106 



Akridingruppe 



Hinsicht verhalten sie sich meistens wie 

 wahre Ketone. Sie kondersieren sich beispiels- 

 weise mit Dimethyanilin bei Gegen- 

 wart von Phosphoroxychlorid zu 

 meso-Phenylakridinderivaten 

 (Ber. 40 4795) z. B. 



N(CH 



Ferner liefern sie mit Magnesiumor- 

 ganischenVerbindungen dieselben 

 Akridanole, die aus Akridiniumsalzen mit 

 Alkalien entstehen (Ber. 37 575), z. B. 



CoMj 







II 

 .C, 



R 

 HO 



+ C.H 5 MgBr 

 + HBr 



C 6 H 



65 



C 6 H 4 



MgBr 2 



R 



Akridone lassen sich auch in A k r i - 

 d i n i u m s a 1 z e verwandeln, wenn man 

 sie erst durch Reduktion mit Natrium und 

 Amylalkohol in Dihydroakridine uberfiihrt, 

 denen man nachher durch Jod wieder Wr.sser- 

 stoff entzieht. Auf dicsem Wege sind sogar 

 die sonst nicht zuganglichen N-Aryl- 

 akridiniumsalze zu gewinnen. 



So liefert N-Phenylakridon (zu 

 erhalten aus Triphenylamin-o-carbonsaure) 

 leicht Phenylakridiniumperjodid 

 (Ber. 40 2515) 







N 

 C 6 H 5 



bzw. 



CeHj- J 3 



5. Spezielle Beschreibung wichtiger 

 Verbindungen. Im folgenden sollen einige 

 wenige, besonderes Interesse erregende Akri- 

 dinderivate einzeln kurz besprochen werden. 



1. A k r i d i n C 13 H 9 N, von G r a e b e 

 und Caro (Ann. 158 265, Ber. 3 746. Ber. 13 

 99) aus der zwischen 300 bis 360 siedenden 

 Fraktion des Steinkohlenteers in Gestalt des 

 Chromats erhalten, ist leicht synthetisch nach 

 den oben sub 3 1 und 2 angegebenen Methoden zu 

 gewinnen. Es bildet fast farblose Blattchen oder 

 Nadeln vom Fp. 111. Sein Dampf reizt die 

 Schleimhaute sehr stark. Die Losungen - - ins- 

 besondere die atherische zeigen intensiv blaue 

 Fluoreszenz. 



Die gelb gefarbten Salze sind teilweise 

 hydrolysierbar. Charakteristisch ist das Sulfit 

 (C 13 H 9 N) 2 H 2 S0 3 , das sich beim Einleiten von S0 2 

 in eine salzsaure Losung der Base als gelblich- 

 roter Niederschlag ausscheidet. Durch Licht er- 

 leidet Akridin eine merkwiirdige, durch Warme 

 riicklaufig zu gestaltende Polymerisierung zu 

 einer gelben Substanz vom Fp. 276 (Analogic 

 mit Anthracen). 



2. Pheno 1, 2 n a p h t h a k r i d i n bildet 

 gelbliche Kristalle vom Fp. 131, darstellbar 

 nach Synthese 3 2 c. 



3. Pheno 2, 1 naphtakridin wird 

 ebenfalls in schwach gelben Nadeln vom Fp. 

 108 erhalten nach Synthese 3 3. 



4. 1, 2, 1', 2' D i n a p h t a k r i d i n 

 Nadeln vom Fp. 216 und 



5. 1, 2, 2', 1' D i n a p h t a k r i d i n , eben- 

 falls gelbe Kristalle vom Fp. 228, konnen 

 beide nach Synthese 3 2b dargestellt werden 

 und zeichnen sich durch intensive, tiefblaue 

 Fluoreszenz sowie besonders durch schone T r i - 

 bolumineszenz aus (Morgan Chem. 

 News 92 219). Die bernsteinfarbenen Kristalle 



gelbe 



