Aliphatische Kohlenwasserstoffe 



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COH iiber. Diese Keaktion 1st bei alien 

 Methenylgruppen fetter Suhstanzen leicht 

 ausfiihrhar . . . bei Snbstanzen der Fett- 

 reihe verwendet man KMn0 4 in alkalischer 

 Losung" (vgl. Abschnitt 3 a ,, define"). 



Nach dem Grade ihrer Reaktionsfahigkeit 

 stehen sich danach gegeniiber 1. norm ale 

 und Neoparaffine. 2. Isoparaffine, welch 

 letztere die Mehrzahl aller denkbaren 

 paraffinen Kohlenwasserstoffe umfassen. 

 Wamm ein nur in Einzahl am Kohlenstoff 

 haftendes H-Atom groBere Reaktivitat zeigt, 

 als wenn ihrer 2 oder 3 nebeneinander stehen, 

 ist nicht bekannt. Die Reaktionsfahigkeit 

 des tertiaren C- Atoms ist ubrigens bei alien 

 Derivaten 1 ) ebenso gesteigert den Isomeren 

 gegenuber. Man vergleiche z. B. die er- 

 leichterte Addition und Abspaltung von 

 Halogenwasserstoff und von Wasser bei den 

 tertiaren Derivaten (den primaren und 

 sekundaren gegenuber) und zwar intramole- 

 kular sowohl, wie in Reaktion mit Sub- 

 stanzen, die reaktiven Wasserstoff enthalten 

 (vgl. Abschnitt 33 ,,01efine"). 



20) Vorkommen und Verwendung. 

 Paraffine finden sich verbreitet und, zum 

 Teil in grofier Menge, in der Natur fertig ge- 

 bildet. Am haufigsten Methan, das durch 

 garende Zersetzung bei LuftabschluB aus 

 Cellulose und iiberhaupt beim - nicht oxy- 

 dativen Abbau organischen Materials 



entstehen kann. Es bildet sich daher in 

 stehenden Gewassern und Siimpfen (,,Sumpf- 

 gas"), findet sich in der Luft der Kohlen- 

 bergwerke (Gmbengas, schlagende Wetter) 

 undtritt als Bestandteil gasf uhrender Quellen 

 auf. Physiologisch bemerkenswert ist seine 

 Bildung in den Darmgasen der Pflanzen- 

 fresser. Die wichtigste Quelle fiir Paraffine 

 ist das Petroleum oder Erdol; das aus Penn- 

 sylvania uud Kanada in Nordamerika stam- 

 mende bestelit zum weitaus groBten Teil 

 aus paraffinen Kohlenwasserstoffen, von den 

 niedersten Methan enthalt es gelost 

 bis zu den hochsten, darunter 'die meisten 

 mit normaler, einige wenige mit verzweigter 

 Kette. Isoliert sincl daraus C 4 bis C J9 und 

 einige hohersiedende bis C 28 . Olefine enthalt 

 es nur sehr wenig, ebenso Naphtene und 

 aromatische Kohlenwasserstoffe. Als Ver- 

 unreinigung enthalt Petroleum immer ge- 

 ringe Mengen 0-, N- und S-haltiger Sub- 

 stanzen, das von Pennsylvania z. B. bis 3%. 

 Alle Rohole absorbieren aus der Luft Sauer- 

 stoff, wo bei harzige, saure, Metall angrei- 

 fende Produkte entstehen. Auch ., Paraffin" 

 (siehe weiter unten) verhalt sich in der 

 Hitze ahnlich, es nimmt dabei braune 

 Farbe an. Die Reindarstellung der ein- 

 zelnen Kohlenwasserstoffe aus Petroleum ist 



schwierig, sie geschieht durch immer und 

 immer wiederholte Fraktionierung. Es ver- 

 dient Interesse, daB einesolche Fraktionierung 

 bis zu gewissem Grade merkwiirdigerweise 

 auch erreichbar ist auf dem Wege der Kil- 

 tration durch manche Sorten Tone, z. B. 

 sogenannte Fullererde. In ahnlichcr Weise 

 halt Filtration durch Erdschichten die 

 riechenden Bestandteile des Leuclituases 

 zuruck. Eine rohe Fraktionierung liefert 

 die technisch wichtigen Produkte Petrol- 

 ather, 1 ) Gasolin (C 5 und C 6 ), Benzin (C 6 und 

 C 7 ), Ligroin (C 7 und C s ), Brennpetroleiun 

 (von 150 bis 300 siedende Kohlenwass(>r- 

 stoffe; 55 bis 75 % amerikanischen Erdols), 

 paraffinhaltige Schmierole und schlieB- 

 u'ch die Vaseline, jene bekannte gelbe, oder 

 nach dem Bleichen weiBe salbige Masse. 

 In derselben ist ein buntes Gemisch teils 

 fester, teils oliger, zum Teil auch ungesattigter 

 Kohlenwasserstoffe oder vonPolymerisations- 

 produkten derselben anznnehmen. Kach Ab- 

 destillieren des Leuchtols destilliert man zur 

 Gewinnung der Schmierole mit Wasser- 

 dampf. Als Ruckstand bleibeu sehr wasser- 

 stoffarme Verbindungen und Coke. Die 

 letzten leicht erstarrenden gelb oder griin- 

 braun gefarbten schweren, zahen Destillate 

 bilden "das ,,Erdulharz u . Die ersten Roh- 

 destillate werden raffiniert durch saure oder 

 auch alkalische Waschungen und Behandeln 

 mit Entfarbungs- und Bleichmitteln (Sonnen- 

 licht). Die Gewinnung des ,, Paraffins" ge- 

 schieht durch Abktiiilen und Abpressen. 

 Ueber mutmaBliche Entstehung des Petro- 

 leums wircl an anderer Stelle berichtet. 

 Auch die anderen p]rdolsorten enthalten 

 Grenzkohlenwasserstoffe, aber wesentlich 

 weniger als das amerikanische Oel. Das 

 galizische enthalt betrachtliche Mengen 

 hochsiedender Paraffine neben aromatischen 

 Kohlenwasserstoffen, das mssische haupt- 

 sachlich Naphtene, d. h. den Olefinen 

 isomere zyklische Kohlenwasserstoffe (vgl. 

 S. 184). 'Englers Untersuchungen haben 

 es wahrscheinlich gemacht, daB die scheinbar 

 groBe Verschiedenheit der Petrolsorten 2 ) 

 sich dadurch erklart, daB der Petrolbildungs- 

 prozeB aus tierisch - pflanzlichen Resten 

 an den verschiedenen Fundorten verschieden 

 weit fortgeschritten ist, und daB das meiste 

 Erdol ,,noch im Ausgleich begriffen" H. 

 Andererseits ist wohl das erdolbildende Roh- 



1 ) Vgl. auch das Verbal ten z. B. der Bromide. 

 S. 199. 



J ) Als Rhigolen oder Zymogen findet man 

 bisweilen ein Produkt irn Handel, das noch 

 fliichtiger ist als Petrolather. 



2 ) Die Verscbiedenbeiten der Petrolsorten 

 - auch die von Kumanien, ElsaB, Hannover, 

 Texas, Kalifornien, Japan, Simdainseln seien 

 noch genannt -- siiul so groJJ, daB kerne S 

 auch nur ahnlich znsanirnengesetzt sind, selbst 

 wenn ihre Ursprungorte nahe beieinander liegen. 

 Fast alle Oele zeigen optische Rechtsdrehung. 



