S;iuren) 



eigentiimlichen, die Schleimhaute stark rei- 

 zenden Geruch. Die Saure zerfallt beim Er- 

 hitzen mit Kalk in Benzol und C0 2 ; durdi 

 Reduktion geht sie in Tetra- und Hexahydro- 

 benzoesaure iiber. Sie entsteht durch Oxy- 

 dation von alien Benzolderivaten, in denen 

 ein Wasserstoff des Benzols ersetzt ist, durch 

 eine einwertige mittels eines C-Atoms an 

 den Ring gebundene Seitenkette. Technisch 

 gewinnt man sie u. a. auch aus dem Benzoe- 

 harz (von Styrax Benzoin, einer Baumart der 

 Sundainseln) durch Sublimation (17. Jahr- 

 hundert), oder durch Behandeln mit Kalk- 

 railch (Scheele 1775). Ihre Zusammen- 

 setzung ermittelten Lie big und Wohler 

 (1832); Mitscherlich (1834) wies ihren Zu- 

 sammenhang mit dem Benzol nach. 



Salze. Die Benzoate sincl meist in Wasser 

 leicht loslich; das Ag-Salz kristallisiert 

 aus heifiem Wasser in glanzenden Blattchen, 

 die in Alkohol sehr wenig loslich sincl. 



Toluylsauren C 8 H 4 (CH 8 )COOH; o-Saure 

 Fp. 102; m-Saure Fp. 110, Sdp. 263; p-Saure 

 Fp. 186, Sdp. 275. 



Mesitylensaure C 6 H 3 (CH 3 ) 2 COOH, Fp. 

 166, entsteht aus Mesitylen durch Oxydation 

 mittels verdiinnter HN0 3 ; bei starkerer Oxy- 

 dation entstehen Uvitin- und Trimesinsaure. 



1 4 



Cuminsaure C 6 H 4 (C 3 H 7 )COOH, p-Isopropyl- 

 benzoesaure, Fp. 117, entsteht durch Oxyda- 

 tion von Cuminol. 



Phenylessigsaure C 6 H 5 CH,COOH, Alpha - 

 toluylsaure, Fp. 76, Sdp. 262; tritt bei der 

 Faulnis von Albuminaten auf. 



Hydrozimmtsaure C 6 H 8 CH 2 CH 2 COOH 

 |3-Pheny]propionsaure, Fp. ' 47, Sdp." 280; 

 entsteht durch Reduktion der Zimmtsii lire. 



Hydratropasaure C S H 6 CH(CH 3 )COOH, - 

 Phenylpropionsaure, Sdp. 265; entsteht durch 

 Reduktion der Atropasaure. 



Phenylacrylsatiren: 



Z i m m t s a u r e C 6 H 5 CH=CH COOH, 

 ^-Phenylacrylsaure; kommt in zwei stereo- 

 isoraeren Formen vor (vgl. Fumar- und 

 Malei'nsaure). Gewohnliche Zimmtsaure, 

 Acidum cinnamylicum, Fp. 133, Sdp. 300, 

 ist die fumaroide Form; feine Nadeln aus 

 heiBem Wasser, Prismen aus Alkohol; findet 

 sich im Peru- und Tolubalsam (von Myr- 

 pxylonarten [mittelamerikanischen Baumen]), 

 im Stora^ (Harz der Liquidaniberarten 

 [siidamerikanischer Baume] und einzelner 

 Styraxarten [orientalischer Baume]), in 

 Benzoeharzen u. a. Geht beim Belichten in 

 festem Zustand in die polymere a-Truxill- 

 saure (C 6 H 5 C 2 H 2 COOH) 2 iiber. 



Allozimmtsaure, "ist die malenoi'de 

 Form; trimorph; Fp. der drei Modifikationen: 

 42 [Erlennieyers Isozimmtsaure], 58 

 [Liebermanns Isozimmtsaure] und 68 

 [Li eber man n s Allozimmtsaure]: entsteht u.a. 

 durch Einwirkung von ultraviolettem Licht 

 auf Losungen von gewohnlicher Zimmtsaure. 



/COOH 

 Atropasaure CJI.C oPhcnyl- 



acrylsaure, Fp. 106; schwer loslich in kaltem 

 \\'asser, leicht in Aether. 



Oxyphenylolefincarbonsa uren. 



it-o xyzimmtsaure (',.!!,(( HI )('H=CH 

 COOH, o-Cumarsaure, Fp. 208; leicht loslich 

 in heiBcm Wasser und in Alkuhol; t'indct sich im 

 Steinklee(Melilotus officin.-ilis) und in den Fa ham 

 blattern von Angrecum fragans (afrikanische 

 Orchidee). 



2. :>, 1 



Kaffeesaure (( >H) 2 C 6 H S CH=CHCOOH, 

 Fp. 213 fuidet sich im Schierling (Cicuta virosa). 



43 1 



Ferulasaure (OH)(CH 8 0)C 6 H 3 CH=CH 



COOH, Fp. 169; findet sich im Harz Asa 

 foetida (aus dem persischen Steckenkraut, Ferula 

 asa foetida). 



>. t i 



Umbellsa u r e 



C 8 H 3 CH=CHCOOH 



(s. Umbelliferon im Artikef,, Anhydride"). 



Phenylacetylencarbonsauren. 



Phenylpropiolsaure C 6 H 5 C=CCOOH, 

 Fp. 136; entsteht aus Dibromzimmtsaure und al- 

 koholischem KOH beim Kochen. 



Aromatische Oxycarbonsauren. 

 Monooxybenzoesauren: 



Salicylsaure C 6 H 4 (OH)COOH, o-Oxy- 

 benzoesaure, Fp. 155 (Piria 1838); lange 

 Nadeln aus heiBem Wasser, Prismen aus 

 Alkohol; lost sich bei 15 in 400 Teilen Wasser, 

 leicht, loslich in Chloroform; gibt beim Er- 

 hitzeu Salol (Salicylsaurephenylester) und 

 Xanthon; sie hat stark antiseptische Eigen- 

 schaften und wircl als Medikament (z. B. 

 gegen Rheumatismus) verwendet. Sie findet 

 sich frei in den Bliiten von Spiraea ulmaria 

 (Sumpf-Spirstaude), als Methylester im Win- 

 tergriino'l (aus Gaultheria procumbens ; nord- 

 amerikanische Ericacee; Call ours 1843), so- 

 wie in vielen anderen atherischen Oelen. 

 Technisch gewinnt man sie durch Erhitzen von 

 Phenolnatrium im C0 2 -Strom auf 200, wobei 

 die halbe Menge des Ausgangsproduktes in 

 Dinatriumsalicylat iibergeht "(Kolbe 1860, 

 1874) oder durch Einwirkung von C0 2 auf 

 Phenolnatrium bei 120 bis 140 im Autokla- 

 ven, wobei dasganzeAusgangsproduktin Sali- 

 cylsaure (zuniichst in Phenolnatrium-o-carbon- 

 saure C G H 4 (ONa)COOH) umgewandelt wird 

 (R. Schmitt). ' 



3 1 



m-Oxybenzoesiiure C 6 H 4 (OH)COOH, Fp. 

 200. 



4 1 



p-Oxybenzoesaure C 6 H 4 (OH)COOH, Fp. 

 (wasserfrei) 210 (unter Zersetzung). 



Anissaure C fi H 4 (OCH 3 )COOH, Fp. 185, 

 Sdp. 280; ist eine der am la'ngsten bekannten 

 aromatischen Saui-en; entsteht durch Oxydation 

 von gewissen atherischen Oelen, besonders von 



