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Sauren (Organische Sauren) 



Ketondicarbonsauren. 



MesoxalsaureCO(COOH) 2 +aq. 

 (COOH) 2 , Dioxymalonsaure, Propandiolsaure; 

 zerflieBliche Prismen, verhalt sich wie ein Keton; 

 spaltet sich beim Erhitzen in Glyoxylsaure und 

 C0 2 ; in wasseriger Losung gibt sie beim Ein- 

 dampfen Oxalsaure und CO. Das Calcium- und 

 das Baryumsalz sind schwer loslich. 



HO.C.COOH CO.COOH 

 Oxymalei'nsaure ^ I 



H.C.COOH CHo.COOH 



Oxalessigsaure, Oxobernsteinsaure, Fp. 152, 

 gibt beim Behandeln mit starker Schwefelsaure 

 die stereoisornere x y f u m a r s a u r e 



HO.C.COOH 



I! 

 HOOC.C.H 



Acetondicarbonsiiure 



/CHjCOOH ^CHCOOH 



C = ^ C (OH) 



X CH 2 COOH X CH,COOH 



6-Ketoglutarsaure, Fp. ca. 130 (unter Zerfall 

 in Aceton und C0 2 ); leicht loslich in Wasser und 

 in Aether; zersetzt sich beim Kochen mit Wasser 

 in Aceton und C0 2 ; nascierender Wasserstoff 

 lief er t /3-Oxyglutarsa ure. 



/CH 2 CHCOOH 



Acetondiessigsaure C = , 



\CH 2 CHCOOH 

 Hydrochelidonsaure, Fp. 143. 



Tricarbonsauren. 



TricarballylsaureCH,(COOH).CH(COOH) 

 .CH,(COOH), Fp. 162; in Wasser leicht losliche 

 Prismen; findet sich in der Runkelriibe; sie ent- 

 steht u. a. durch Reduktion der Citronensaure 

 und der Aconitsaure. 



Aconitsaure CH,(COOH).C(COOH)=CH- 

 (COOH), Fp. 191 (unter Zersetzung); leicht los- 

 lich in Wasser; findet sich irn Eisenhut (Aconitum 

 Napellus), im Schachtelhalm (Equisetum fluvia- 

 tile), im Zuckerrohr, in der Runkelriibe u. a.; sie 

 entsteht u. a. aus der Citronensaure beim raschen 

 Erhitzen. Das Calciumsalz (6 aq.) ist schwer los- 

 lich. Die Aconitsaure gibt bei starkem Erhitzen 

 erst ihr Anhydrid, dann Itacon- und Citracon- 

 saureanhydrid. 



Dioxydicarbonsauren. 



Weinsauren 



Dioxy- 



1. 

 COOH 



2. 

 COOH 



CH(OH)COOH 



I 



CH(OH)COOH 



* 



aethylenbernsteinsauren, Butandioldisauren. 



Die Weinsaure enthalt 2 asymmetrische 

 C-Atome; sie kann daher in 4 Formen 

 auftreten (van'tHot'f und Le Bel (1874); 

 vgl. dazu die Artikel ,,Isomerie" und 

 ,,Drehung der Polarisationsebene"): 



3. 

 COOH 



H C-OH 



HO C H 



COOH 

 d-Weinsaure 



HO C H 



H-C-OH 



COOH 

 .1 

 1-Weinsaure 



1 



HO C H 



HO C H 



COOH 



/I 

 Mesoweinsaure 



'd 



d-Weinsaure + 1-Weinsaure = 



d 

 Traubensaure + 



d 



[d + l]-Weinsaure, C 2 H 2 (OH) 2 (COOH) 2 

 + aq., Acidum racemicum, racemische Wein- 

 saure, Traubensaure, Paraweinsaure (Kest- 

 ner 1822); optisch inaktiv; wurde von 

 Gay Lussac und von Berzelius 1829 

 als isomer mit der gewohnlichen d-Wein- 

 saure erkannt; rhombische Prismen, schwer 

 loslich in Wasser; verwittert an der Luft; 

 die wasserfreie Saure schmilzt bei 206 unter 

 Zersetzung; findet sich bisweilen im Trauben- 

 saft. Sie entsteht beim Mischen konzen- 

 trierter aquimolekularerLosungen von d- und 

 1- Saure, durch Erhitzen von d- Saure mit 

 Wasser auf 175 neben Mesoweinsaure; 

 durch Oxydation von Fumarsaure mittels 

 KMn0 4 , von Mannit, Dulcit, Schleimsaure 

 u. a. mittels HNOo, aus dibroinbernstein- 



3 , 



saurem Silber durch Kochen mit Wasser 

 neben Mesoweinsaure usw. Technisch wircl 



sie aus der Weinstein-Mutterlauge gewonnen. 

 Die wasserigen Losuugen reduzieren ammo- 

 niakalische Silbersalzlosungen. 



Race in ate. Die Salze der racemischen 

 Weinsaure sind denen der aktiven Sauren 

 ahnlich, haben aber keine hemiedrischen 

 Flachen. Monokaliumracemat ist leichter 

 loslich als das entsprechende Salz der 

 d- Saure, der sogenannte Weinstein. Das 

 Ca-Salz (4 aq.) ist schwerer loslich als die 

 Ca- Salze der drei anderen Weinsauren. 



Spaltung der Traubensaure (Pa- 

 steur 1848 bis 1853). 1. Aus einer Losung 

 des Natriumammoniumracemates (aq.) 

 scheiden sich unterhalb 28 rhombische 

 Kristalle mit rechts- und linksheiniedrischen 

 Flachen aus, welche der Rechts- bezw. Links- 

 weinsaure angelioren und durch Auslesen 

 getrennt werden konnen. 2. Mittels der 



