

Sauren (Organische Sauren) 



Sdp. 235 (unter Zersetzung in Anhydrid 

 untl Wasser) ; monokline Prismen oder Tafeln; 

 ziemlich loslich in Wasser; hat einen schwach 

 sauren, wenig angenehmen Geschmack. Sie 

 i'indet sich im Bernstein, in einigen Braun- 

 kohlen, in Harzen, in Terpentinolarten, in 

 gewissen tierischen Saften. Ihre wasserige 

 Losung zerfallt im Licht bei Gegenwart 

 von Uransalzen in Propionsaure und C0 2 . 

 Succinate. Calciumsuccinat C 4 H 4 4 Ca 

 -f- 3 aq. aus kalter, -f- 1 aq. aus heiBer Lo- 

 sung. Das K-Salz liefert bei der Elektrolyse 

 Aethylen und C0 2 . Das unlb'sliche basische 

 Ferrisalz ist analytisch (z. B. zur Trennung 

 von Eisen und Aluminium) wichtig. 



CH.CHCOOH 



Brenzweinsaure I Methyl- 



CH 2 COOH 



bernsteinsaure, Fp. 112; leicht loslich in Wasser, 

 Alkohol und Aether; zerfallt bei ca, 200 ins An- ! 

 hydrid und Wasser; die wasserige Losung liefert 

 im Licht bei Gegenwart von Uransalz Butter- 

 saure und CO,. Die Brenzweinsaure enthalt ein 

 asymmetrisches C-Atom; die Spaltung gelingt 

 mittels der Strychninsalze, die [d]-Saure entsteht 

 auch durch Oxydation von Menthon. 



X CH,COOH 



Glutarsaure CH 



X CH 2 COOH 

 Pentandisaure, Fp. 97 



normale 



groBe 

 destil- 



Brenzweinsaure, 



monokline Tafeln; leicht in Wasser loslich 



liert bei ca. 303 fast ohne Zersetzung. 



CH 2 CH 2 COOH 

 Adipinsaure I , Hexandisaure, 



CH 2 CH 2 COOH 



Fp. 148, Sdp. (10 mm) 205,5; wurde zuerst bei 

 der Oxydation von Fetten (adeps == Fett) mittels 

 HN0 3 erhalten. 



(CHj) 8 CHCH COOH 

 Isopropylbernsteinsaure I 



CH 2 COOH 

 Pimelinsaure, Fp. 115. 



/CHLCHoCOOH 

 Nor male PimelinsaureCHo^ 



X CH 2 CH 2 COOH 



Heptandisaure, Fp. 105, entsteht bei der Oxy- 

 dation von Fetten mittels HN0 3 (OT^.?; == Fett). 



CH 2 CH 2 CH,COOH 

 Korksaure I Suberin- 



CH 8 CH 2 CH a COOH 



saure, Fp. 140, entsteht beim Kochen von Kork 

 (suber = Kork) niit HN0 3 . 



Lepargylsaure (COOH) (CH 2 ) 7 COOH, Aze- 

 lainsaure, Fp. 106. 



Sebacinsaure(COOH)(CH 2 ) 8 COOH,Fp.l33 . 

 Brassylsaure' (COOH)(CHo) n COOH, Fp. 

 114. 



Roccellsaure (COOH)(CH 2 ) 15 COOH, Fp. 

 132, findet sich frei in Roccella tinctoria (Lack- 

 rnusflechte). 



HC.COOH 



Fumarsaure || ; kleine 



HOOC.CH 



weiBe Nadeln, die gegen 200 sublimieren ; 

 ziemlich loslich in heiBem Wasser, fastgarnicht 



in kaltem, sclimeckt rein sauer; findet sich 

 frei in vielen Pflanzen, z. B. im islandischen 

 Moos, im Erdrauch (Fumaria officinalis), in 

 einigen Pilzen, z. B. in Triiffeln. Sie entsteht 

 aus Malemsaure durch Erhitzen auf 200 bezw. 

 durch Ein wirkung von Halogenwasserstoff sau- 

 ren; ihre Ester erhalt man durch Ein wirkung 

 von Jod auf die Maleinsaureester. Bei hoherer 

 Temperatur zerfallt sie teilweise in Malein- 

 saureanhydrid und Wasser. Das Silbersalz 

 ist ziemlich lichtbestandig; das Baryumsalz 

 (3 aq.) verwittert leicht und gibt beim Kochen 

 mit Wasser das fast unlosliche Anhydridsalz 

 C 4 Ho0 4 Ba. 



HC.COOH 



Malei'nsaure || , Fp. 135, Sdp. 



HC.COOH 



160 (unterBildung des Male'insaureanhydrids), 

 stereoisomer mit Fumarsaure, groBe Prismen, 

 leicht loslich in Wasser, von unangenehm 

 saurem Geschmack; entsteht bei raschem 

 Erhitzen der Aepfelsaure und aus Fumar- 

 saure durch starkes Erhitzen, beim Behandeln 

 mit PC1 5 u. a. Das Silbersalz bildet einen 

 feinen, allmahlich grobkristallinisch werden- 

 den Niederschlag ; das in heiBem Wasser 

 leicht losliche Baryumsalz (1 aq.) kristallisiert 

 gut. 



Aehnlichkeiten von Fumar- und Malei'n- 

 saure: Beide geben 1. bei der Elektrolyse 

 ihrer Alkalisalze Acetylen; 2. mit nascieren- 

 dem Wasserstoff- Bernsteinsaure; 3. mit 

 NaOH bei 100 inaktive Aepfelsaure. 



Unterschiede zwischen Fumar- und Male'in- 

 saure : 



Mit Brom gibt 



Fumarsaure -> Dibrornbernsteinsaure 

 Malemsaureanhydiid -> Isodibronibernsteinscaure- 



anhydrid. 



Mit KMn0 4 gibt 

 Fumarsaure -> Traubensaure 

 Male'insaure - Mesoweinsaure. 



H 3 C.C.COOH 



Mesaconsaure , Methyl- 



HOOC.C.H 



fumarsaure, Fp. 202, schwer loslich in Wasser, 

 nicht fliichtig mit Wasserdampf ; entsteht beim 

 Erhitzen von Mesa- und Itaconsaure mit etwas 

 Wasser auf 200, aus Citraconsiiurelosung (in 

 Aether-Chloroform) im Sonnenlicht bei Gegen- 

 wart von etwas Brom. 



HgC.C.COOH 



Citraconsaure Methyl- 



HC.COOH 



maleinsaure, Fp. 91, stereoisomer mit Mesacon- 

 saure; leicht loslich in Wasser; gibt mit Wasser- 

 stoff Brenzweinsaure. 



H,C=C COOH 



Itaconsaure I , Fp. 161, 



CH 2 .COOH 



nicht fliichtig mit Wasserdampf, gibt mit Wasser- 

 stoff Brenzweinsaure. 



