Sfmren (Organische Saur/en) 



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Methylpropensaure, Fp. 16. Sdp. 160,5; leicht 

 loslich inWasser; komiiit im Romisch-Kamillenol 

 aus Anthemis nobilis vor; polymerisiert sich beim 

 Aufbewahren; (lurch Xatriumamalgam wircl sie 

 in Isobuttersaure, durch HBr und HJ in a-Ha- 

 logenisobuttersaure, durch Brom in c.-p'-Dibrom- 

 isobuttersaure iibergefuhrt; beim Schmelzen 

 mit Alkali gibt sie Propionsaure und Ameisen- 

 saure. 



Die vier Crotonsauren lassen sich gut durch 

 ihre Anilide unterscheiclen. 



Pentensauren C 4 H 7 COOH: 



Angelicasaure 



CH a 



)C = C< 



X CH 



Fp. 45, Sdp. 185; ist leicht loslich in heifiem 

 \Vasser und mit Wasserdampfen fliichtig; findet 

 sich frei in der Angel icawurzel von Angelica arch- 

 angelica; als Butyl- und Amylester im Romisch- 

 Kamillenol. 



CH 3 , /COOH, 



Tiglinsaure C = C<^ 



H^PTT 

 LM 3 



Fp. 64,5, Sdp. 148; ist stereoisomer mit der An- 

 gelicasaure; findet sich als Glycerinester im Ro- 

 misch-Kamillenol und im Crotonol aus Croton 

 tiglium. 



Propylidenessigsaure CH 3 CH,CH = CH- 

 COOH, a/3-Pentensaure, Fp. 10, Sdp. 201. 



Aethylid enpropionsaure CH 3 CH = 



CHCH.,-COOH, p-/-Pentensaure, Sdp. 194. 



-AethylacrylsaureCH, = C(C,H 5 COOH), 

 Fp. 45, Sdp. 180; gibt beim Erwarmen mit 

 konz. H 2 S0 4 unter teihveiser Zersetzung Tiglin- 

 saure. 



/3/3-D imethylacrylsaure (CH 3 ),C = 

 GHCOOH, Fp. 60. 



Allylessigsaure CH 2 =CHCH 2 CH 2 COOH, 

 Sdp. 187. 



Hexensauren C 5 H 9 COOH: 



Hydrosorbinsaure CH 3 CH 2 CH =CHCH 2 - 

 COOH, Propylidenpropionsaure, /fy-Hexensaure; 

 Sdp. 208; gibt beim Kochen mit Natronlauge die 



Is oh yd r o sprbinsaure CH 3 CH,CH 2 CH = 

 CHCOOH, Butylidenessigsaure, a/J-Hexensaure, 

 Fp. 33, Sdp. 216. 



Brenzterebinsaure (CH 3 ) 2 C = CHCH,- 

 COOH und die zu den Heptensauren gehorende 



Teracrylsaure C 3 H T CH = CHCH 2 COOH, 

 Sdp. 218 sind wegen ihres Zusammenhangs mit 

 Oxydationsprodukten des Terpentinols von Wich- 

 tigkeit. 



Undecylensaure CH., = CH(CH.,) 8 COOH, 

 Fp. 24,5, Sdp. (15 mm) 165, entsteht bei der 

 Destination des Ricinusols im Vacuum. 



P TJ TT 



^ J S ri 17\ 



Oelsaure )>C = C/ 



W N (CH 2 ) 7 COOH, 



Olemsaure; Fp. 14, Sdp. (10 mm) 223; 

 geruchlos; findet sich als Glycerinester, 

 Triolein, in den meisten Fetten und be- 

 sonders in den fetten, nicht trocknenden 

 Oelen, wie Baumol (Olivenol), Rapsbl, Riibol, 

 Mandelol, Eierol, Fischtran (vgl. den Artikej 

 ,,Fette und Oele"); Nebenprodukt bei 

 der Stearinsaurefabrikation. Ihr Bleisalz 

 ist in Aether loslich, wodurch sie sich von 



Palmitin- und Stoarinsaure trenncn laBt. 

 Sie oxydicrt sicli bcini Stchen an dor Luft 

 unter GelbFiirbiiim' and /eitit danii einen 

 ranzigen Gerach; mit HK0 3 gibt sie alle 

 horaologen n-Fettsjiuren zwischen Essig- 

 saare and Caprinsaure, daneben auch zwei- 

 basische Saarcn, \vic Korksaare; darch Re- 

 daktion mittels Wasscrstoff and feinver- 

 teiltem Nickel gcht sie in Stearinsiiare iiber; 

 beim Schmelzen mit Alkali liel'ert sie (ebenso 

 wie die Elaidinsaure and die Isoolsaare) 

 Palmitinsaure and Essigsiiare; salpetrige 

 Saure fiihrt sie iiber in die wahrscheinlich 

 stereoisomere 



C s H n /(CH,) 7 COOH, 



Elaidinsaure )C = C< 



E / H 



Fp. 51, Sdp. (10 mm) 225. 



Isoolsaure, Fp.44 45, ist zu diesen beiden 

 Sauren \vahrscheinlich strukturisomer. 



Erucasaare 



H/ C U H 22 COOH, 



Brassinsaure, Fp. 33 bis 34"," Sdp. (10 mm) 

 254,5, findet sich als Glycerinester im 

 Riibol von Brassica campestris ( Riibenraps), 

 im fetten Oel des Senfsamens und der Trati- 

 benkorner; durch salpetrige Saure entsteht 

 aus ihr die wahrscheinlich stereoisomere 



H \ / H 



Brassidinsaure ^>C = C<( , 



Fp. 66, Sdp. (10 mm) 256. 



Der Oelsaure sehr ahnlich sind die beiden 

 folgenden Sauren aus anderen Reihen: 



Leinolsaure C 18 H 32 2 , Linolsaure, eine 

 zweifach ungesattigte Saure; findet sich 

 als Glycerinester in den trocknenden Oelen 

 (die durch Oxydation an der Luft fest werden) 

 wie Leinb'l, Hanfol, NuBb'l, Mohnol u. a. 



Rizinusolsaure C 18 H 34 3 = CH 3 - 



(CH 2 )5CH(OH)CH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH J Ki- 

 zinolsaure, optisch aktiv, [a]D=+6,67; 

 findet sich als Glycerinester im Rizinusol; 

 ihr Bleisalz lost sich in Aether. 



Ungesattigte Sauren C n H 2n . 3 COOH. 

 i. Acetylencarbonsauren. 



Propiolsaure CHsC.COOH Propargyl- 

 saure, Propinsaure, Fp. 6, Sdp. 144 (unter Zer- 

 setzung); riecht nach Essigsiiure; lost sich leicht 

 in Wasser, Alkohol und Aether; reduziert Silber- 

 und Platinsalze; ammoniakalische Silbernitrat- 

 und Kupferchloriirlb'sungen fallen aus der wasse- 

 rigen Losung der Saure explosive Metallverbin- 

 dungen. Im Licht polymerisiert sich die Propiol- 

 saure zu Trimesinsaure C 6 H 3 (COOH) 3 ; Natrium- 

 amalgam fiihrt sie in Propionsaure, Halogen- 

 wasserstoff in ^-Halogenacrylsauren, Halogen 

 in ajJ-Dihalogenacrylsauren iiber. 



Tetrolsaure CH 3 C=C.COOH, Fp. 76, Sdp. 

 203, zerfiillt bei 210 in CO., und Allvlen CH,C= 

 CH. 



Handworterbuch der Naturwissenschaften. Band VIII. 



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