Akridingruppe 



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eruittieren namlich beim Pulverisieren ein leb- 

 haftes, gelbliches Licht. Akridin selbst zeigt 

 diese Erscheinung nicht. 



6. ms-Phenylakridin, Fp. 181, 

 aus Diphenylamin und Benzoesiiure, siedet un- 

 zersetzt bei 408 und bildet farblose aus Benzol 

 mit Kristallbenzol sich abscheidende BlJittchen. 



7. Technische Bedeutung habeu 

 im wesentlichen nur Aminoderivate de 

 Akridins erlangt, da sie als basische, gel be bis 

 gelbrote Nuancen erzeugende Farbstoffe in der 

 Textilindustrie und teilweise auch in der photo- 

 graphischen Industrie zum Sensibilisieren der 

 Flatten Verwendung finden. Da die Farbstoffe 

 anderweitig genauer beschrieben werden (vgl. 

 den Artikel ,,Farbstoff e"). sollen hier nur 

 die Konstitutionsforineln der wichtigsten dieser 

 Produkte nebeneinander estellt werden. 



e) 



N(CH 3 ) 



31 2 



a) H 3 C 



Diaminodimethylakridin == Akridingelb 

 b) CH 



N(CH 3 ) 3 

 Tetrainethyldiaminoakridin = A k r i d i n o r a n g e. 



c) NH 2 



NH, 



ms-4'-Aminophenyl-3-aminoakridin = C h r y s - 



a n i 1 i n oder P h o s p h i n (Nebenprodukt 



der Fuchsindarstellung). 



d) 



H S C 



H 2 N 



Diaminodimethylphenylakridin = B e n z o 

 flavin. 



H 2 N' fr' "N(CH 3 ) 2 



Tetramethyltriamino-ms-phenylakridin 

 = R h e o n i n. 



COOH 



(H 5 C 2 ) 2 N 



Tetraathyldiainino - nis - phenylakridin - o - carbon- 

 saure = ; F 1 a v e o s i u. 



Alle diese Farbstoffe bilden leicht wasser- 

 losliche, gelbe bis gelbrote Salze. Die freien Basen 

 losen sich in Aether mit gelbgriiner Fluoreszenz, 

 die auch fiir die Ausfarbungen auf Seide charak- 

 teristisch ist. 



8. Dihydroakridin, C 13 H U N ent- 

 steht leicht durch Reduktion des Akridins und 

 bildet farblose Saulen vom Fp. 169 ohne irgend- 

 welche basischen Eigenschaften. 



9. A k r i d o n , darstellbar nach Synthese 

 _ 5, bildet gelbe Nadeln vom Fp. 354, die 

 sich in Alkohol mit auBerst intensiver, blauer 

 Fluoreszenz losen. Verwandelt sich bei der 

 Einwirkung von PC1 5 in ms-Chlorakridin 

 Fp. 119, mit labilern Chloratom. 



10. n - M e t h y 1 a k r i d o n , Fp. 203, ent- 

 steht leicht durch Oxydation des zugehorigen, 

 aus Akridiniuinmethyljodid mit Alkalien ent- 

 stehenden Akridanols. 



Literatur. Die grundlegenden Fo r - 



schungen auf dem Gebiete der Akridinchemie 

 Jinden sich vorwiegend in den Originalarbeiten 

 der drei folgenden Autoren : Graebe, Bernth- 

 sen und Ullmann. Nachstdem haben Decker, 

 O. Fischer und Senier wichlige Beitrdge ge- 

 liejert. Zusamm enfasnende Ueber- 

 blicke iiber die Akridingruppe, die allerdings 

 nicht mehr den modernsten Stand der Wissen- 

 schaft reprdsentieren, Jinden sich bei Richter, 

 Organische Cliemie II. Bd., Bonn 1905 und bei 

 Si'ilhlf Chemie der sechsgliedrigcn heterocykli- 

 schen Systeme, Braunschweig 1899. - - Eine Zu- 

 sammenstellung der technisch ivichtigen Akridin- 

 derivate gibt Winther, Patente der organischen 

 Chemie, Giefien 1908, Bd. II S. 233ff. 



W. Konig. 



