Rieehstoffe 



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iither-, ester-, laktonartige Bindungen nsw. 

 Auch Doppelbindungen sind oft i'iir den 

 Geruch von Verbindungen wesentlich. 



3 a) Terpene. Der groBere Teil der wert- 

 vollsten Riechstoffverbindungen gehcirt der 

 Terpenklasse an (vgl. Gildemeister und 

 Hoffmann, s. Literatur). Deshalb ninircii 

 einige Vertreter dieser Klasse zuerst Enviih- 

 nung finden: Das Terpineol, C 10 H 17 (OH), 

 karin kiinstlich aus Terpentinbl gewonnen 

 werden (als Gemisch von mehreren Isomeren) 

 und bildet em fliederahnlich riechendes Oel. 

 Von gleichfalls b'liger Beschaffenheit sind 

 Geraniol, C 10 H 17 (OH), Citronellol, 

 C 10 H 19 (OH) und Linalool, C 10 H 17 (OH). Die 

 ersteren beiden kommen zusammen imRosen- 

 61 vor und rieehen rosenartig. Linalool, 

 C 10 H 17 (OH),einHauptbestandteildesLinaloe- 

 6'les (aus Linaloeholz), ist auBerdem im Ber- 

 gamot-, Lavendel-, Orangenbluten- (Neroli-)- 

 Oel u. a. frei oder verestert enthalten. Der 

 Essigsaureester des Linalools, das Linalyl- 

 acetat, ist ein wertvoller Bestandteil des fran- 

 zosischen Lavendeloles und des Bergamott- 

 oles. Allgemeiner bekannt ist das in langen 

 weiBen Nadeln kristallisierencle Menthol, 

 C 10 H W (OH), von starkem pfefferminzartigem 

 Geruche; es wird in reichlichen Mengen 

 aus dem japanischen Pfefferminzb'le ge- 

 wonnen und findet in der Parfumerie und 

 in der Medizin Verwendung (Migranestifte). 

 Gleichfalls bekannt ist der Kampfer, 

 C 10 H 16 (sogenannter Japankampf er) ; er ist 

 ein Keton im Gegensatze zu den vorher an- 

 gefiihrten Verbindungen, welche alkoholische 

 Natur besitzen. Der Kampfer wird bei 

 der Destination des Holzes vom Kampfer- 

 baume erhalten; beim kiinstlichen Produkte, 

 dem sogenannten synthetischen Kampfer, 

 der dieselbe chemische Zusammensetzung 

 hat, nur optisch verschieden ist, geht man 

 vom Terpentinb'le aus. - - Citral, C 10 H 16 0, 

 ein Aldehyd, ist der Hauptbestandteil des 

 Lemongras- und Zitronenoles, es bedingt 

 den erfrischenden Geruch des letzteren. Aus 

 Citral wird durch Kondensation mit Aceton 

 das ^-lonon gebildet und dieses durch 

 Sauren in das wichtige lonon (Gemisch 

 zweier Isomeren) iibergefiihrt (vgl. Tiemann 

 und Kriiger, Ueber Veilchenaroma. Ber. 

 d. D. chem. Ges. 26, 2675 [1893]). Das 

 lonon, C ]3 H 20 0, ein Keton, ist ein hell- 

 gelbliches Oel, welches in alkoholischer Lo- 

 sung deutlich nach Veilchen riecht. Be- 

 merkenswert ist die Eigenschaft des lonons, 

 die Geruchsnerven voriibergehend in der 

 Weise zu affizieren, daB der Veilchengeruch 

 nicht wahrgenommen wird. 



