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Akridingruppe 



R 

 C 



H 2 C 

 H 2 C 



C 

 H, 



N 



z 



oder b) durch sinngemaBe Anwendung der 

 Pfitzinger schen Cinchoninsaure - Syn- 

 these, d. h. man erhitzt Cyklohexa- 

 nonderivate mit Isatinsauren 

 Alkalien und spaltet aus den gebildeten 

 Tetrahydroakrid in carbonsau- 

 ren Kohlendioxyd ah 



CO. OK 



Die Tetrahydroverbindungen lassen sich 

 durch Destination mit Bleioxyd leicht in die 

 Akridine selbst iiberfiihren. 



5. A k r i d o n e bilden sich glatt a) durch 

 innere Wasserabspaltung mittels konzen- 

 trierter Schwef elsaure aus Arylanthra- 

 n ilsauren (Ann. Chem. Pharm. 276 45), die 

 ihrerseits durch das Verfahren von U li- 

 ra an n -- Einwirkung von Halogenbenzolen 

 auf Anthranilsaure bei Gegenwart von fein 

 verteiltem metallischen Kupfer oder Kupfer- 

 jodiir leicht zuganglich geworden sind 



COH n 



Phenylanthranilsaure 

 



C 



N 



H 



Akridon 



b) durch Ammoniak-Austritt aus o - D i - 

 aminobenzophenonen (Ber. 27 3362): 



c) durch Kondensation von Anthra- 

 nilsaure mit R-Hexamethylen- 

 k e t o n e n und Oxydation der hierbei 

 primar entstehenden Tetrahydroakri- 

 don e (Ber. 42 (121): 



d) aus ortho-Nitrodiphenyl- 

 methanen durch einfaches Erhitzen, wo 

 bei sich zunachst Phenylanthroxane bilden, 

 die nachher Umlagerung erleiden (Ber. 42 

 591) 



CH, 



N0 2 

 o-Nitrodiphenylmethan 



-Cc 



Phenylanthroxan 

 



N 

 H 



Akridon 



4. Charakteristische physikalische 

 und chemische Gruppeneigenschaften. 

 Beziiglicli der allgemeinen physikalischen 

 und chemischen Eigenschaften der Akri- 

 dine ist zu sagen, daB sie durchweg 

 auBerordentlich bestandige Verbindungen 

 darstellen, denn sie werden weder durch 

 Erhitzen mit Miner alsaur en, noch durch 

 Schmelzen mit Kali, noch durch Destina- 

 tion tiber Zinkstaub verandert. Sie sind ver- 

 haltnismaBig schwache Basen, da sie hinter 

 Pyridin und Chinolin rangieren. Der Akridin- 

 komplex besitzt chromophore Eigen- 

 schaften, denn Farbe tritt schon bei der Salz- 

 bildung deutlich hervor (H a 1 o c h r o m i e). 

 Sie wird durch auxochrome Gruppen sehr 

 gesteigert. Noch ausgepragter ist das bis- 

 weilen sogar enorm starke Fluoreszenz- 

 vermogen, das beinahe alien Akridin- 

 derivaten eigentiimlich ist. 



Beide Erscheinungen stehen im Zusammen- 

 hang mit dem Vorhandensein freier Affini- 

 tatsbetrage am N und CH des Pyridinrings. 

 Dementsprechend bilden die Akridine auch 

 ziemlich bestandige S a 1 z e und A d d i - 

 tionsprodukte mit Halogenen. 

 Besonders charakteristisch ist ferner in 

 diesem Sinne die Anlagerung von Halo- 



