Aether 



73 



zyklischen Verbindungen gesondert zu be- 

 handeln. 



Aethylenathylidenather 

 CH, 0\ 



| )CH.CH 3 Sdp. 82,5. 



CH 2 O/ 



-r. i r\/ "CH 2 CH 2 \ 



D i a t n v 1 e n o xy d (J( ,-, ^TJ 



\LJisj bxi 2 / 



Fp. + 6, Sdp. 102, d 1,0482. 

 G 1 y c i d , Epihydrinalkohol, 

 /CH CH,OH 

 0(1 , ist ein Anhydrid des 



\CH 2 

 Glycerins, Sdp. 162, d 1.165. 



CH CH 2 C1 

 Epichlorhydrin \ 



Sdp. 117, d 1,203, ist eine leicht beweg- 

 liche, in Wasser unlosliche Verbindung, 

 von siiBem Geschmack, die leicht aus Glycerin 

 durch Einwirkung von Salzsaure erhaltlich ist. 



/0\ 



Epibromhydrin CH 2 -CH CH,Br, 

 Sdp. 130 140. 



/0\ 



E p i a t h y 1 i n CH, CH CH 2 . OCoH 5 , 

 Sdp. 129 d 12 0,92. 



/0\ /0\ 



Erythritather CH, CH-CH CH 2 

 Sdp. 138, d 18 1,113, stechend riechende 

 Fliissigkeit. 



/0\ 



M a n n i t a n CH 2 CH(CHOH) 3 CH 2 CH 

 erstes Anhydrid des Mannits, bildet einen 

 in Wasser und Alkohol leicht, in Aether 

 schwer Ibslichen Gummi, der nur schwer 

 zur Kristall sation gebracht werden kann. 

 [a]n = -25. 



M a n n i d 



/0\ /0\ 



CH 2 OH.CH-CH.CH CH.CH 2 OH zweites 

 Anhydrid des Mannits, bildet groBe Kristalle 

 d'.e sich in Wasser leicht Ib'sen. Fp. 187, 

 [O]D= + 91.4. 



2 b) Aromatische Aether. Die aro- 

 matischen Aether konnen nach den allge- 

 meinen Bildungsweisen der Aether herge- 

 stellt werden. Fur die groBe Klasse der Aether, 

 die sich von den Phenolen herleiten, gibt es 

 noch einige besondere Darstellungsmethoden : 



1. durch Einwirkung von Diszomethan 

 auf Phenole bei gewohnlicher Temperatur 

 C,H 5 .OH + CH a N a - C.H 5 .O.CH 3 + N 2 



2. durch Einwirkung von Alkoholen auf 

 aromatische Diazoverbindimgen, eine Re- 

 aktion, bei der je nach Bedingungen auch 

 Kohlenwasserstoffe entstehen. Meistens spie- 

 len sich beide Vorgange gleichzeitig ab: 

 C 6 H 5 . N ,C1 + CH 3 . OH - C 6 H 5 . . CH 3 + N, 



+ HC1 

 C,H 5 N,C1 + C,H,.OH == C 6 H 6 + CH 3 .CHO 



+ N, + HC1 

 Die aromatischen Aether, namentlich die 



Phenolather sind sehr bestaiuli^c \'i rbin- 

 dungen. Alkalien wirken liiitil'i^ ^ar nicht, 

 verdiinnte Mineralsauren erst Ijci L 

 Temperatur ein. Durch .lud\v;i- 

 auch durch Aluminiumchlorid werden i 

 doch leicht gespalten. Phpsphorpentachlorid 

 bewirkt keine Spaltung, sondern nur ciin 1 

 Chlorierung im Kern. Bemerkenswert ist 

 das haufige Vorkommen von Phcnol-]\[cthyl- 

 ather-Derivaten in der Natur (And 1ml. 

 Eugenol, Vanillin usw). Zur Bestimmung 

 der Methoxyl-Gruppen ( O.CH 3 ) in solchdi 

 Verbindungen bedient man sich der Z e i - 

 s e 1 schen Methode, die auf der Spaltunp; 

 der Aether durch Jodwasserstoff beruht. 

 Das gebildete Jodmethyl wird in Jodsilber 

 iibergefuhrt und so gewogen (s. Methyl- 

 alkohol in dem Artikel ,,A 1 k o h o 1 e"). 

 A n i s o 1 , Methylphenylather, C H 5 . . ( ' 1 1 ,, 

 angenehm atherisch riechende Fliissigkeit: 



Fp. -^38, Sdp. 154,3, d; 1 0.988. 



P h e n e t o 1 . Aethylphenylather, 

 C 6 H 5 .O.C 2 H 5 , Sdp. 172, d 0,9822. 



n-P r o p y 1 p h e n y 1 a t h e r C 6 H 5 . . C 3 H 7 , 

 Sdp. 190 191, 'd 20 0,9686. 



I s o p r o p y 1 - p h e n y 1 a t h e r 

 C 6 H 5 .O.C,H 7 , Sdp. 177,2,dl 0,9558. 



n-B u t y 1-p h e n y 1 a t h e rC 6 H 5 .O.C,,H 9 , 



Sdp. 210,3, d 0,9500. 

 Is o a my 1-p hen y lather CfiR-^.O.C^Rn, 



Sdp. 215, d " 0,9198. 

 n - H e p t y 1 - p h e n y 1 ;i t h e r 



C 8 H 5 .O.C 7 H 13 , Sdp. 266,8, dj 0,9319. 

 n - ctyl- p h e n y 1 a t h e r C 6 H 5 .O.C,H 17 , 



Fp. + 8, Sdp. 285, dt 0,9217 

 Cetyl-phenylather C 6 H 5 .O.C 16 H 33 , 



Fp. + 41,8, d 8a 4 ' 4 0,8434. 

 A 1 1 y 1 - p h e n y 1 ii t h e r C 8 H 5 .O.C 3 H 3 , 



Sdp. 191,7, d\l ; 9856. 

 Aethylen-diphenylenather 



C 6 H 5 .O.CH,-CH 2 .O.C 6 H 5 Fp. 98. 

 A e t h y 1 e n - a t h y 1 - p h e n y 1 a t h e r 



C 6 H,.O.CH..-CH 2 .OC.,H 5 Sdp. 230, d 15 



1,018 

 D i p h e n y 1 a t h e r C 6 H 5 . . C 8 H 5 , Fp. 28, 



Sdp. 257, riecht geraniumartig. Der Aether 



besitzt eine auffallend groBe Bestandigkeit; 



durch Jodwasserstoff wird er auch bei 250 



nicht gespalten. Starke Oxydationsmittel 



(Chromsaure in Eisessig) wirken nicht ein. 

 p-Chlorphenyl- me t h y 1 a t h e r 



C1.C 8 H 4 .O.CH 3 , Sdp. 197,7". 

 o-Nitrophenyl-methv lather 



9Q 



N0 2 .C 6 H 4 .O.CH 3 , Fp. + 9, Sdp. 276, df 



0.268, farblos. 



p - N i t r o p h e n y 1 - m e t h y 1 a t h e r 

 NO 2 . C 6 H, . .CH S , Fp. 54, d^, 1,233, farblos. 

 24-Dinitrophenylmethylather 



(N0 2 ) 2 C 6 Hs.OCH 3j Fp.88 ,gellgelbeNadeln. 



