Aether 



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Chromsaure) werden die Aether in dieselben 

 Yerbindungen iibergefiihrt wie die ent- 

 sprechenden Alkohole. Chlor und Brom 

 wirken substituierend ein. 



Besondere Beachtung verdienen lockere 

 Additionsverbindungen der Aether mit Sau- 

 ren und Salzen, die friiher als ,,Molekiilver- 

 bindungen" angesprochen wurden und neuer- 

 dings als ,,0xoniumverbindungen" angesehen 

 werden. Als Molekiilverbindungen bezeiclmet 

 man die lose Vereinigung zweier Molekiile, 

 in denen selbst die atomistische Yalenzver- 

 teilung nicht verandert sein soil. Oxonium- 

 verbindungen dagegen denkt man sich da- 

 clurch zustande gekommen, daB der Sauer- 

 stoff vierwertig fungiert und dadurch basische 

 Eigenschaften erlangt. Die entstehenden 

 Verbindungen erscheinen so als Analoga der 

 Ammoniumverbindungen, bei denen der drei- 

 wertige Stickstoff in den ftinfwertigen iiber- 

 geht 



gas, so beobachtet man eine Kontraktion. Ks 

 i bildet sich eine bei 1 sicdendc 



\C1 



Da ja auch der dem Sauerstoff verwandte 

 Schwefel in vierwertiger Form auftreten 

 kann, ist eine solche Vierwertigkeit des Sauer- 

 stoffs nicht nnwahrscheinlich. Oxoniumver- 

 binaungen sind von F r i e d e 1 (1875) bei 

 der Addition von Chlorwasserstoff an Di- 

 methy lather, von Collie und Tickle 

 (1899) bei einem cykhschen Aether, dem 



. . ./CH=C(CH,)\ 

 Dimethylpyronj C0( cH=C(CH )/ ' von 



K e h r m a n n (1900) und von B a e y e r 

 und V i 1 1 i g e r (1902) noch bei einer 

 Reihe anderer sauerstoffhaltiger Substanzen 

 beobachtet worden. Auch die Additions- 

 verbindungen von Magnesiumalkylhaloiiden 

 mit Aethylather, welche unter betrachtlicher 

 Warmeentwickelung entstehen und erst bei 

 hoherer Temperatur wieder gespalten werden, 

 werden als Oxoniumverbindungen angesehen. 



J.Mg.C 2 H 5 



p./ -2- A 5 



\C 2 H 5 



C 2 H 5 .Mg\ /C 2 H 5 

 \C 2 H 5 





2. Spezielle Aether. 23) Aliphatische 

 Aether, a) Aether der einwertigen 

 Alkohole. 1. Gesattigte Aether. 



D ime thy lather (CH 3 ) 2 0, erhalt 

 man durch Erhitzen von Methylalkohol 

 mit Schwefelsaure. Der Aether ist ein 

 atherisch riechendes Gas, Sdp. -23, das 

 sich in Wasser betrachthch lost (1 Vol. 

 Wasser lost 37 Vol. des Gases bei 18). 

 Mengt man den Aether mit Chlorwasserstoff- 



die das Additionsprodukt 



CH 



0: 



/H 

 :T 



\' 1 



vor- 



; stellt (s. i c). 



Diathylather (Aether schlechthin, 

 friiher Schwefelather gcnannt) (C 2 H 5 ) 2 ist 

 der wichtigste Reprasentant dieser Korper- 

 klasse und schon friih bekannt gcwcscn (16. 

 Jahrhundert). Die Ermittelung seiner Kon- 

 stitution bedeutete einen wichtigen Schritt 

 in der Geschichte der Chemie. 1842 hatte 

 Gerhardt aus theoretischen Erwagungen 

 gefolgert, daB der Aether doppelt so vie! 

 Kohlenstoffatome im Molekiil habe wie der 

 , Alkohol, wahrend man dam als diese beiden 

 Substanzen fiir isomer hielt. 1850 gelang es 

 Williamson und unabhangig davon 

 Chancel die Gerhardt sche Ansicht 

 durch Synthese zu beweisen und zugleich den 

 AetherbiklungsprozeB zu erklaren. 



Der Aether wird technisch gewonnen 

 durch Einwirkung von Alkohol auf kon- 

 zentrierte Schwefelsaure bei 140. Statt 

 der Schwefelsaure laBt sich auch Benzol- 

 sulfosaure C 6 H 5 .S0 3 H verwenden. Nach 

 dem zweiten Verfahren wird die Bildung von 

 schwefliger Saure vermieden, die der Aether 

 stets als Verunf einigung enthalt, wenn er 

 nach dem ersten Verfahren bereitet ist. 

 Man hielt den Aether wegen dieser Beimen- 

 gung friiher fiir einen schwefelhaltigen Kor- 

 per und nannte ihn deshalb Schwefelather. 

 Um den rohen Aether von der schwefligen 

 Siiure zu befreien, wascht man ihn mit Soda- 

 losung und entfernt dann Alkohol und Wasser 

 durch Chlorcalcii.m. Vo'llig wasserfrei wird 

 der Aether schlieBlich erhalten durch Destil- 

 lation iiber Natriumdraht. 



Einen Wassergehalt des Aethers 

 erkennt man durch Vermischen einer Probe 

 mit dem gleichen Volum Schwefelkohlenstoff : 

 es tritt alsdann eine Triibung ein. Ah^ohol 

 im Aether laBt sich nachweisen durch Schiit- 

 tehi mit etwas Anihnviolett: reiner Aether 

 darf sich nicht far ben. 



Der Diathylather ist eine wasserhelle, 

 sehr bewegliche Fliissigkeit von charakteristi- 

 schem Geruch. Fp. -113, Sdp. 34,6, 

 d \ .0,7313. Bei 19 werden vom Wasser etwa 

 6,5 % Aether, bei 20 vom Aether etwa 

 1,2 % Wasser gelost. Von konzentrierter 

 Salzsaure wird Aether sehr reichlich aufge- 

 nommen; wahrscheinlich entsteht dabei eine 

 Additionsverbindung. Auch in konzentrierter 

 Schwefelsaure lost der Aether sich leicht. 

 Mit Alkohol ist er in alien Verhaltnissen misch- 

 bar. Ueberhaupt ist er ein ausgezeichnetes 

 Losungsmittel fiir eine sehr groBe Zahl or- 

 ganischer Stoffe, weshalb er in der prapara- 

 tiven Chemie sehr vielfach zum Ausschiitteln 

 (Ausathern) benutzt wird. Auch anorganische 

 Stoffe losen sich in Aether, z. B. Jod, Queck- 



