Sauren (Organische Sauren) 



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Oxy-tricarb-allylsaure = Zitronensaure 



CH 2 COOH 

 COHCOOH 

 CH 2 COOH 



a-Amino-p-oxy-phenyl-propionsaure = 

 TyrosinOH< -CH 2 -CH(NH 2 )COOH 



(Spaltungsprodukt des EiweiBes). 



Phenylglykolsaure = Mandelsaure. 



Diphenylglykolsaure = Benzilsaure. 



Oxybenzoesaure == Salicylsaure. 



[Salicylsaurephenylester Salol (vgl. 

 S.791 Anm.); Acetylsalicylsaure == Aspirin; 



COOH/ -OCH 3 Anissaure]. 



Tri-oxy-benzoesaure = Gallussaure. 



Gallussaureanhydrid = Tannin oder 

 Gerbsaure. 



Protocatechusaure 



Y. i 

 OH \/ 



COOH 



OCH. 



xCOOH 



Vanillinsaure 



OH/ 



(ihr Aldehyd: Vanillin). 



o-Oxy-Zimtsaure = Cumarsaure 



(ihr Lakton 



CO Cumarin). 



Aldehyd- und Ketonsauren. Die 

 Aldehydsauren gehoren zu der Klasse der 

 co,o)-Derivate. Vona-Aldehydsauren existiert 

 daher nur eine: Glyoxylsaure, die wichtigste 

 der Klasse iiberhaupt. ^-Aldehydsauren 



CQ CH 2 COOH Formylessigsaure 



und Homologe CQ CHR COOH sind die 



tautomeren Ketonformen der ,,0xymethylen- 

 essigsaure". Sie zeigen keine eigentlichen 

 Aldehydreaktionen; vgl. den Artikel,,T auto - 

 merie". Der Formylessigester selber ist 

 kaum existenzfahig. Er kondensiert sich 

 entweder mit 2 Mol. zu Cumalinsaure, einer 



COOH 



ct-Carbonsaure des a-Pyrons 



oder mit 3 Mol. zu Trimcsinsiuireester 

 CH 



CCOOR 

 ROOC.C 



Hc 



c'. coo ft 



Die Homologen 



moge 



solche. Von hoheren Alde- 

 erwahnt sein die der 



existieren als 

 hydsauren 



Formel CQ(CHOH) 4 COOH entsprechende 



Glukuronsaure, die eines der Oxydations- 

 produkte der Hexosen darstellt. 



In gewissem Sinne kann die Aldehyd- und 

 Saurereaktion zugleich gebende Ameisen- 

 saure zu den Aldehydsauren gerechnet 

 werden. 



Glyoxylsaure. Glyoxylsaure entsteht 

 durch Oxydation des Glykols, und somit auch 

 des Alko hols; aus dihalogenierter Essigsaure 

 durch Austausch des Halogens gegen OH; auch 

 durch elektrolytische Reduktion von Oxal- 

 saure, als Ester durch Reduktion von Oxal- 

 ester rait NaHg. Sirupartige, allmahlich zu 

 Prismen erstarrende Fllissigkeit, in H 2 16s- 

 lich, mitH 2 0-Dampf fliichtig; ist in unreifen 

 Stachelbeerenvorhanden. ZeigtdieAdditions- 

 reaktion der Aldehydgruppen, bildet z. B. 



H 

 ein Hydrat COH COOH, von dem sich die 



OH 



Salzeableiten.BeimKochen mit Alkali Bildung 

 von Oxalat + Glykolat (gleichzeitige Oxy- 

 dation und Reduktion; vgl. C fi H 5 C Q + KOH. 



Synthetisch wichtig ist von den Derivaten 

 der Diazoessigester CH(N 2 )COOR. 



Ketonsauren. Von viel groBerer 

 Wichtigkeit sind die Ketonsauren. Synthesen 

 und Eigenschaften sind je nach a-, /?-, y- 

 Stellung der Ketongruppe sehr verschieden. 

 Die gegenseitige Beeinflussung ist am 

 starksten bei den /3-substituierten, den syn- 

 thetisch wichtigsten Gliedern der Klasse und 

 der organischen Chemie iiberhaupt (Acet- 

 essigester). Zu betrachten sind die 3 Typen: 



a-substituiert: CH 3 COCOOH Brenztraubensaure 



/3-substituiert: CH 3 COCH,COOH Acetessigsaure 

 7-substituiert: CH 3 COCH 2 CH 2 COOH Lavulinsaure 



i 



und Homologe. 



Hohere Sauren sind wenig bekannt, un- buttersaure = Acetyl-Essigsaure Butanon- 

 wichtig. 1 3-saure. 



Alle lassen sich auch auffassen als acyl- Brenztraubensaure. Aus "Weinsaure 

 substituierte Monocarbonsauren: /S-Keto- oder Glycerinsaure durch Erhitzen mit 



