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Aether 



Trimethylenglycol-monoathylather 



C 2 H 5 .O.CH 2 CHo CH,.OH Sdp. 160 



bis 161 djjs 0,915. 

 Glycerin -monoathylather, Aethylin 



HO.CHo CH(OH) CH 2 .OC 2 H 5 Sdp. 



230, ist in Wasser loslich. 

 Glycerindiathylather, Diathylin 



HO.CH 2 .CH(O.C 2 H 5 -CH 2 .O.C.H, Sdp. 



191 d 21 0,920, in Wasser wenig loslich. 



Glycerin triathylather, Triathylin 

 C 2 H 5 .O.CH 2 CH(O.C,H,) CH,.OC 2 H 3 

 Sdp. 185 d 16 0,895, in Wasser un loslich. 



Glycerinmonoallylester, Allylin, 

 HO.CH 2 .CH(OH) CH t .O.C 3 H, Sdp. 240 

 d 1,116. Nebenprodukt bei der Dar- 

 stellung des Allylalkohols. 



7) Z y k 1 i s c h e A e t h e r. A 1 k y 1 e n - 

 o x y d e. Die Alkylenoxyde sind innere 

 Aether der Glycole. Bei y-, d- und z. T. auch 

 bei /S-Glycolen lassen sich die Aether direkt 

 durch Wasserabspaltung (z. B. mittels 

 Schwefelsaure) darstellen. 



Bei den a-Glycolen gelingt dies nicht. 

 Es entstehen vielmehr statt der dreiglied- 

 rigen zyklischen Aether (a-Alkylenoxyde) die 

 isomeren Aldehyde und Ketone 



CH., OH CH.\ 



- H,0 nicht. -- >0 



CH 2 -OH CH 2 / 



CHO 



sondern + H.,0. 



CH 3 



Allgemein bilden sich aber die a-Al- 

 kylenoxyde beim Behandehi der Glycol- 

 halogenester (Chlor- oder Bromhydrine) mit 

 Alkalien 



CHo Cl CHos. 



+ KOH = >0 + KOH -f H 2 

 CH, OH CH,/ 



Die fiinf- und sechsgliederigen ringformi- 

 gen Aether sind bestandig und ahneln in 

 ihren Eigenschaften den gewb'hnlichen 

 Aethern. Die dreigliederigen z. T. auch die 

 viergliedrigen Aether haben dagegen stark 

 ungesattigten Charakter und gleichen den 

 isomeren Aldehyden. Die tendenz zur 

 Addition mannigfaclier Stoffe und gleich- 

 zeitiger Aufspaltung des Kinges ist sehr 

 groB. 



CH. 

 Aethylenoxvd I ^0 Sdp. 12,5 



CH 2 / 



d 0,898, ist eine neutral reagierende, jithe- 

 rischriechende, bewegliche Fliissigkeit, welche 

 mit Wasser mischbar ist. Der Aether ist 

 isomcr mit dem Acetaldehyd CH 3 .CHO und 

 zeigt wie dieser groBe Addition sfahigkeit. 

 Mit Wasser bildet er langsam Glycol, mit 

 Halogenwasserstoff Halogenhydrine, mit Al- 

 kohol Glycolmonoathylather. Aldehyde lie- 

 fern mit dem Aetliylenoxyd Aethylidenal- 



CH 2 O x 



kvh'dcuather vom Typus | /CH.CHo. 



CH 2 -0/ 

 Ammoniak wird addiert zu Oxathylamin 



/OH 

 CH 3 CH\ AT TT , Blausaure zum Aethyliden- 



\l\ri2 



milchsaurenitril CH 3 CH 



/OH 



Natriumbi- 



/OH 

 sulfit zur Verbindung CH 3 .CH/ ~~ ^ 



Mit Phosphorpentachlorid entsteht Aethylen- 

 chlorid, mit Magnesiumalkyliden primare 

 Alkohole 



CH 2 s. /J L)H 2 O JVlgJ 



>0 + Mg( 



CH/ ^C*H. 5 OH. C,H, 



flTT p TT 



I J1 2 V^S^S 



2 Ai 5 



CH 2 -OH 



CH 3 CH v 

 Propvlenoxyd ^OSdp.35 



CH/ 

 ist mit Wasser mischbar. 



Dimethylathyleno xvd 



}0 Sdp. 56 57. 

 CH 3 -CH/ 



T e t r a in e t h y 1 a t h y 1 e n o x y d 

 (CH 3 ) 2 .C X 



>0 Sdp. 95 96 vereinigt sich 

 (CH 3 \ C / 



mit Wasser unter starker Warmeentwicke- 

 lung zu Pinakon. 



/CH 

 Trimethvlenoxyd CH n \ ^^ ^0, 



Sdp. 50, mit Wasser mischbar. 



Tetramethylenoxyd (Tetrahydro- 



CH 2 CH 9 \ 

 furfiiran) )0 Sdp. 57. 



CH 2 -CH/ 

 P e n t a m e t h y 1 e n o x y d 



2 Sdp ' 82 d ' 8800 - 



Die beiden letztgenannten Verbindungen 

 sind gegen Wasser auch bei hb'herer Temperatur 

 vollsfandig bestandig. Sie bilden den Ueber- 

 gang zu einer Klasse von heterocyklischen Ver- 

 bindungen, nanilich vom Furfiiran (Furan) 

 CH=CH N /CH=CH X 



)0 undPyronCO( >0, 



CH=CH/ \CH=CH / 



indem sie gewissermaBen deren Reduktions- 

 produkte darstellen. Furan und Pyron kann 

 man auch als Aether ungesjittigter Glycole 

 auffassen. Ihr besonderes chemisches Ver- 

 halten, ihre Aehnhchkeit mit Benzolcleri- 

 vaten und die groBe Zahl ihrer Derivate be- 

 rechtigen jedoch die Korper als Stammsub- 

 stanzen einer besonderen Klasse von Ver- 

 bindungen anzusehen und bei den hetero- 



