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Sauren (Organische Sam-en) 



Wasserstoffe und bezeichnet z. B. eine 

 COOH 



Saure als 4-atomige oder 4-wertige 



COOH 



zweibasische Saure. Diese Bezeichnungsart 

 scheint in den Fallen begriindet, wo auch 

 das Wasserstoffatom der Alkoholgruppe mehr 

 oder weniger ionisierbar ist und in seinen 

 Funktionen von dem der Carboxylgruppe 

 sich nicht sehr wesentlich unterscheidet 

 (Enolsauren). 



5. Nomenklatur. Nach den allgemeinefl , 

 fur die Nomenklatur geltenden Prinzipien 

 der Addition und der Substitution lage es 

 nahe, entsprechend den Bezeichnungen ftir 

 Monoderivate z. B. CH 3 C1 als Chlormethan 

 (Genfer Name) oder als Methylchlorid oder 

 Chlormethyl, die Saure CH 3 COOH Carb- 

 oxylmethan oder Methylcarboxyl zu be- 

 nennen. Diese Bezeichnung wird hides nie 

 angewendet, und man gebraucht bei der 

 rationellen Namengebung statt des Suffixes 

 -carboxyl den Ausdruck Carbonsaure oder 

 einfach Saure. 



Die Genfer Nomenklatur folgt dabei dem 

 Prinzip der Substitution, d. h. sie benutzt 

 zur Ableitung des Namens die Vorstellung, 

 da6 die Saure aus einem Kohlenwasserstoff 

 durch Substitution in bestimmter Art 

 entsteht. So erhalt Essigsaure den Namen 

 Aethansaure, Malonsaure (vgl. S. 777) den 

 Namen Propandisaure usw. Wegen der 

 weiteren offiziellen Bezeichnungsart in kom- 

 plizierten Fallen sei auf den Artikel ,,Sy- 

 stematik und Nomenklatur" verwiesen. 



Fur die gewb'hnlichen, haufiger vor- 

 kommenden Sauren sind auch in der Wissen- 

 schaft viel mehr als diese ,, rationellen" Namen 

 gebrauchlich jene kiirzeren, meist aus 

 friiherer Zeit stammenden Bezeichnungen. 

 die unter Verzicht der Nachbildung der 

 Konstitution durch das Wortbild sich meist 

 ableiten von Naturprodukten, die zu den 

 Sauren in Beziehung stehen, wie Essigsaure, 

 Buttersaure usw. (,,Trivialnamen"). Als 

 Saureradikal (acyl) bezeichnet man die mit 

 OHverbundene, bei zahlreichenUmsetzungen 

 als ein Ganzes reagierende Gruppe RCO. 

 Ihr Name wird gebildet durch Anhangung 

 der Endung yl (in einzelnen Fallen um Ver- 

 wechselungen zu vermeiden -oyl) an den 

 Stamm des lateinischen Trivialnamens: 



acidum formicicum : HCO - - Form-yl 

 acidum aceticum : CH 3 CO Acet-yl 

 acidum valerianicum: C 4 H 9 CO -- Valerian-yl 



(Valer-yl). 



Die Genfer Nomenklatur bildet naturlich 

 ebenso wie die Namen der Sauren auch die 

 der Radikale aus denen der Kohlenwasser- 

 stoffe gleicher C-Atomzahl und gelangt so zu 



Aethanoyl fiir CH 3 CO, Pentanoyl fur 

 C 4 H 9 CO usw. 



Die mit dem H verbuudene Gruppe 

 RCOO, das Saureion, fiihrt den aus den 

 Salzen bekannten Namen z. B. CH 3 COO 

 Acetat (Essigsaure = = Wasserstoffacetat ). 

 Fiir Reste wie -CH 2 COOH haben sich die 

 Genfer Namen (Aethylsaure) sehr wenig ein- 

 gebiirgert. 



6. Bildungsweisen. Die Bildungsweisen 

 der Sauren lassen sich einteilen in solche 



a) aus Verbindungen mit gleicher C- 

 Atomzahl: 



A. aus Saurederivaten, sowohl aus 

 solchen mit substituiertem Stamm (C1-, 

 NH 2 -,OH-usw. Sauren, ungesattigten Sauren), 

 wie aus solchen mit umgebildetem Carboxyl 

 (vgl. unten) durch entsprechende Resub- 

 stitution, Hydrolyse usw., z. B. durch Ver- 

 seifung von trisubstituierten Derivaten, 

 z. B. Nitrilen (s. o. S. 776), auch 

 Trichloriden, z. B. CHC1 3 > HCOOH; 



B. durch Oxydation (der Primar- 

 alkohole); 



fi) aus Verbindungen niederen C-Gehalts 

 durch Auf ban (eigentliche Synthesen): 



C. durch Addition von C0 2 , CO an 

 Metallverbindungen (s. S. 776); 



D. durch Uebertragung der zum Aufbau 

 der Kohlenwasserstoffketten verwandten 

 Methoden auf Sauren; 



y) aus Verbindungen hoheren C-Gehalts: 



E. durch verseifende oder oxydierende 

 Spaltung von tertiaren Alkoholen, Ketonen, 

 ungesattigten Verbindungen, schlieBlich 

 komplizierteren Kondensationsprodukten 

 (Acetessigester- und Malonestersynthesen); 



F. durch Garungsprozesse (fermentative 

 Oxydationen und Spaltungen, z. B. von 

 Kohlehydraten). 



ad B: Da die oben erwahnte Oxydation 

 der primaren Alkohole uber die Aldehyde 

 als Zwischenprodukt fuhrt, so kann natiiriich 

 auch diese Korperklasse selbst als Ausgang 

 zur Gewinnung der Sauren dienen. - Hoch- 

 molekulare Alkohole gehen durch Erhitzen 

 mit Natronkalk in Salze der Sauren unter 

 Abgabe von Wasserstoff iiber: 



C 17 H 35 CH 2 OH+ NaOH > 

 Stearylalkohol 



C 17 H 35 COONa+2H 2 

 Na stearat 



Auch die niederen Alkohole oxydieren sich 

 allmahlich in alkalischer Losung, wobei 

 saure Produkte entstehen. Unbestandigkeit 

 alkoholischer Kalilauge, Braunfarbung beim 

 Aufbewahren. 



Nur in besonderen Fallen ist die CH 3 - 

 Gruppe direkt zu COOH oxydierbar 

 (C 6 H 5 CH 3 Toluol > C 6 H 5 COOH 'Benzoe- 

 saure; in derselben Weise entsteht Benzoe- 



