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Sauren (Organische Sauren) 



SalicvMure bildet bei Entziehung von 

 er Salicylid [COC 6 H 4 CO C 8 H 4 0] 2 

 lyrnerisierbar zu Polysalicylid. 

 Von Bedeutung ist die Kondensierbarkeit 

 2 Mol. Salicylsaure zu Xanthon (= Di- 

 benzo-y-Pyron), der Muttersubstanz vieler 

 gelber Pflanzenf arbstoff e : 



i 



^COOH 



CO 



wahrend man aus Salicylsaure und Aceto- 

 phenon zum Flavon gelangt, von dem sich 

 eine noch weit groBere Menge gelber Pflanzen- 

 f arbstoff e ableiten: 



C 6 H 5 



2 ) 



H 



Das 3,7-Dioxyderivat des ganz ahnlich 



CO 



gebauten Anthrachinons 



entsteht aus 2 Mol. m-oxy-Benzoesaure 



COOH 

 OH 



/?-Oxysauren sind anhydrisierbar unter 

 Entstehen einer Doppelbindung: 



CH 2 OHCH 2 COOH > CH 2 = CHCOOH 



/?-Milchsaure Akrylsaure 



Ausnahmsweise tritt derartige Anhydrisie- 



rung auch bei ct-Oxysaure ein vom Typus 



x ) Indischgelb, alte geschatzte Malerfarbe, 

 aus dem Harn kiinstlich krank gemachter Kiihe 

 bereitet, enthalt das Magnesiumsalz der Eu- 

 xanthinsaure, einer Verbindung von Dioxy- 

 Xanthon oder Euxanthon rait Glukuronsiiure 

 CHO(CHOH) 4 COOH. 



2 ) Xanthon und Flavon haben als gemein- 







same Muttersubstanz Chromon 



K\ 



CH, 



COH COOH 



E\ 



C COOH 



d- und y-oxy-Sauren spalten intramolekular 

 Wasser ab und bilden Laktone 



CH 2 CH 2 

 CH 2 CO 



CH, 



CO 



Lakton der o-oxy-phenyl-Essigsaure. 



Laktone sind bestandig gegen Soda; addieren 

 NaOH (Na-Salz der y- oder <5-Oxysauren), 

 HBr (y- oder <5-gebromte Sauren), NH 3 

 (y- oder 6-Aminosaureamide). Letzte beide 

 Reaktionen ganz nach Art einer ungesattigten 

 Verbindung. 



a-oxy-Sauren, und /5-Sauren mit dialky- 

 lierter a-Stelle, z. B. CH 3 CHOH CR 2 COOH 

 geben mit verd. H 2 S0 4 oder auch fur sich 

 erhitzt Aldehyd oder Keton CH 3 CHOH- 

 CRoCOOH > CH 3 CHO+ CHR 2 COOH; 



RCH 2 CHOHCOOH > RCH 2 CHO + 



HCOOH. 



Oxysauren finden sich sehr zahlreich 

 in der Natur im Pflanzen- und auch im Tier- 

 korper (Zitronensaure, Weinsaure, Milch- 

 saure). 



Die oxy-mono-Sauren sind meist nicht 

 oder schlecht und langsam kristallisierende 

 Sirupe, loslich in Wasser, schwer loslich in 

 Alkohol und Aether. Sie sind nicht unzer- 

 setzt fliichtig, auch nicht mit Wasserdampf ; 

 auch die aromatischen Alkoholsauren ver- 

 halten sich analog. Wesentlich davon ver- 

 schieden sind die kernhydroxylierten Phenol- 

 sauren (vgl. oben ,,cyklische Sauren"). 

 Beispiele sind folgende (vgl. auch Ab- 

 schnitt 12): 



Glykolsaure CH 2 OHCOOH; in un- 

 reifen Trail ben. 



Gewohnliche Milchsaure = a - Oxy- 

 propionsiiure; die razemische Form entsteht 

 bei der sauren Garung der Milch, des Sauer- 

 krauts, der saueren Gurken usw. ; die rechts- 

 drehende Form findet sich im Fleischsaft. 



Glycerinsaure DioxypropionsJiure 

 CH 2 OH CHOH COOH. 



oxy-Malonsaure oder Tartronsaure. 

 oxy-Bernsteinsaure = = Aepfelsaure. 

 Dioxy - Bernsteinsaure Weinsaure 

 (optische Isomere; vgl. S. 822). 



