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Sauren (Organische Sauren) 



mit einer geraden Anzahl von C-Atomen als 



lyzerinester bezw. als Ester einwertiger 



hole vor. Im folgenden werden einige 



iuren kurz besproehen; besonders wichtig 



urns technischen Griinden) sind die Palmitin- 



und die Stearinsaure. 



Capronsaure CH( 3 CH,) 4 COOH,n-Hexyl- 

 : a ure,Fp. 8, Sdp. 205; findet sich als Glyzerin- 

 ester in der Kuhbutter, in der Ziegenbutter, im 

 KokosnuBol; entsteht bei der Buttersauregarung 

 neben Buttersaure; riecht unangenehm ranzig 

 und schweiBartig. 



Oenanthylsaure CH,(CHo) 5 COOH,n-Hep- 

 tylsaure, Fp. - - 10,5, Sdp. 223; entsteht bei 

 der Oxydation des Oenanthols und des Rizinusb'ls. 



Caprylsaure CH 3 -(CH,) fi COOH, n-Octyl- 

 saure, Fp. 16,5, Sdp. 237; findet sich im Wein- 

 fuselol, ferner als Glycerinester in der Ziegen- 

 butter und im KokosnuBol. 



Pelargonsaure CH 3 (CH 2 ) 7 COOH, n-Nonyl- 

 siiure Fp. 12,5, Sdp. 254; findet sich in den 

 Blattern von Pelargonium roseum ; entsteht bei 

 der Oxydation der Oelsauren und des Rautenols. 



Caprinsaure CH 3 (CH 2 ) 8 COOH, n-Decyl- 

 saure, Fp. 31,4, Sdp. 270; findet sich als Gly- 

 cerinester in Kuh- und Ziegenbutter, KokosnuBol 

 und vielen Fetten, als Amylester im Fuselol. 



n-Undecylsaure CH 3 (CH,) 9 COOH, Fp. 

 28,5, Sdp. (100 mm) 212,5; entsteht durch Reduk- 

 tion der bei der Vakuumdestillation des Rizinus- 

 b'ls sich bildenden Undecylensiiure. 



Laurinsaure CH 3 (CH.,) 10 COOH, n-Dodecyl- 

 saure, Fp. 43,5, Sdp. (100 mm) 225; findet sich 

 als Glycerinester in den Friichten des Lorbeers 

 Laurus nobilis; in der Kokosnufibutter, in den 

 Pichurimbohnen von Nectandra (Lauracee); als 

 Cetylester irn Walrat. 



Myristinsaure CH 3 (CH 2 ) 10 COOH, n-Tetra- 

 decylsaure, Fp. 53,8, Sdp. '(100 mm) 220,5; 

 findet sich als Glycerinester in der Muskatbutter, 

 als Cetylester in dem Myristin, auch einem Be- 

 standteil der Muskatfriichte von Myristica 

 moschata, im Walrat, im KokosnuBol, in den 

 Erdmandeln, der Rindergalle; als Methylester 

 sowie als freie Saure in der Iriswurzel. 



Palmitinsaure CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, n- 

 Hexadecylsaure, Fp. 62, Sdp. (100 mm) 

 278,5, Verbrennungswarme 9353 g-cal pro g; 

 ihr Glycerinester bildet mit dem der Stearin- 

 saure und dem der Oelsaure den Hauptbestand- 

 teil der festen tierischen Fette; das Palmol 

 enthalt neben dem Glycerinester auch freie 

 Palmitinsaure; der Cetylester ist im Walrat 

 (Pottwal-Fett, sperma ceti, Cetaceum), 

 der Myricylester im Bienenwachs enthalten; 

 technisch gewinnt man die Palmitinsaure 

 aus dem Olivenol, das ein Gemisch von den 

 Glycerinestern der Palmitin- und der Oel- 

 saure ist, ferner aus dem japanischen Bienen- 

 wachs, das aus ziemlich reinern Palmitin- 

 saureglycerinester besteht. 



Margarinsaure CH 3 (CH 2 ) 1S COOH, n-Hep- 

 tadecylsaure, Fp. 59,9, Sdp. (100 mm) 280,5; 

 scheint im Gegensatz zu alteren Ansichten nicht 

 in den Fetten vorzukommen. 



