Akridingruppe 



103 



CH, 



o 



H 



CH 3 )N, 



NH 



H N 

 H 



2 Mol. Dimethylphenylendiamin 

 + 1 Mol. Formaldehyd 



(CH,) 2 N 



bei 

 der 



Eine Abandoning dieser Synthese , 

 welcher durch Wasserabspaltung 

 RingschluB herbeigefiihrt wird, und die be- 

 sonders zur Gewinnung von P h e n o - 

 naphtakridinen geeignet ist, geht 

 von einem Gemenge von /?-N a p h t o 1 mit 

 m - A m i n o p h e n o 1 e n aus, das mit A 1 - 



d e h y d e n 



umgesetzt 



wird (Ber. 38 3787) 



b) Naphtakridine kb'nnen besonders 

 leicht durch Einwirkung von Trioxyme- 

 t h y 1 e n (Ber. 36 1027) oder von M e t h y - 

 lenjodid oder -chlorid auf a- und /?-Naph- 

 thylamine erzcugt werden (Journ. Chem. 

 Soc. 89 1387). Beira Erhitzen dieser Korapo- 

 nenten entstehen Dinaphtylmethariderivate, 

 die zunachst innere Kondensation und 

 spater Oxydation erleiden, z. B. 



J, 2, 2'. 1' Dinaphtakridin. 



c)o-Aminobenzylalkohol setzt 

 sich mit Aminen und Phenolen der Naphtha- 

 linreihe glatt zu Phenonaphtakridinen um 

 (Ullm ann Ber. 35 2670) 



Von B a e z n e r (Ber. 37 3077) ist gezeigt 

 worden, daB man hierbei mit Vorteil n a s - 

 zierenden o-Aminobenzylalkohol ver- 

 wendet. Die Ausfuhrung der Synthese ge- 

 staltet sich dann so, daB man o-Nitrobenzyl- 

 chlorid mit Naphtolen oder Naphtylarninen 

 bei Gegenwart von Zinnchlcriir erhitzt. 



3. P henonaphtakridine werden 

 auch aus o-Tolylnaphtylaminen 

 durch Erhitzen mit Schwefel gewonnen (Ber. 

 37 2923) 



P TT p TT 



Wtl4\ /b 6 Jl 4 \ 



HN< \CH 3 -> N^ X CH 



p TT T-T XP TT / 



^ 10 -tl 6 O. \J 1 Qris / 



4. Eine neuerdings von B o r s c h e auf- 

 gefiindene Synthese liefert zunachst T e - 

 trahydroakridinderivate, bei 

 denen der Wasserstoff an einen Benzolkern 

 angelagert ist (Ber. 41 2203). 



Solche Verbindungen entstehen leicht auf 

 zweierlei Weise, namlich 



a) durch Kondensation aromatischer o r - 

 t ho -Amin o aldehyde und -ketone 

 mit R-Hexam ethylenketonen, z.B. 



R 



HC 



CH 2 ; 



\Ci 



0= C 



H, 



