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Sauren (Organische Sauren) 



direkt zum Aldehyd recluziert worden. 



;.'ie Sauren addieren weder HCN 1 ) noch 



Letzteres wenigstens nicht direkt. 



bei der Neigung des Ammoniakstick- 



fej 5-wertig zu werden, die Eeaktion 



unter Bildimg des Ammonsalzes verlauft. 



Bei hoheren Temperaturen jedoch, wo die 



Neigung zur 5-Wertigkeit zuriicktritt und 



bei schwacher basischen substituierten 



Ammoniaken (Anilin) entsteht ein Amid 



von der typishen Formel RCTT ; ent- 



weder durch H 2 0-Abspaltung direkt aus 



dem NH 4 -Salz oder nach vorhergehender 

 Anlagerung in anderem Sinne und Ab- 

 spaltung 



OH 



/ 

 NH 3 +ECf 



EC OH 

 NH, 



EC 



" 



NH 



Die Eeaktion soil besonders bei tertiaren 

 Sauren wenig glatt verlaufen (Grund?). 



Die zu sehr mannigfachen Produkten 

 fiihrenden Eeaktionsmoglichkeiten zwischen 

 COOH- und NH 2 -Gruppe gibt folgendes 

 Schema wieder: 



1. Ammonsalzbildung 



Sauren 



2. Amidbildung 



NHE+ H 2 

 /E\ 



>. CO CO 



\/ 



NH 



Eingimide 



z. B. Succinimid: 



CH 2 CH 2 



CO 



NH 



Wenn in demselben Molekul COOH- und NH 2 -Gruppe vereint sind: 

 intramolekulare Eeaktionen 



cyklische NH 4 -Salze: 

 ,,Betaine" 



CH 2 NE 3 CH 2 NE 3 



co-o 



a-Betain 



CH 5 



CO 

 /?-Betain 



CO 

 ^-Betain 



a und y bestandiger 

 als ft 



intermolekulare acyklische Amidbildung: 



,,Polypeptide" 

 CH 2 -COOH CH 2 COOH 



NH-CO-CH 2 NH 



Dipeptid: 

 Glycylglycin 



NH CO 

 NH CH 2 



CO CH 2 NH 2 



Tripeptid: 

 Diglycylglycin usw. 



intramolekulare cyklische Amidbildung: 

 ,,Laktame", ,,Laktime" 



NH CO 

 CH 2 CH 2 



CH., 



CH 2 j 

 CHJ 



CH 2 

 CO 



NH 



H 



j^-Aminobutter- 5-Aminovalerian- o-Amidobenzoe- 

 saure-Laktam saure-Laktam saure-Laktam 

 (Pyrrolidon) (Piperidon) (Anthranil) 



a ) Essigsaureanhydrid addiert KCN unter Bildung von Diacetyldicyanid. 



