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Aldehyde 



die Natriumbisulfit-Verbindung unter Frei- 

 werden von Natronlau^e 



Na 2 SO, + CH 2 + H 2 = 



CH 2 / 



OH 



+ NaOH 

 s O.S0 2 Na 



Letztere kann man titrimetrisch messen und 

 den Formaldehyd so bestimmen. Durch Re- 

 duktion der Aldehyd-Bisulfit-Verbindung 

 entsteht Formaldehydsulfoxylat 



CH 



H 2 = CH 2 

 -H 2 





O.SONa 



Die Verbindung entsteht auch aus Na- 

 triumhydrosulfit Na 2 S,0 4 mit Formaldehyd, 

 kristallisiert prachtig mit 2Mol Kristallwasser 

 und bildet ein technisch wichtiges Produkt, 

 den sogenannten Rongalit. Eine Doppel- 

 verbindung des Rongalit mit Formaldehyd- 

 Natriumbisullit heiBt Hyraldit. Rongalit 

 und Hyraldit sind kraftige Reduktionsmittel. 

 Sie wirken aber erst bei hoherer Temperatur, 

 wahrend &ie bei gewohnlicher Temperatur 

 ziemlich unempfindlich sind. Dieser Eigen- 

 schaft wegen werden siemit goBem Vorteil in 

 der Kattundruckerei verwendet, weil die fiir 

 denAetzdrucknotwendigeReduktionswirkung 

 erst bei hohtrer Temperatur, also erst bei der 

 Operation des Dampfens zur Geltung kommt, 

 auf diese Weise also die Textilfaser nicht so 

 angegriffen wird. 



Mit Ammoniak reagiert der Formaldehyd 

 glatt nach der Gleichung 

 6 CH 2 + 4 NH 3 = (CH 2 ) 6 N 4 + 6 H 2 

 eine Reaktion, die zur quantitativen Be- 

 stimmung des Aldehyds ebenfalls gut ver- 

 wendet werden kann. Der entstehende 

 Kb'rper, (CH 2 ) N 4 , dessen Konstitution noch 

 nicht sic her steht, findet medizinische Ver- 

 wendung unter dem Namen Urotropin oder 

 Formin als harnsaurelosendes Mittel. 



Die praktische Verwendung des Form- 

 aldehyds ist sehr groB und mannigfaltig. In 

 der Farbstoffindustrie wird er zur Herstellung 

 verschiedener Zwischenprodukte bei derFarb- 

 stoffgewinnung benutzt. So gibt Anilin mit 

 dem Aldehyd Diamino-diphenylmethan 

 CH 2 + 2C 6 H 5 . NH 2 = CH 2 (CeH 4 NH 2 )+ H 2 

 welches auf Diphenyl- und Triphenykaethan- 

 farbstoffe weiter verarbeitet wird. Weiterhin 

 zeichnet sich der Formaldehyd aus durch die 

 Eigenschaft, EiweiBsl of fe( Albumin, Gelatine, 

 Leim) in feste unlosliche Massen zu ver- 

 wandeln (,,harten"). In der photographi- 

 schen Technik findet er deswegen zur Her- 

 stellung widerstandsfahiger Films, in der 

 Gerberei zum Harten des Leders Verwendung. 

 Sehr wichtig ist die antiseptische Wirkung 

 des Formaldehyds, welche vermutlich der 

 hartenden Wirkung auf die EiweiBsubstanzen 

 zu verdanken ist. Mikroorganismen werden 



sehr kraftig in ihrer Entwicklung gehemmt. 

 Die desinfizierende Kraft ist sogar groBer als 

 beim Sublimat, und dabei ist doch der Alde- 

 hyd fiir den Menschen nicht sehr giftig. Auch 

 zur Beseitigung von ublen Geriichen in Zer- 

 setzung begriffener Stoffe wird der Aldehyd 

 mit Vorteil benutzt. 



P o 1 y m e r e Modifikationen 

 des Formaldehyds. Paraform- 

 aldehyd (CH,0)n scheidet sich bei der 

 Konzentrierung wasseriger Formaldehyd- 

 Ib'sungen als weiBes amorphes, in Wasser 

 losliches Pulver aus. Metaformalde- 

 h y d (Trioxymethylen, Polyoxymethylen) 

 (CH 2 0) n wird aus Formaldehydlosungen 

 durch wenig Schwefelsaure ausgefallt und ist 

 unloslich in All^ohol und Aether. Undeutlich 

 kiistallinische Masse. Fp. 171 172. 

 a - T r i o x y m e t h y 1 e n (CH 2 0) 3 bildet 

 sich aus trockenem Metaformaldehyd durch 

 einenTropfen konzentrierte Schwefelsaure bei 

 ca. 115. Farblose Nadeb, Fp. 63, in Wasser, 

 Alkohol und Aether leicht Ib'slich. Die Molar- 

 gewichtsbestimmung in Dampfform und in 

 Losung ergibt die Formel (CH 2 0) 3 . Seine 

 Konstitution wird ringformig angenommen 







CH 



Durch Erhitzen oder durch Beriihrung mit 

 Superoxyden (Ba0 2 ) und Wasser werden die 

 polymeren Formen des Aldehyds wieder ent- 

 polymerisiert, worauf ihre technische Ver- 

 wendung beruht. 



Acetaldehyd, Aethylaldehyd. Ae- 

 thanal, auch ,, Aldehyd" schlechtweg ge- 

 nannt, CH 3 .CHO, la'Bt sich nach den oben 

 geschilderten allgemeinen Darstellungsmetho- 

 den herstellen. Gewohnlich wird er durch 

 Oxydationvon Aethylalkohol mittels Kalium- 

 bichromat und Schwefelsaure dargestellt. In 

 erheblichen Mengen findet sich der Aldehyd 

 im Verlauf der Spiritusrektirikation. Zur 

 Reinigung wird der Aldehyd in Aether ge- 

 lo'st und dann Ammoniak eingeleiiet, wo- 

 durch Aldehydammoniak ausfallt, aus dem 

 man durch verdiinnte Schwe elsauie den 

 Aldehyd wieder regenerieren kann. 



Der Aldehyd ist eine schon 1774 von 

 Scheele entdeckte Verbindung. Eingehend 

 wurde er durch L i e b i g 1835 charakterisiert. 



Der Acetaldehyd ist eine farblpse sehr 

 bewegliche Fliissigkeit von eigenartigem in- 

 tensiven Geruch. Fp. 120, Sdp. 20,8, 

 d 0,8009. Er ist in Wasser, Alkohol und 

 Aether Ibslich. Mol. Verbrennungswarme 

 275,5 Cal.; Brechungdndex n^ = 1,330. 



Der Acetaldehyd zeigt die allgemeinen 

 oben angefiihrten Reaktionen der Aldeliyde. 

 Charakteristisch ist die Harzbildung mit Al- 

 kalilauge. Die technische Bedeutung des 

 Acetaldehyds im Vergleich zu der des For- 



