Aldehyde 



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maldehyds ist nur gering. Man verarbeitet 

 ihn auf Paraldehyd und auf Chinaldin, dem 

 Ausgangsmaterial ftir Chinolingelb. 



Polymere Modifikationen 

 des Acetaldehyds. Der Aldehyd 

 polymerisiert sich auBerordentlich leicht, und 

 zwar wirken Spuren von Verunreinigungen 

 oft stark katalysierend auf die Polymeri- 

 sationsprozesse ein, so daB es nur selten ge- 

 lingt, Aldehyd in reinem Zustand aufzube- 

 wahren. Paraldehyd (CH 3 CHO) 3 ent- 

 steht aus dem Aldehyd bei gewohnlicher Tem- 

 peratur durch geringe Mengen verschiedener 

 Agentien (HCl, ZnCl 2 , S0 2 , (CN) 2 u. a.), be- 

 sonders leicht durch einen Tropfen konzen- 

 trierte Schwefelsaure. Paraldehyd ist eine 

 wasserhelle angenehm riechende Fliissigkeit, 

 Fp. + 12,5 Sdp. 124, d 20 0,9943. In Wasser 

 ist er etwas loslich: 100 Vol. H 2 Ibsen 12 Vol. 

 Paraldehyd bei 13; in kaltem Wasser ist die 

 Loslichkeit grb'Ber als in heiBem, was auf die 

 Existenz eines Hydrats deutet. Dampfdichte- 

 bestimmung und kryoskopische Messungen er- 

 gaben dreif ache Molekularf ormel des Acetalde- 

 hyds. Die gewohnlichen Aldehydreaktionen 

 (Silberspiegelbildung, Vereinigungmit Ammo- 

 niak ocler Alkalibisulfit, Phenylhydrazon- 

 bildung) zeigt der Paraldehyd nicht. Man darf 

 deshalb annehmen, daB er die Gruppe 



C\ nicht enthalt, und seine Konstitution 



H . 



ringfbrmig ist 



r/ 



CH 



/ 



\, 



CH, 



CH 3 .CH<; >0 



X - GW 



Durch Destination mit etwas Schwefelsaure 

 wird er wieder zum Acetaldehyd entpolyme- 

 risiert. Der Paraldehyd wird in der Median 

 als Schlafmittel verwendet. Metaldehyd 

 (CH S .CHO) S bildet sich mit Hilfe derselben 

 Agentien wie der Paraldehyd aus dem Acet- 

 aldehyd nur bei niederer Temperatur(untcr0 ), 

 und bildet eine weiBe kristallinische Sub- 

 stanz, die bei etwa 115 sublimiert unter teil- 

 weiser Zersetzung in gewb'hnlichen Aldehyd. 

 In Wasser ist der Metaldehyd unloslich, 

 seine iibrigen Eigenschaften und Reaktionen 

 sind denen des Paraklehyds sehr ahnlich. 



Die hoheren Homologen der Aldehyde in 

 der Methanreihe haben nur zum Teil spe- 

 zielleres Interesse. Die Aldehyde von 7 und 

 mehr Kohlenstoffatomen zeiclmen sich dureh 

 schonen blumenartigen Geruch aus und 

 finden deshalb Verwendung zur Heistellung 

 kiinstlicher Riechstoffe. Einige Aldehyde 

 finden sich auch in den atherischen Oelen 

 verschiedener Pflanzen 



Propionaldehyd 



C 2 H 5 .CHO,Sdp.49, d 20 0,807 



n - B u t y r a 1 d e h y d C 3 H 7 .CHO Sdp. 75, 

 d 20 0,817 



CH 3 \ 

 I s o b u t y r a 1 d e h y d >CH.CHO 



CH 3/ 



Sdp. 63, d 20 0,794 



n-Valeraldehyd C 4 H,.CHO Sdp. 103 

 Iso-valeraldehyd 



3 ^CH.CH,.CHO Sdp. 92, d 20 0.798 



Triinethylacetaldehyd 



CCH 3 ) 3 ,.C.CHO ! Fp + 3; Sdp. 74, d 18 

 793 



n - Ca p r o n a 1 d e h y d C H n . CHO, Sdp. 

 128, d 20 0.834 



|n-0enanthaldehyd Oenanthol 



C 6 H 13 .CHO, Sdp. 15o, d 20 0,850 ist ver- 

 haltnismaBig leicht zuganglich, da er aus 

 Ricinusolsaure C 18 H 34 :j durch Destination 

 unter vermindertem Druck neben Unde- 

 cylensaure C n H 20 2 entsteht 



CH 3 (CH 2 ) 5 . CHOH . CH 2 CH : CH . (CH 2 ) 7 . COOH 

 = C,H 13 .CHO + CHo: CH.(CH 2 ) S .COOH 



n-Caprylaldehyd C 7 H 15 .CHO, Sdp. 32 81, 

 d 15 0.827 findet sich im Citronenol 



n-Pelargonaldehyd C 8 H 17 . CHO 

 Sdp. 13 8C 82, d 15 0,828. Findet sich 

 im deutschen Rosenol, Citronenol, Manda- 

 rinenol, Ceylonzimmtol. 



n - C a p r i n a 1 d e h y d C 9 H 19 CHO, Sdp. 12 

 93 94, d 15 0.828. Findet sich im Pome- 

 ranzenschalenol. Lemongrasol. 



Un decanal C 10 H 21 .CHO, Fp. 4, Sdp, 8 

 116117. ^23 o,825. 



L a u r i n a 1 d e h y d C^K.,., . CHO, Fp. 

 44,5 , Sdp. 24 147, d 0,838~8. Findet sich 

 im Edeltannenol. 



Tridecanal C 12 H 25 .CHO,Fp. 14, Sdp., 4 

 152. 



M y r i s t i n a 1 d e h y d C 13 H 27 CHO, Fp. 

 52,5, Sdp. 24 166. 



Pentad e canal C U H 2 , CHO, Fp. 24- 

 25, Sdp. , 5 185. 



Palmitinaldehyd C 15 H 3l CHO, Fp. 

 58.5, Sdp. 2 o 192. 



Margarinaldehyd C, 6 H 33 .CHO, Fp. 

 36, Sdp.o 6 204. 



S t e ar i n a 1 d ehydC n H 35 .CHO,Fp63,5 , 

 Sdp.., 212. 



Chloral, Trichloracetaldehyd CC1 3 .CHO, 

 von Lie big entdeckt, wird hergestellt 

 durch Einwirkung von Chlor auf Alkohol, 

 wobei das Halogen gleichzeit'g substitu- 

 ierend und oxydierend wirkt. Chloral 

 ist eine scharf riechende olige Fliissigkeit, 

 welche sich leicht polymerisiert. Sdp. 97, 

 d 1.541. Das Chloral zeigt die typischen 

 Aldehydreaktionen, besonders aber groBe 

 Additionsfahigkeit. Durch Vereinigung 

 mit Wasser entsteht das 



/OH 



Chloralhydrat CC1 3 .HC<^ , groBe 



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