Sanren (Organische Sauren) 



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CH 3 CH 2 CH 2 CH, CH.COOH 



CH 3 

 .... CH 2 CO CH 3 +C0 2 



. . . .CH 2 COH COOH 



CH 3 

 .. COOH +CH 3 COOH 



Allgemein zeigen die 4 Typen: 



a) RCH 2 CH 2 CH, CHX COOH 

 8) RCH 2 CH,, CHX CH 2 COOH 

 y) RCH 2 CHX CH, CH, COOH 

 6) RCHX CH 2 CH 2 CH 2 COOH 



Neigimg zu den folgenden Reaktionen: 



Der a-Typ bildet haufig ein Reaktions- 

 produkt zweier Molekiile (intermolekular) 

 unter Rings chlieBung und Abspaltung, z. B.: 



NH 



CH 2 

 CO 



CO 

 CH 3 



und 



CH 3 CH 

 CO 



NH 



Glykokollanhydrid') (Anhydr . dvon 



CO 

 -CHCH 3 







Der /3-Typ liet'ert intramolekulare Ab- 

 spaltungsprodukte unter Entstehen einer 

 Doppelbindung: 



RCHX CH 2 COOH > 

 RCH-CH-COOH+ HX 



Die Reaktion kann eventuell dabei weiter- 

 gehen und ungesattigten Kohlenwasserstoff 

 unter C0 2 -Abspaltung erzeugen 1 ). 



Der y- und der <5-Typ geben ebenfalls ein 

 intramolekulares, aber ringformiges Abspal- 

 tungsprodukt. IstXgleich OH oder Halogen, 

 so entstehen Laktone, ist X -= NH 2 , so 

 entstehen Laktame, Verbindungen, die der 

 Furan-, Pyrrol-, Pyron- und Pyridinreihe 

 angehoren, z. B. 



R.CHOH-CH 2 - 

 OH CH 2 



RCH CH 2 

 CH 2 



Rx 



CH 



OH 



CH 2 

 CH 2 



CH 2 



RCH CH 2 

 CH 2 





CO 



y-Ketonsauren vermb'gen in ungesattigte Laktone iiberzugehen: 



CO CO CO 



> 



OH CH 2 



CH 3 CO CH 

 Lavulinsaure 



OH CH 5 



CH, COH=CH 



CH 3 C=CH 

 Angelikalakton 



Aus z/^y-Sauren erhalt man bei der gehorigen Oxy-Laktone und beim Kochen 

 Oxydation statt /ty-Dioxysauren, die zu- mit verd. H 2 S0 4 die einfachen Laktone 



RCH OH 



II I 

 CH CO 



CH, 



H 

 RCOH OH 



CHOH CO 

 CH 2 



RCH 

 CH 2 CO 



CH 2 ' 



RCH 

 CHOH CO 



Haufig werden y-oder 5-substituierte Sauren 

 synthetisch verwandt zur Gewinnung hetero- 

 zyklischer Ringsysteme aller Art, z. B.aroma- 

 tische Sauren, die im Kern o-substituiert, 

 in bezug auf das Carboxyl aber y- oder d- 

 substituiert sind, zur Synthese von Derivaten 



l ) Ueber andere Kondensationen zwischen 

 COOH- und NH 2 -Gruppe vgl. S. 783. 



des Chinolins, Indols, Cnmarons, Furans, 

 Indens, Naphtalins. Ungesattigte Sauren 

 konnen auch ohne weitere Substitution rea- 

 gieren, z. B. gibt: 



x ) Ueber ausnahmsweise Abspaltungen aus 

 substituierten Sauren in 1,4 Stellung vgl. Ann. 

 306, 108. 



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