S-inren (Organische Sauivn) 



OH 



2. Diolefincarbonsauren. 



Butadiencarbonsaure CH 2 = CHCH = 

 CITCOOH, Fp. 102. and 



|3-VinylaerylsaureCH 2 =CHCH=CHCOOH, 

 Fp 80," sind \\ahrscheinlich stereoisomer. 



Sorbinsaure CH 3 GH = CHCH = CHCOOH, 

 Fp. 134,5, Sdp. 228; entsteht aus deni Sorbinol 

 von Sorbus aucuparia (Vogelbeere), einemLacton, 

 durch Behandeln rait NaOH oder HC1. 



Geraniumsaure C 10 H 1G 2 . 



COOH 



Oxysauren, Alkoholsauren CnH*, 



a-Oxycarbonsauren. 



Kohlensaure (OH)COOH, Oxyamin- 

 saure (vgl. den Artikel , ,Ko hie nsau re- 

 el eri vat e"). 



Glycolsaure CH 2 (OH)COOH, Oxyessig- 

 saure, Aethanolsaure (von Strecker 1848 

 aus Glycocoll erhalten); Fp. 70; sehr leicht 

 loslich in Wasser imd Alkohol; kristallisiert 

 gut aus Aceton; findet sich in den unreifen 

 Weintrauben und in den Blattern von 

 Ampelopsis hederacea (wilder Wein); durch 

 HN0 3 wird sie zu Oxalsaure oxydiert. 

 Die Alkalisalze sind zerflieBlich, das Ca- und 

 das Cu-Salz schwer in Wasser loslich. 



Milchsauren C 2 H 4 (OH)COOH: 



Inaktive Milchsaure, Garungs- 

 milchsaure CH 3 CH(OH)COOH, [d + 1]- 

 Milchsaure, a-Oxypropionsaure, Aethy- 

 lidenmilchsaure, 2-Propanolsaure 

 (Scheele, Liebig, Wiirtz, Kolbe, Ke- 

 kule); Fp. 18, Sdp. (12 mm) 120; findet 

 sich im Tausendguldenkraut, in der sauren 

 Milch, im Magensaft, im Sauerkraut; sie ist 

 optisch inaktiv; sehr hygroskopisch; der 

 (durch Wasseranziehung entstehende) Sirup 

 liefert bei rascher Vakuumdestillation die 

 reine Saure, zerfallt aber iiber konz. H 2 S0 4 

 im Exsikkator teilweise in das feste Anhydrid 

 und Wasser, ohne daB sich kristallisierte 

 Saure abscheidet. Beim Erhitzen zersetzt 

 sie sich zu Lactid, Kohlenoxyd und Wasser; 

 beim Erhitzen mit verdiinnter H 2 S0 4 auf 

 130 liefert sie Ameisensaure und Aldehyd; 

 bei der Oxydation mit Chromsaure gibt sie 

 Essigsaure und Kohlendioxyd; HBr fiihrt 

 sie in a-Brompropionsaure, HJ in Propion- 

 sjiure iiber. 



Milchsauregarung. Zuckerlosungen 

 vergaren bei 45 bis 55 unter Einwirkung des 

 Milchsaurebazillus Bacillus acidi lactici, der 

 sich in faulendem Kase findet, zu Milchsaure: 

 C 6 H 12 6 = 2C 3 H 6 3 . Der Bazillus ist sehr 

 empfmdlich gegen freie Saure, man setzt 

 deshalb Zink- oder Calciumkarbonat zu 

 und erhalt die Milchsaure in Form der ent- 

 sprechenden Salze. Bei zu langer Dauer des 

 Garungsprozesses geht unter Einwirkung 

 eines anderen Bazillus die Milchsaure in 

 Buttersaure iiber (Buttersauregarung). Die 



Milchsauregarung tritt sowohl bei Rohr- 

 und Milchzucker, wie auch bei Gummi und 

 Starke ein (siehe auch den Artikel ,,Ga- 

 r u n g"). 



Optisch-aktiveMilchsauren (vgl. den 

 Artikel ,,Drehung der Polarisations- 

 ebene"). Die Milchsaure enthalt ein asym- 



metrisches C-Atom: CH 3 CH(OH)COOH; die 

 Spaltung der inaktiven Saure kann mittels 

 der Strychnin-, Morphin- oder Chininsalze ge- 

 schehen. AuBerdem wird die linksdrehende 

 Form von Penicillium glaucum weit schneller 

 zerstb'rt, als die rechtsdrehende; bringt man 

 diesen Spaltpilz in Lb'sungen der inaktiven 

 Saure oder besser ihres Ammoniuinsalzes, 

 so wird die Losung allmahlich rechtsdrehend. 



[d]- Milchsaure, Rechts-Milchsaure, 

 Fleis en mile hs aur e , Paramilchsaure: findet 

 sich in der Muskeli'liissigkeit (Berzelius 

 1808) ; ihre Verschiedenheit von der Garungs- 

 milchsaure wurde 1847 von Liebig nach- 

 gewiesen ; sie entsteht auch als Nebenprodukt 

 bei der Buttersauregarung (vgl. S. 815) 

 durch den sogenannten Granulobazillus. 



[l]-Milchsaure, Links-Milchsaure, ent- 

 steht bei der Spaltung von Rohrzucker- 

 Ipsung durch den Bacillus acidi laevolactici. 



[d]- und [iplilchsaure, Fp. 26, sind sehr 

 hygroskopisch; [a]o fiir 1,24% ige Losung: 

 2,24. Durch Alkalien werden beide Sauren 

 in die racemische [d + 1]- Saure iibergefiihrt, 

 die [l]-Form sehr rasch, die [d]-Form lang- 

 samer. 



Lactate. [d + l]-Calciumlaciat [C 2 H 4 - 

 (OH)COO] 2 Ca + 5 aq., mikroskopische, zu 

 Warzen vereinigte Nadeln, [d + l]-Zinklactat 

 (3 aq.), glanzende Nadeln, und [d + 1]- 

 Ferrolactat (3 aq.), hellgelbe Nadelu, werden 

 in der Medizin verwendet. [d]- und [1]- 

 Zinklactat (2 aq.) sind leichter, [d]- und [1]- 

 Calciumlactat (4 aq.) schwerer loslich als die 

 entsprechenden racemischen Salze. 



Oxvbuttersauren C 3 H 6 (OH)COOH: 



a-Oxyisobuttersaure (CH 3 ) 2 C(OH)COOH, 

 Acetonsaure, 2-Methyl-2-Propanolsaure, Fp. 79, 

 Sdp. 212, findet sich bei Acetonurie im Harn. 



|3-0xycarbonsauren. 

 Aethylenmilchsaure,CH,(OH)CH,COOH, 

 Hydraerylsaure, 3-Propanolsaure; dicker, 

 nicht kristallisierbarer Sirup; bildet beim Er- 

 hitzen fiir sich oder beim Envarmen mit H 2 S0 4 

 unter Wasserabspaltung Acrylsaure. Ihr Zinksalz 

 (4 aq.) ist im (iegensatz zu den Zinksalzen der 

 isomeren Milchsauren in Alkohol loslich. 



y-, d- u n d f-0 xycarbonsauren. 

 Die y- und <5-Sa.uren sind sehr unbestandig; 

 durch innere Anhydridbildung gehen sie in Lac- 

 tone iiber; s-Sauren neigen nicht mehr zur 

 Lactonbildung. 



Aldehydcarbonsauren. 

 Glyoxylsiiure CHU.COOH + aq., Glyoxal- 

 saure, Aethanalsaure (Debus 1856); dicke, in 