Stearinsaure CH 3 (CH 2 ) 16 COOH, n- 

 Octodecylsaure, Fp. 69,2, Sdp. (100 mm) 



291, Verbrennungswarme ca. 9400 g-cal 

 prog; findet sich in groBen Mengen als Gly- 

 cerinester in den festen Fetten, den Talg- 

 arten (areuo - - Talg) neben den Glyceriden 

 der Palmitin- und der Oelsaure. Gips mit 

 fltissiger Stearinsaure durchtrankt bildet die 

 sogenannte ,,Elfenbeinmasse". 



Arachinsaure CH 3 (CH 2 ) 18 COOH, Fp. 75; 

 findet sich im ErdnuBol von Arachis hypogaea 

 (Erdeichel), ist vielleicht identisch mit der aus 

 Kakaobutter erhaltenen Theobromsaure. 



Behensaure CH 3 (CH 2 ) 20 COOH, Fp. 83; 

 findet sich im Behenol aus Moringa arabica. 



Lignocerinsaure CH 3 (CH,) 22 COOH; findet 

 sich im Buchenholzteer und im ErdnuBol. 



Cerotinsaure CH 3 (CH 2 ), 4 COOH, Fp. 78; 

 findet sich frei im Bienenwachs, bildet als Ceryl- 

 ester den Hauptbestandteil des chinesischen 

 Wachses (cera= Wachs). 



Melissinsaure CH 3 (CH. 2 ) 28 COOH, Fp. 90; 

 findet sich frei im Bienenwachs. 



Oelsauren, Olefinmonocarbonsauren. 

 Ungesattigte Sauren C n H 2n -i COOH. 



Acrylsaure CH 2 = CHCOOH, Propensaure, 

 Fp. 10, Sdp. 141; riecht ahnlich wie Essigsaure; 

 ist mit Wasser mischbar; bei langern Stehen 

 polymerisiert sie sich; gibt in der Warme mit 

 naszierendem Wasserstoff (Zn + H 2 S0 4 ) Propion- 

 saure, mit Halogenwasserstoff /J-substituierte 

 Propionsaure, mit Brom a/3-Dibrompropionsaure, 

 mit schmelzendem Alkali Essigsaure und 

 Anieisensaure. 



Crotonsauren C 3 H 5 COOH: 



Gewohnliche CH3 \ C=C / OCOH 

 Crotonsaure TT/ \TT 



Fp. 72, Sdp. 180; feine Nadeln oder groBe Ta- 

 feln, ziemlich loslich in Wasser; riecht butter- 

 saureartig; findet sich im rohen Holzessig; die 

 wasserige Losung reduziert alkalische Silber- 

 losung in der Warme; gibt mit naszierendem 

 Wasserstoff (Zn + H 2 S0 4 ) n-Buttersaure, mit 

 HBr und HJ /i-substituierte Buttersauren, mit 

 Chlor und Brom ci(i?-Dihalogenbuttersauren; beim 

 Schmelzen mit Alkali Essigsaure, mit Perman- 

 ganat Dioxybuttersaure, mit HN0 3 Essigsaure 

 und Oxalsaure. 



COOH 



Isocrotonsaure 



Fp. 15, Sdp. (23 mm) 75, Allocrotonsaure, Cis- 

 trans-Crotonsaure, Quartenylsaure; ist stereoiso- 

 mer mit der gewohnlich en Crotonsaure; geht beim 

 Erhitzen auf 170180 in gewohnliche Croton- 

 saureiiber (teils auch schon bei der Destination); 

 gibt mit HJ /3-Jodbuttersaure; mit Chlor Iso- 

 a/J-Dichlorbuttersaure, mit Permanganat Iso- 

 dioxybuttersaure. 



Vinylessigsaure CH 2 = CHCH,COOH, 

 Sdp. (13 mm) 71; ist mit Wasserdampf fliichtig; 

 geht beim Kochen mit Sauren in gewohnliche Cro- 

 tonsaure, beim Kochen mit NaOH in gewohnliche 

 Crotonsaure und /3-Qxybuttersaure iiber; mit 

 Brom liet'ert sie /3y-Dibrombuttersaure. 



Methylacrylsaure CH, = C< 



\COOH 



