Sauren (Organische Sauren) 



CHOH CHOH 

 COOH-CH CH COOH. 



CH 



saure 



CH 

 C-COOH 



Schleimsaures Ammon destilliert gibt 

 Schleimsaure erhitzt gibt a-Furancarbon- Pyrrol: 



COONH 4 (CHOH) 4 COONH, 



Phenolsauren. Phenolsauren (oxy- 

 Benzoesauren) werden gewonnen aus Phe- 

 nolen, CO, und Alkali. Die wichtigste, 

 ortho (=/?-) oxy-Benzoesaure, oder Salicyl- 

 saure, entsteht durch Erhitzen von Phenol- 

 natrium mit C0 2 unter Druck. Bei Anwen- 

 dung der K-Verbindung und hoherer Tem- 

 peratur entsteht die para-oxy-Saure. Mehr- 

 wertige Phenole reagieren viel leichter, schon 

 bei Erwarmen, mit wasserigen Carbonat- 

 Ib'sunsren. Man hat anzunehmen, daB sich 



^0 

 zuerst Natrium-phenvl-carbonat C^-ONa 



\OC 6 H 5 



bildet, das sich umlagert in OH C 6 H 4 COONa, 

 d. h. in Salicylat. Eine ahnliche Syn- 

 these liefert, von CC1 4 ausgehend, mit 

 Na-phenolat und Alkali ein Gemenge von 

 o- und p-Saure (vgl. weiteres in der Ein- 

 leitung dieses Artikels). Phenolsauren 

 durch oxydierende alkalische Schmelze von 



.OH 



CH 

 CH 



CH 



NH:> + HOH< 



Ml 



Kresolen, z. B. 



+ KOH 



gebenen Definition ; als organische Sauren 

 im weiteren Sinne dagegen zweibasisch. 

 Der Wasserstoff im Carboxyl hat starker 

 sauren Charakter als der der Phenolgruppe. 

 Durch Alkalicarbonat vvird nur der erst- 

 genannte ersetzt, durch KOH beide. 



Die Saurestarke wird durch Einfiihrung 

 I der OH-Gruppe abnehmend mit deren Ent- 

 fernung vom Carboxyl erhoht (vgl. S. 785). 

 Das Hydroxyl ist in den Oxysauren aller 

 Umwandlungen fahig, die es in den Alkoholen 

 erleiden kann. Die Oxysauren sind z. B. 

 oxydierbar zu Keton-, Aldehydsauren oder 

 Disauren. Sie konnen verestert werden 

 (z. B. mit HC1 zu Halogensauren) und ver- 

 athert werden (vgl. unten z. B. sogenannte 

 Diglykolsaure). Solche Reaktionen konnen 

 auch innerhalb des Molekiils der Oxysaure 

 selbst eintreten, die Oxysauren sind daher 

 meist, auch im Vakuum nicht unzersetzt 

 destillierbar, weil sie H 2 0-Abspaltungen in 

 mehrfacher Richtung erleiden konnen. 



ri pr RCHORCOOH (sogenannte ,,Aether- 



'' sauren") und R.CHOH.COOR die Ester 

 der Oxysauren sieden dagegen fast unzer- 



R 

 setzt, ebenso \COH-COOH (!) sowie die 



COOK 



Die Oxybenzoesauren sind einbasische 

 Sauren nach der in der Einleitung ge- 



R/ 



Laktone. Die verschiedenen Moglichkeiten 

 der intra- und intermolekularen H 2 0-Ab- 

 spaltung zeigen am Beispiel der Glykolsaure 

 folgende Formelbilder: 



CH 2 OH COOH 

 Glykolsaure 



X CH 2 COOH 







X CH 2 -COOH 

 Diglykolsaure CH 2 



Diglykolsiiureanhydrid 







,0s 



CH^H-CO 1 ) 



>o 



CH 2 OH CO 



nicht bekannt 



CO 



CH S 



CH 2 OH COOH 



Glykolo-glykol- 



saure (analog 



den Dipeptiden, 



vgl. S. 782). 



CO 

 CH 2 



TT 



X1 



o 







Glykolid (analog dem Laktid 

 und Glykokollanhydrid, vgl. 

 S. 787); polymerisierbar zu 

 Polvgiykolid. 



Das analoge Cl - Essigsaureanhydrid (CH 2 C1CO) 2 ist bekannt. 



