s, : i iii-en (Organische Sauren) 



. < i 



(C 6 H 5 Br+Na wirkt dabei wie das nicht 

 existenzfahige C 6 H 5 Na) 



CH 3 C = CNa + CO, > CH 3 C = C . COONa 



Na) 



DaB die Atomkette C in der 

 Sfmre unvcriindcrt vorhanden ist, dafiir 

 spricht auch die leichte Abspaltbarkeit von 

 C0 2 aus vielen Sauren (Umkehrung der 

 Bildungsgleichuiig) : 



== C == + RH 



Je nach den Beziehungen, die man betonen 

 will, kann man das Sauremolekiil auffassen: 



1. als Derivat ernes Kohlenwasserstoffs, 

 namlich 



a) als Kohlenwasserstoff, in dem ein 

 Wasserstoffatom durch die Carboxylgruppe 

 ersetzt 1st oder 



b) als Verbindnng von Kohlenwasserstoff- 

 radikal mit Carboxyl, 



c) als Produkt der Einlagerung von C0 2 

 in einen Kohlenwasserstoff, 



d) als Endprodukt der Oxydation der 

 CH 3 -Gruppe eines Kohlenwasserstoffs; 



2. als primaren Alkohol, in dem H 2 der 

 typischen Gruppe durch ersetzt ist ; 

 (Oxydationsprodukt der primaren Alkohole) j 

 oder als Produkt der Einlagerung von CO 

 in einen primaren Alkohol; 



3. als Aldehyd, in dem das typische 

 H-Atom zn OH oxydiert ist; 



4. als Kohlensaure- oder Ameisensaure- 

 derivat entsprechend den Formeln: 



,-OH H R 



== C - 0-- H zi == C -OH 



OH 



OH 



OH 



5. als Wasser, in dem ein Wasserstoff- 

 atom durch einen Acylrest ersetzt ist: 



/H /COR 



O/ 0< 



X H X H 



3. Mogliche Isomerien. Ihre Zahl 

 berechnet sich am einfachsten bei Zu- 

 grundelegung der ersten der oben gegebenen 

 Auffassungen (za). 



Bei den Monocarbonsauren und ihren 

 im Abschnitt n erorterten Derivaten 

 (Saurechloride usw.) ist sie danach ebenso 

 groB wie die aller sonstigen moglichen 

 Monoderivate des um ein C-Atom armeren 

 Kohlenwasserstoffs. AuBerdem koinmen 

 natiirlich hinzu alle Isomerien, die der 

 Kohlenwasserstoff selbst zeigen kann. 



Bei Di-, Tri- usw. Derivaten, z. B. den 

 mehrwertigen Sauren, kommen hinzu 

 jene Isomerien, die sich aus der Stellung der 

 beiden Substituenten gegeneinander ergeben 

 (a-, /?-, y-Stellung). 



Es ist zu bemerken, daB die Zahl der 

 bekannten hochwertigen Derivate, z. B. der 

 Polycarbonsauren nicht allzn groB ist (die 

 hb'chstbekannte Zahl von Carboxylgruppen 



im Molekiil betriigt 14) und daB namentlich 

 ein Widerstand besteht gegen die Anliaut'iing 

 mehrerer COOH-Grnppen (wie ja iiberhaupt 

 mehrerer negativer Gruppen) an einem 

 C-Atom, derart, daB z. B. schon die Malon- 



COOH 

 saure CH 2 leicht C0 2 abspaltet. 



COOH 



4. Einteilung der Sauren. Man kann 

 von Sauren unterscheiden: 



1. nach der Zahl der Carboxylgruppen 

 1-, 2-, 3- usw. basische; 1 ) 



2. nach der Art der carboxylierten 

 Gruppe 



primare RCH a COOH 

 sekundare R,=CHCOOH 

 tertiare R 3 = C COOH; 



3. nach der Art des mit COOH ver- 

 bundenen Kohlenwasserstoffradikals ge- 

 sattigte und ungesattigte, doppelt un- 

 gesattigte (an-, en-, in-, dien-Sauren), aro- 

 matische usw.; ferner Halogen-. Oxy-, 

 Amido- usw. Sauren. 



Je nach der Stellung zum Carboxyl spricht 

 man von a-Oxysauren, z. B. RCHOHCOOH, 

 /3y-ungesattigten Sauren (^/ty- Sauren), 



7 ft 

 z. B. RCH = CH CH 2 COOH usw. 



Nach einer friiher gebrauchlichen Aus- 

 druckweise zahlt man bei Oxysauren die 

 Gesamtsumme der an Sauerstoff gebundenen 



*) Aus der Titration berechnet man die 

 40 g 1 g-Mol. NaOH aquivalente Menge, 

 d. h. das Aequivalentgewicht der Saure. 



Dieses erweist sich als gleich dem Mol.-Ge- 

 wicht, d. h. die Saure ist 1-basisch, wenn sie 

 32 g oder 2 Atome Sauerstoff enthalt. 



Allgemein gesprochen ist bei alien ein- 

 fachen (vgl. Anru. S. 775) Sauren die halbe Zahl 

 der Sauerstoffatome gleich der Basizitat der 

 Sauren. Wo dies nicht der Fall ist, ist Sauer- 

 stoff in Form von Alkohol-, Keton-usw. Gruppen 

 vorhanden. 1-basische Sauren liefern nur ein 

 Salz (oder 1 Ester); 2-basische ein saures 

 und 1 neutrales usw. Jedoch werden die Ver- 

 haltnisse durch die Bildung von Doppelsalzen, 

 z. B. Ka-Acetat-Essigsaure, oder K-Bioxalat- 

 Oxalsaure (sogenanntes iibersaures Salz) kom- 

 pliziert. 



