Aldehyde 



117 



CH 2 :CH.CHO 

 Acrolem 



/OC 2 H 5 

 CH:CH.CH/ 



x 



.CH/ 



CHEEC.CH 





,OC 2 H 5 

 OC,H, 



Bewegliche, in Wa.ser leicht losliche 

 Fliissigkeit, welche Augen und Nasen- 

 schleimhaut selir heftig reizt. Sdp. 59. 

 Gibt wie alle Acetylenverbindungen ex- 

 plosive Kupfer- und Silbersalze und ist 

 auBerordentlich additionsfahig. Es ent- 

 steht z. B. mit Hydrazin Pyrazol 

 C.CHO H 2 N CH.CH.N 



III + | =H 2 0+ II | 



CH H 2 N CH- -NH 



Pyrazol. 

 50) D i aldehyde. 



Glyoxal, Oxalaldehyd, Aethandial CHO. 

 CHO, entsteht neben anderen Produkten 

 bei der Oxydation von Aethylalkohol oder 

 Aethylenglycol mit Salpetersaure ; ferner 

 bei der Spaltung von a-/?-01efinaldehyden 

 mit Ozon. Goldgelbe Kristalle, Fp. 15, 

 Sdp. 51,d 20 1,14. Die Substanz lost sich 

 in wasserfreien Losungsmjtteln mit gelber 

 Farbe (charakteristisch fitr Substanzen 

 mit CO-CO- Gruppe), in Wasser far bios. 

 Beim Eindampfen der wasserigen Losung 

 wird ein weiBes, amorphes Pulver erhalten, 

 welches ein Polymeres des Aldehyds dar- 

 steUt (CHO.CHO)n. Durch Oxydation 

 geht das Glyoxal in Oxalsaure, durch 

 Reduktion in Glycol iiber. Durch Ein- 

 wirkung von Alkali entsteht (schon bei 

 gewohnlicher Temperatur) Glycolsaure, 

 wobei die eine COH-Gruppe oxydiert, 

 die andere reduziert wird. CHO. CHO 

 + KOH = = CHoOH.COOK 



Succindialdehyd, Butandial. 



COH.CH 2 .CH 2 .CHO entsteht durch 

 Wasseraddition an Furfuran. wobei als 

 Zwischenprodukt wahrscheinlich ein un- 

 bestandiges ungesattigtes Glycol anzu- 

 nehmen ist 



MaBstab im Pflanzenorganismus produziert, 

 zu ihnen gehort, namlich die sogenannten 

 Kohlehydrate (Traubenzucker, Frucht- 

 zucker, Rohrzucker, Starke, Cellulose u. a.). 

 Sie bilden eine Klasse fiir sich und werden 

 daher gesondert abgehandelt (vgl. den Artikel 

 ,,Ko h le h y dr a te"). Hier seien nur 

 einige einfache Glieder der Reihe erwalint. 

 Glycolaldehyd, Aethanolal 



CH 2 (OH).CHO laBt sich darstellen durch 

 Erwarmen von Dioxymaleinsaure mit 

 Wasser auf 50 60 

 C(OH) COOH CH,OH 

 II + 2C0 2 . 



C(OH) COOH CHO 

 In geringer Menge wird er durch Konden- 

 sation von Formaldehyd mittels Calcium- 

 carbonat erhalten. Die Substanz ist in 

 Wasser leicht loslich und schmeckt 

 schwach siiB. Fp. 95 98. Durch ver- 

 dimnte Natronlauge wird sie zu Tetrose 

 CH 2 OH . CHOH . CHOH . CHO , durch 

 Sodalb'sung z. T. zu Acrose 

 CH 2 OH(CHOH) 3 CO.CH,OHkondensiert. 

 Aldol, /?-Oxybutyraldehyd 



CH 3 .CH(OH).CH 2 .CHO bildet sich 

 aus Acetaldehyd durch Kondensation 

 (Wiirtz, s. o.). Aldol ist eine farblose 

 geruchlose in Wasser losliche Fliissigkeit. 

 Sdp. 16 77, d 1,121. Beim Erhitzen auf 

 hohere Temperatur zerfallt es in Wasser 

 und Crotonaldehyd. Bei langerem Stehen 

 polymerisiert sich das Aldol zu P a r a 1 - 

 dol (C 4 H 8 2 ) 2 . 

 Glycerinaldehyd, Propandiolal 



CH 2 OHCHOH.CHO entsteht aus Acro- 

 leinacetal durch Oxydation mit Per- 

 manganat und darauf folgende Verseifung 



/OCoHt: 



OC 2 H 5 

 oc H 



2 



CH 2 OH.CH(OH).CH 



CH=CH 



I 



CH=CH / 



\, 



CH 2 CHO 



CH=CH(OH) 

 CH=CH(OH) 



CH 2 CHO 



Ambestenwird der Aldehyd erhalten durch 

 Spaltung des aus Pyrrol erhaltenen Di- 

 oxims. Sdp. ]n 67. Durch Erhitzen mit 

 Wasser entsteht aus dem Dialdehyd Fur- 

 furan, mit Ammoniak Pyrrol, mit Phos- 

 phortrisulfid Thiophen. 

 5d)0xyaldehyde. Die Oxyaldehyde 

 besitzen ein besonderes Interesse, da eine 

 Reihe von Stoffen, die die Natur in groBem 



CH 2 OH. CHOH. CHO 



Nadehi, Fp. 138, welche suB schmecken, 



in Wasser gut loslich, in Alkohol und 



Ather schwer loslich sind und Fehling- 



sche Losung reduzieren. Ein Gemisch von 



Glycerinaldehyd und Dioxyaceton CH 2 OH 



.CO.CHgOH, in welchem letzteres vor- 



waltet, wird durch gelinde Oxydation 



von Glycerin mit verdiinnter Salpeter- 



saure, Brom oder Wasser stoffsuperoxyd 



bei Gegenwart von Ferrosalz erhalten und 



,,Glycerose"genannt. Durch Natronlauge 



entsteht aus ihr Acrose. 



5 e)Aromatische Aldehyde. Die 



aromatischen Aldehyde entstehen nach den 



oben angefuhrten Bildungsweisen. AuBerdem 



lassen sie sich darstellen 1. durch Oxydation 



des zugehorigen Kohlenwasserstoffs durch 



Chromylchlorid Cr0 2 Cl 2 (Etardsche Reak- 



tion); 2. durch Ein wirkung von Kohlenoxyd 