3b) Aromatische Aldehyde. Von 

 aromatischen Aldehyden mb'gen der bereits 

 erwahnte Benzaldehyd, Heliotropin und 

 Vanillin aufgefiihrt werden. Das Helio- 

 tropin oder Piperonal, C 6 H 3 (CH,0 2 )CHO, 



wird aus Safrol, C 6 H 3 (CH 2 2 )CH 2 .CH:CH 2 , 

 dem Hauptbestandteil des Sassafrasb'les, 

 durch Oxydation gewonnen; die Darstellung 

 aus Piperin, das in mehreren Pfefferarten 

 vorkommt, hat nur historische Bedeutung. 

 Es sind 1'arblose, am Lichte gelb werdendo 

 Kristalle von heliotropartigem Geruche, sie 

 werden als Basis des Heliotropgeruches ver- 

 wendet. --Vanillin, C 6 H 3 (OH)(OCH 3 )CHO, 

 nach Vanille riechende und schmeckende 

 Kristalle, findet sich in glykosidartiger 

 Bindung in den Vanilleschoten. Durch 

 Fermentation und andere Mittel wird das 

 Glykosid gespalten und die vorher geruch- 

 lose Schote nimmt den bekannten Vanille- 

 geruch an. Die friihere kiinstliche Dar- 



stellung aus dem im Kambialsafte von 



Coniferen enthaltenen Glykoside Koniferin 

 (vgl. Tiemann und Haarmann, Ber. d. 

 D. chem. Ges. 7, 613) ist durch die aus 

 Eugenol bezw. aus Isoeugenol verdriingt 

 worden. Durch Oxydation des Phenols 

 Eugenol, C 6 H 3 (OH)(OCH 3 )CH 2 .CH:CH 2 , des 

 Hauptbestandteils des Nelkenols, wird jetzt 

 Vanillin gewonnen. -- Eine laktonartige Ver- 

 bindung ist das Kumari n,C 9 H 6 2 ; es kommt 

 in den Tonkabohnen, im Waldmeister, Stein- 

 klee u. a. vor und kann hieraus durch Aus- 

 ziehen mit Alkohol gewonnen werden, besser 

 jedoch synthetisch aus Salicylaldehyd und 

 Essigsaureanhydrid. Das Kumarin stellt 

 nach Waldmeister und frischem Heu rie- 

 chende, farblose Kristalle dar. 



30) Esterartige Verbindungen. Von 

 den esterartigen Verbindungen seien folgende 

 genannt: Anthranilsauremethylester, 

 C 6 H 4 (NH 2 )COOCH 3 , erinnert in verdunntem 

 Zustande anOrangenblutenbl, er ist in diesem 

 Oele und im Jasminbliitenole (beim En- 

 fleurageverfahren) enthalten und wird kiinst- 

 lich aus Naphtalin gewonnen. Dem Orangen- 

 bliitenole ahnlich rieehen auch der Methyl- 

 und Aethylather des /?-Naphthols. - - Der 

 Trager der Kleeparfiims ist das Amylsali- 

 cylat, den Hauptbestandteil des Jasmin- 

 bilitenoles macht Benzylacetat . aus, 

 wahrend Bornylacetat die Grundlage fiir 

 die Tannennadelparfiims abgibt. 



3d) Riechstoffe aus dem Tierreich. 

 Als Riechstoffe aus dem Tierreiche werden 

 Moschus, Zibet und Ambra benutzt, aber 

 in starker Verdiinnung. Ueber die Zu- 

 sammensetzung der wertvollen Ambra, eines 

 Ausscheidungsstoffes des Pottwals, ist nichts 

 bekannt geworden. Der Trager des Moschus- 

 geruches ist das Keton Muskon, C] 6 H 30 (oder 

 C 15 H 28 0). Zibet ist derlnhalt einer zwischen 

 After und Geschlechtsteil liegenden Driise der 

 mannlichen und weiblichen Zibetkatze. Es 

 ist eine gelbliche, nachdunkelnde salben- 

 artige Masse, welche zum groBeren Teil aus 

 Fetten besteht und ungefahr 0,1 % Skatol 

 enthalt. Alkoholische Ausziige von Moschus 



