Sauren (Organische Sauren) 



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213, unter Bildung des Anhydrids; entsteht 

 durch Oxydation von Naphtalin bezw. sub- 

 stituierten Naphtalinen (Laurent 1836, 

 ,,Naphtalinsaure"), von o-Xylol, o-Toluyl- 

 saure u. a. mit HN0 3 . KMnC) 4 usw. Durch 

 verdiinnte Chromsaure wird sie zu C0 2 

 verbrannt; beim Erhitzen mit KOH gibt sie 

 Benzol und CO.,; beim Erhitzen des Ca-Salzes 

 mit 1 Mol Ca(OH) 2 auf 300 bis 350 entsteht 

 Calciumbenzoat. 



m-Phtalsaure C 6 H 4 (g^Q^, Isophtal- 



saure, Benzol-m-dicarbonsaure, Fp. ca. 300, 

 sublimiert; entsteht durch Oxydation von m- 

 Xylol usw. Ihr Ba-Salz (6 aq.) 1st in Wasser leicht 

 loslich (Unterschied von den beiden isomeren 

 Phtalsauren. 



p-Phtalsaure C 8 H 4 OH' Tere P hta1 ' 

 siiure, Benzol-p-dicarbonsaure, sublimiert ohne 

 zu schmelzen; entsteht durch Uxydation von 

 p-Xylol usw. 



Uvitinsaure 



(uva = 



Traube), Mesidinsjiure, Fp. 287; ist synthetisch 

 aus Brenztraubensaure zu erhalten. 



o - a - H o m o p h ta 1 sa u r e C e 



Fp. 175 unter Anhydridbildung, entsteht beim 

 Schmelzen von Gumrnigut mit KOH. 



Polycarbonsauren . 



Trimesinsaure C 8 H 3 (COOH) 8 , Fp. 180, 

 entsteht durch Oxydation von Mesitylen; ferner 

 durch Polymerisation von Propiolsaure usw. 



1.2.4 



Trimellithsaure C 6 H 3 (COOH) 3 ; Hemimel- 



1.2.3 



lithsaure C 8 H 3 (COOH) 3 . 



1.2.4.5 



Pyrornellithsaure C 6 H 2 (COOH) 4 + 2 aq. 



1.2.3.4 



Prehnitsaure C 6 H 2 (COOH) 4 -- 2 aq. 



Benzolpentacarbonsaure C 6 H(COOH) 5 + 

 6 aq., zersetzt sich beim Schmelzen; entsteht 

 durch Behandeln von ;Holzkohle ruittels kon- 

 zentrierter H 2 S0 4 . 



Mellithsaure C 6 (COOH) 6 , Honigstein- 

 saure; seidenglanzende feine Nadeln, leicht 

 loslich in Wasser und in Alkohol; bildet als 

 Al-Salz das in Braunkohlenlagern vorkom- 

 mende Mineral Honigstein (Klaproth 

 1799); sie entsteht durch Oxydation von 

 Holzkohle ocler von Graphit mittels rauchen- 

 der HN0 3 oder mittels alkalischer KMn0 4 - 

 Losung, auch durch anoclische Verbrennung 

 von Kohleelektroden. Die Mellithsaure ist 

 sehr bestandig; durch Erhitzen mit Kalk 

 gibt sie Benzol. Ihre Konstitution wurde 

 durch Baeyer (1870) aufgeklart. 



Oxy-(alkohol-)sauren. 



Mandelsaure C ? H 5 CHOH.COOH, Phe- 

 nylglycolsaure, enthalt ein asymmetrisches 

 C-Atom; kommt daher in drei Formen vor. 



1- Mandelsaure, natiirliche Mandel- 

 saure, Fp. 133, entsteht aus Amygdalin 

 beim Erwarmen mit rauchender Salzsiiurc 

 (Wohler 1848); sie liefert ebenso wie die 

 d-Mandelsaure durch Erhitzen auf 1 150 die 



[1 -f- d]- M an d els an r e, Paramandelsaure, 

 Fp. 118; loslich in Wasser; bei der Ver- 

 garung des Ammonsalzes mittels Penicillium 

 glaucum wire! die 1-Form aul'gezelirt, durch 

 eine Schizomycetes-Art wird dagegen die d- 

 Form zerstort; eine direkte Spaltung ist 

 mittels der Cinchoninsalze moglich. 



Tropasaure C 6 H 5 (*II(('II,()H)COOH, a- 

 Phenylhydracrylsaure, besitzt ein asymmetrisches 

 C-Atom und kommt dementsprechend in zwei 

 optisch aktiven und einer inaktiven Form vor. 

 Die inaktive Saure entsteht neben Tropin beim 

 Erwarmen von Atropin und Hyosc\amin mit 

 Ba(OH) 2 auf 60. 



Stycerinsaure C 6 H 5 CII(UII)CH(OH)COOH 

 enthalt 2 asymmetrische C-Atome (vgl. oben 

 Weinsaure). 



Phenylparaffinketoncarbonsauren. 



PhenylglyoxylsaureC 6 H 5 CO.COOH, Ben- 

 zoylarneisensaure, "Fp. 65; ist die Muttersub- 

 stanz der Isatinsaure und des Isatins. 



Benzoylessigsaure (' 6 lI 5 ('(j.cH,rOOH 

 ^C 6 H 5 C(OH)=CHCOOH, Fp. 103 (unter Zer- 

 setzung); ihr Ester hat synthetische Bedeutung 

 (vgl. Acetessigester). 



Carbonsiiureii hydrierter cyklischer 

 Yerbindungen. l ) 



China saure C 6 H 7 (OH) 4 COOH, Fp. 162, 

 optisch aktiv, finclet sich in der echten China- 

 rinde (aus der sie als Nebenprodukt bei der 

 Chinindarstellung gewonnen wird), in den Kaffee- 

 bohnen, im Heidelbeerkraut; kleine Mengen 

 finden sich auch in den Zuckerriiben und im 

 Heu. 



Succinylobernsteinsaure 



HOOC.CH/ 



>CH.COOH 



/C(OH) = CH X 



HOOC.CH/ )CH.COOH; 



X CH = C(OH)/ 



der Aethylester entsteht durch Emwirkung von 

 Na auf Bernsteinsaureester; er bildet zwei tauto- 

 mere Formen: hellgriine trikline Prismen oder 

 farblose Nadeln; unloslich in Wasser, schwer 

 loslich in Aether, leicht loslich in Alkohol; die 

 alkoholische Liisung fluoresziert hellblau. 



CH 2 COOH 

 Terebinsaure (H 3 C) 2 C.CH.CH 2 , 



Fp. 175; entsteht u. a. 

 Terpentinolmittels HN0 3 . 



-CO 



durch Oxydation von 



J ) Vgl. auchdie Artikel ,,isocyklische Systeme", 

 ,,Terpene" u. a. 



