Sauren (Organische Sauren) 



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,,Alkohole") Aldehyd-, Keton- und Di- (vgl. S. 784) nur ausnahmsweise bestandig 



Sauren auftreten; ungesattigteOxysauren, die und stehen im Verhaltnis der Tautomerie 



die Gruppe =COH enthalten sie sind zu den entsprechenden gesattigten CO-Ver- 



entsprechend der Erlenmeyerschen Regel bindungen: 



HCO CH 2 COOH ^Z 

 Formylessigsaure 



Die Dioxysauren werden auch wo hi als 

 dreiwertige (nach der Gesamtzahl reaktiver 

 Wasserstoffe) einbasische Sauren bezeich- 

 net; ebenfalls ,,dreiwertig" sind die Oxy- 

 disauren oder zweibasischen Oxysauren. - 

 SchlieBlich kann man dieOxysJiiiren natiirlich 

 auch klassifizieren, den Alkoholen entspre- 

 chend, in solche mit primarer, sekundarer, 

 tertiarer Alkoholgruppe (wobei die mit pri- 

 marer Alkoholgruppe zu der groBen wichtigen 

 Klasse der co,co-Disubstitutionsprodukte der 

 Kohlenwasserstoffe gehoren, die auch die Dial- 

 dehyde, Dinitrile, Disauren, Aldehydsauren 

 usw. umfaBt; zu denen mit tertiarer Oxy- 

 gruppe gehoren die Phenolsauren). - - Noch 

 mehr Moglichkeiten Raum gibt die Einteilung 

 mehrfach substituierter Sauren, z. B. in 

 oxy-di-Sauren, poly-oxy-Sauren, oxy-en-di- 

 Sauren, poly-keton-Sauren usw. 



Entstehung. Oxysauren entstehen 

 durch Einfiihrung von OH in Sauren, von 



HCOH = CH COOH 

 Oxymethylenessigsaure 



COOH in Alkohole, auch durch "Umbilduug 

 bereits disnbstituierter Produkte, durch Kon- 

 densation z. B. einer OH-haltigen mit einer 

 COOH-haltigen Verbindung usw. AuBer den 

 additiv sich ergebenden Reaktionen der 

 OH- und der COOH- Gruppe sind hier von 

 besonderer Wichtigkeit die durch den Ein- 

 fluB der Stellung gegeneinander bedingten, 

 da OH und COOH als Gruppen entgegen- 

 gesetzten chemischen Charakters zu Re- 

 aktionen miteinander sehr neigen und mannig- 

 fache H 2 0-Abspaltungsprodukte je nach der 

 gegenseitigen Stellung bilden. - Die Zahl 

 der Isomeren durch raumlich verschiedene 

 Anordnung ist bei den Oxysauren (Milch- 

 saure, Weinsaure) besonders eingehend stu- 

 diert worden. 



a- Oxysauren und zwar mit sekundar 

 gebundenem OH bilden sich bei Addition 

 von HCN an Aldehyde und Verseifung. 





+ HCN 





CN 



RC OH~ COOH - 



tertiare a-oxy-Sauren analog aus Keton 

 -f HCN: ^>COH CN; auBerdem durch 



RR 



\/ 



K 

 direkte Oxydation tertiarer Sauren : 



Rv 



I COOH > 



R' ft' 



Auch aus Jodalkyl + Zink (d. h. Zink- 

 alkyl) + Oxalester, dabei wird ein Sauer- 



COOR 



_ | (+ZnO) 

 COOR 



COOH 



Weiter nach der S. 798 angegebenen 

 Malonsaure-Synthese, indem die alkylierte 

 Malonsaure chloriert und verseift wird. - 

 Endlich aus den a-Amidosauren (Spaltpro- 

 dukte des EiweiBes) mit HN0 2 . 



/?- Oxysauren. 1. Aus den 1,2-Halogen- 



t I I i\ Til V/^VtAiAvyU U \j J. v*<^J r^f \j f / O 



stoff der CO- Gruppe durch R 2 ersetzt hydrinen mit KCN und Verseifung, z. B. 



CH, = CH, 



-> CH.OH CH.C1 



CH,OH CH 2 CN usw. 



+HOC1 



2. Durch Reduktion der /5-Ketonsauren z. B. der dialkylierten Acetessigester: 

 CH 3 COCR 2 COOR > CH 3 CHOHCR 2 COOR. 



3. Aus a^-Ensauren durch Halogen- 

 wasserstoffaddition und Kochen mit Wasser, 

 oder direkte Anlagerung von Wasser an die 



RCH 2 CH=CH COOH ^^ 

 RCH-CH-CH 2 -COOH -^ 



Ensaure durch Kochen mit NaOH, wobei 

 man in diesem Falle iibrigens auch von 

 ausgehen kann: 



RCH 2 CHOH CH 2 COOH. 



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