Aliphatische Kohlenwasserstoffe 



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iso-Propylalkohol darstellbaren zukommt. 

 Die Konstitution der beiden Alkohole hin- 

 wiederum 1st durch die Art ihrer Oxydations- 

 produkte (Aldehyd resp. Keton vgl. S. 199) 

 festgelegt. Einwirkung von Natrium auf 

 das ,,sekundare" Jodid (Form el 2) muB 

 offenbar erzeugen eine Verbindung 

 CH 3 CH CH 3 



GH 3 -CH-CH 3 



ein Hexan, Di-iso-propyl genannt; Natrium 

 mit einem Gemisch von Methyl- und iso- 

 Propyljodid dagegen muB ergeben ein 

 Butan 



CH 3 CH CH 3 

 I 



CH 3 



iso-Butan genannt, also ein Isomeres des 

 aus CoH.J mit Natrium gewinnbaren nor- 



malen Butans 



CH, CH a . 



In der Tat zeigt das Experiment in alien 

 diesen Fallen das Entstehen von Kohlen- 

 wasserstoffen, deren Zusammensetznng und 

 Verhalten die gemachten Annahmen be- 

 statigt. Auf analoge Weise kann auch 



CH> CH CHo 



CH 3 



erhalteu werden, in dem also dr ei verschiedene 

 C-Atome vorhanden sind,-drei prim are, und 

 und je ein sekunclares und tertiares. Dieser 

 Kohlenwasserstoff vermag aber nicht nur 

 dreierlei Derivate zu liefern je nachdem 

 Wasserstoff in CH 3 , in CH 2 oder in CH 

 ersetzt wird, sondern es ergibt sich eine vierte 

 Moglichkeit aus der Ueberlegung, daBnurzwei 

 der vorhandenen Methylgmppen stellungs- 

 aquivalent (symmetrisch) sind, die dritte 



Im Jodid 



den durch Vorstellung der Silbe iso- (abge- 

 kiirzt i-) gekennzeichnet, wahrend die mit 

 kreuzweis verzweigter Kette, wie das Tetra- 

 methyrmethan, mit einem allerdings nicht 

 sehr gebrauchlichen Namen als Neoparaf- 

 fine bezeichnet werden. 



Ein einfacher qualitative! Nachweis flir 

 Vorhandensein der verschiedenen Gnippen 

 eines Kohlenwasserstoffes existiert nicht, be- 

 sonders nicht fur das von CH 3 oder CH 2 . 

 Er kann nur so gefiihrt werden, daB jede 

 CH 3 -Gruppe eines Kohlenwasserstoffes (ohne 

 Aenderung seiner C-Atomzahl) iiber die 

 Halogenderivate (vgl. S. 199) in die Aldehyd- 

 gruppe, jede CH 2 -Gruppe in die Keton- 

 gruppe, und nur ein CH enthaltender Kohlen- 

 wasserstoff in einen tertiaren Alkohpl ver- 

 wandelt werden kann, so daB also drei leicht 

 identifizierbare Derivate entstehen, wahrend 

 quartar gebundenes C bei der Festigkeit der 

 C-C-Bindung und bei dem Fehlen von Kom- 

 plementarvalenzen des Kohlenstoffs (iiber vier 

 hinaus) naturgemaB keine Reaktionen zeigt. 

 Die ErschlieBung der unbekannten Konsti- 

 tution eines hoheren Paraffins kannmeist erst 

 mit Sicherlieit aus seinem Aufbau geschehen. 

 Legt man die gewonnenen Vorstellungen 

 von der ,,Verzweigung der C-Ketten" als 

 heuristisches Prinzip zugrunde, so kann man 

 die Zahl der uberhaupt mb'glichen Isomeren 

 berechnen, als diedermoglichengeometrischen 

 Gebilde. Dazu kommt bei manchen Tri- 

 und Tetraalkylmethanen jene weitere mog- 

 liche Isomerie, die nur auf Grund stereome- 

 trischer Vorstellungen ihre Erklarung findet 

 (vgl. oben). Die so berechnete Zahl deckt 

 sich bei den niederen Gliedern (bis C 6 ) mit 

 der wirklich bekannten; andererseits iiber- 

 steigt die Zahl bekannter Kohlenwasser- 



aber von beiden verschieden ist. 

 des vorerwahnten iso-Butans 

 CH 3 



)CJ CHa 



CH/ 



kann man endlich Jod wieder gegen Methyl rechneten zuruck. Von neun moglichen 

 austauschen und gelangt so zu der letzten Heptanen z. B. sind bislang nur fiinf bekannt. 

 geometrisch denkbaren Konfignration mit | Doch liegt der Grund dafiir ohne Zweifel 



stoffe nicht dieZahl der nach den gewonnenen 

 Vorstellungen denkbaren Isomeren; fur die 

 hoheren steht die Zahl dargestellter Kohlen- 

 wasserstoffe betrachtlich hinter der der be- 



quartarem oder quaternarem C-Atom, 



CH 3 



CH 3 



CH 3 



einem als Tetramethylmethan bezeichneten 



nur darin, daB ihre Darstellung zwar keine 

 besonderen Schwierigkeiten, aber zur Zeit 

 keinerlei Interesse bietet. Von den meisten 

 hoheren Gliedern ist nur ein Isomeres be- 

 kannt, und zwar in derRegel das mit normaler 



Pentan. Ein besonderer Isomeriefall tritt Kette. Die Zahl der verzweigten ist dem- 



ein bei den tertiaren und quartaren Kohlen- gegeniiber unendlich viel groBer, wie einfache 



wasserstoffen, die an Kohlenstoff gebunden Ueberlegung lehrt. Es ergibt sich daraus 



vier verschiedene Bestandteile enthalten. Um die Verkehrtheit des Versnchs die typischen 



ein solches ,.asymmetrisches" C-Atom herum Reaktionen paraffiner Kohlenwasserstoffe 



konnen sich die Radikale i m R a u m in lediglich aus der geringen Zahl derer mit 



zwei Weisen gruppieren, die sich wie linke normaler Kette ableiten zu wollen, wie man 



und rechte Hand zueinander verhalten (vgl. 

 naheres in den Artikeln ,,Isomerie" und 

 ,.Drehung der Polarisationsebene"). 

 Alle Kohlenwasserstoffe mit verzweigter 



wohl friiher getan hat, wahrend sich spater 

 das Verhalten der Isoparaffine als von dem 

 der normalen weseutlich verschieden heraus- 



gestellt hat (vgl. S. 180). Die Gesamtzahl 



Kette, die eine CH-Gruppe enthalten, wer- i moglicher Isomerer berechnet sich fur C 9 



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Handworterbuch der Natunvissenschaften Band I. 



