Aldehyde 



119 



p-Toluylaldehyd CH 3 .C 6 H 4 .CHO, 

 Sdp. 204, riecht pfefferartig. 



Phenylacetaldehyd 



C 6 H 5 .CH 2 .CHO, Sdp. 206, d 1,085. 



Hvdrozimmtaldehyd 



'C 6 H,.CH 2 .CH,.CHO, Sdp. 228 224. 



3,5 - D i m e t h y 1 b e n z a 1 d e h y d 

 (CH 3 ) 2 .C 6 H 3 .CHO, Sdp. 221. 



C u m i n o 1 , p-Isopropylbenzaldehyd 



(CH 3 ) 2 CH.C 6 H 4 .CHO, kommt in Ro- 

 misch-Kummelbl vor und riecht nach 

 Kiimmel. Sdp. 235, d 13 0,973. 



o-Nitrobenzaldehyd 



N0 2 .C 6 H 4 .CHO, Fp. 46, wird durch 

 Belichtung in o-Nitrosobenzoesaure um- 

 gelagert. Behandelt man den Aldehyd mit 

 Aceton und Natronlauge, entsteht Indigo 



/HO, 



I/ + 2CH 3 .CO.CH 3 - 



X CHO 



2CH 



4 \, 



/OH 



^CH CH n .CO.CH 3 = 

 /NIL /NH 



CTT / \P. P/ \P TT T 



s-n-aV /^-^\ /^6 n i ~ 



x co / x co ' 



Indigo 

 2CH 3 .COOH+ 2H 2 0. 



o-Amidobenzaldehyd 



NH 2 .C 6 H 4 .CHO, Fp. 39, kondensiert 

 sich bei Gegenwart verdiinnter NaOH 

 mit Acetaldehyd und dessen Derivaten 

 zu Chinolin bzw. Chinolinabkommlingen 



CcH, 



CHO 

 CH a 





N = CH 



X HC=CH 

 Chinolin 



p-Amidobenzaldehyd 

 NH 2 .C 6 H 4 .CHO, Fp. 70. 



Terephtalaldehyd C 6 H 4 (CHO) 8 , Fp. 

 116, Sdp. 245248. 



Zimmtaldehyd, /5-Phenylacrolein 

 C 6 H 5 .CH:CH.CHO ist der Hauptbestand 

 teil (7580%) des Zimmtols (Cassiaols) | 

 und wird synthetisch durch Kondensation j 

 von Benzaldehyd mit Acetaldehyd mittels 

 verdiinnter Natronlauge gewonnen. Aro- 

 matisches mit Wasserdampf fluchtiges, 

 stark lichtbrechendes Oel, Sdp. 247, d 20 



9C\ 



1,050, nf) 1,6195. Der Aldehyd findet 



Verwendung in der Parfiimerie, Likor- 



und Gewiirzextraktfabrikation. 



Oxyaldehyde. Die aromatischen 



Oxyaldehyde, zu denen mehrere technisch 



wertvolle Substanzen zahlen, besitzen einige 



besondere Bildungsweisen. Sie entstehen 



1. durch Einwirkung von Chloroform auf 



Phenole bei Gegenwart von uberschiissigem 



Alkali (Reimer-Tiemann sche Syn- 



these) 



C 6 H 5 .OK + HCC1 3 + 3 KOH = 

 C 6 H 4 .(OK)CHO + 3 KC1 + 2 H 2 



Die Aldehydgruppe tritt in Ortho- oder Para- 

 stellung ein ; 2. durch Oxydacion ungesattigter 

 Phenolather. Es bilden sich so Aether der 

 Oxyaldehyde 



CH 3 .O.C 6 H 4 .CH.CH.CH 3 

 > CH 3 .O.C 6 H 4 .CHO 

 3. nach dtr Gattermannschen Aldehydsyn- 

 these durch die Einwirkung von wasserfreier 

 Blausaure anstatt Kohlenoxyd auf Phenol- 

 ather bei Gegenwart von Kupferchloriir und 

 Aluminiumchlorid (s. o.). Die Oxyaldehj T de 

 zeigen neben dem Aldehydcharakter noch die 

 Eigenschaften von Phenolen, indem sie zur 

 Bildung von Salzen und von Aethern bef ahigt 

 sind. 



Salicylaldehyd, o- Oxybenzaldehyd 

 (OH) . C 6 H 4 . CHO, findet sich im fliichtigen 

 Oel von Spiraarten. Er entsteht durch 

 Oxydation von Saligenin (o-0x\benzyl- 

 alkohol), welches aus dem Glycosid Sali- 

 cin durch Emulsin,Ptyalinodei verdiinnte 

 Sauren erhalttn wird. Am besteu wird er 

 aus Phenol mittels Chloroform und Alkali 

 dargestellt (s. o.). Angenehm riechendes 

 Oel, in Wasser ziemlich loslich und mit 

 Wasserdampf fluchtig. Fp. 20, Sdp. 

 196,5, d 15 1,172. Die wasserige Losung 

 wird durch Eisenchlorid intensiv violett 

 gefarbt. Alkalicarbonate werden durch den 

 Aldehyd zersetzt, dagegen Fehlingsche 

 Losung nicht reduziert. Die Haut wird 

 durch den Salicylaldehyd gelb gefarbt. 

 m-Oxybenzaldehyd (OH)C 6 H 4 .CHO, 



Fp. 104, Sdp. 240. * 



p-Oxybenzaldehyd (OH)C 6 H 4 .CHO, 

 Fp. 116, lost sich betrachtlich in kaltem 

 Wasser und riecht schwach aromatisch. 

 Anisaldehyd, p-Methoxybenzaldehyd 

 CH 3 O.C 6 H 4 .CHO, wird durch Oxydation 

 des Anethols CH 3 .O.C 6 H 4 .CH:CH.CH 3 , 

 dem Hauptbestandteil des Anisols, ge- 

 wonnen. Wie bliihender WeiBdorn riechen- 

 des Oel. Fp. 4, Sdp. 245 246, d 15 

 1,126. Der Aldehyd ist im Handel unter 

 dem Namen .,Aubepine" bekannt und 

 wird zu . Parftimeriezwecken verwendet. 

 P r o t o c a t e c h u a 1 d e h y d , 3,4 Di- 



oxybenzaldehyd HO - - CHO, 



HO 



Fp. 153 bis 154, in Wasser ziemlich los- 

 lich, gibt mit Eisenchlorid Grtinfarbung. 

 Vanillin, 3- Methoxy 4 - Oxybenz- 

 aldehyd HO - -CHO, ist der 



CH 3 



fur den Geschmack und den Geruch 

 wirksame Bestandteil der Vanilleschoten 

 und scheidet sich bei ihnen an der 

 AuBenflache oft in kleinen weiBen glan- 

 zenden Nadelchen ab. Gute Vanillesorten 



