruppen enthalten. Die Zahl der 

 CH 3 -Gruppen eines Kohlenwasserstoffs gibt 

 zugleich auch die Hb'chstzahl der aus ihm 

 ohne Aenderung des Sattigungszustandes 

 und der C-Atomzahl ableitbaren Sauren an. 



Die Wahl der Konstitutionsformel 

 R(COOH) X wird bestimmt zunachst durch 

 die allgemeinen Vorstellungen iiber Valeuz 



usw. 



und Atomverkettung, namlich die als 4 und 

 2-Wertigkeit bezeichnete Eigenschaft des 

 C-Atoms 4, des 0-Atoms 2 Atome Wasserstoff 

 zu binden, und durch die an anderer Stelle 

 iiber Atomverkettung und iiber einfache 

 und doppelte Bindung entwickelten Vor- 

 stellungen (vgl. den Artikel ,,Valenz- 

 lehre"). Vor allem aber durch das bei 

 Bildungen und Umsetzungen zu Tage 

 tretende allgemein chemische Verhalten der 

 Verbindungen, wobei die Annahme gemacht 

 wird, daB bei Umsetzungen, Kondensationen, 

 Spaltungen usw. die Verkettungsart (Kon- 

 stitution) der Atome im allgemeinen, ab- 

 gesehen von den an der Reaktion teil- 

 nehmenden wenigen Bindungen unver- 

 andert bleibt (so daB ,,Umlagerungen" 

 nur ausnahmsweise stattfinden). Schon 

 aus den allgemeinen Vorstellungen, ohne 

 Heranziehung der aus Synthese und Um- 

 setzungen sich ergebenden strukturell-kon- 

 stitutiven Beziehungen la'Bt sich ableiten, 

 daB eine andere als die gewahlte Carboxyl- 

 formel nicht in Betracht kommen kann 

 fiir Verbindungen, die zwei Sauerstoff- 

 atome an Stelle von 2 Wasserstoffatomen 

 im Kohlenwasserstoff enthalten. 



Ohne Heranziehung struktureller Vor- 

 stellungen stellt sich der Eintritt eines 

 Sauerstoffatoms in die Formel eines Kohlen- 

 wasserstoffs dar, entweder 



a) als Addition, d. h. er geschieht ohne Aenderung der Wasserstoffzahl : CH > COH, 



z. B. CH 4 Methan 

 CH Aethan 



CH 4 Methylalkohol 



C 2 H 6 Aethylalkohol und Methylather 



b) als Substitution, so daB an Stelle von 2H- ein 0-Atom tritt: CH 2 >-CO; 

 z. B. C 3 H 8 Propan > C 3 H 6 Aceton 



C 2 H 6 Aethan > C 2 H 4 Aethylenoxyd. 



x ) Bei tier Ameisensaure an Wasserstoff, 

 bei Kohlensaure an OH, bei Carbaminsaure 

 an NH . 



2 ) Ueber Sauren, die auBer im Carboxyl 

 noch weiteren Sauerstoff enthalten in Form von 

 Alkohol-, Keton- u. dgl. Gruppen vgl. S. 80'2ff. 



