Aliphatische Kohlenwasserstoffe Aliphatische Reihe 



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thetikuin. Die beiden letztgenannten sind 

 Nebenprodukte bei Bereitung des Chlorals 

 aus Cl und Alkohol. 



Trimetylenbromid CH 2 Br CH a CH 2 Br 

 synthetisch haufig gebrauchte Fliissigkeit. 

 Dichlorathylen CHC1=CHG1 

 Trichlorathylen CHC1=CC1 2 

 Perchlorathylen CHC1=CC1 2 

 Tetrachlorathan CHC1 2 CHC1. 

 Pentachlorathan CHC1 2 CC1 3 

 ebenso wie die holier chlorierten aus Acetylen 

 gewinnbar und neuerdings im groBen darge- 

 stellt. Gute Extraktionsmittel (Ersatz f iir den 

 teueren Aether). Die ersten drei greifen im 

 Gegensatz zu CC1 4 Metalle nicht an. Die 

 beiden letzten werden von wasserigem Al- 

 kali angegriffen. Alle sind fliissig. C 2 Cl<j 1st 

 fest und riecht nach Kampfer. Die weitaus 

 gro'Bte Wichtigkeit besitzen die Trihalogen- 

 verbindungen des Methans CHC1 3 Chloro- 

 form, CHBr 3 Bromoform, CHJ 3 Jodoform. 

 Synthetisch wichtig, weil sie durch weite e 

 Halogeneinwirkung in Tetraderivate, durch 

 Reduktion in Diderivate iibergehen. Alle 

 drei offizinell, Chloroform als Anasthetikum, 

 Jodoform als Wunddesinfiziens, dessen Wir- 

 kung iibrigens auf den sich mit den Wund- 

 sekreten bildenden Zersetzungsprodukten 

 beruht. 



Chloroform. Sdp. 61; spez. Gew. 

 1,527. Schwere suBlich riechende Fliissigkeit. 

 Brennt schwer mit griingesaumter Flamme. 

 Unloslich in Wasser, leicht in organischen 

 Solventien. Ausgezeichnetes Solvens fur 

 Harze und bei organischen Synthesen er- 

 haltene Schmieren. Wasser nimmt Ge- 

 schmack und Gemch des Chloroforms an: 

 Aqua Chloroformii in England sehr ge- 

 brauchliches Geschmackskorrigens fiir Medi- 

 zinen. Hauptanwendung als Narkotisierungs- 

 mittel. Dabei ist, um iible Nebenwirkungen 

 hintanzuhalten, seine Reinheit von groBter 

 Wichtigkeit. Unter der Einwirkung von 

 Licht und Feuchtigkeit zersetzt es sich 

 leicht u nter Abspaltung von HC1, Chlor, 

 Phosgen und anderen Produkten. Hin- 

 derung der Zersetzung durch geringen Al- 

 koholzusatz und Aufbewahning in braunen 

 Glasern, die die chemisch wirksamen violetten 

 und ultravioletten Strahlen absorbieren. Al- 

 kohol verbindet sich angeblich (Hollemann) 

 mit den Zersetzungsprodukten und hindert, 

 daB diese die Zersetzung katalytisch be- 

 schleunigen konnen. Darstellung: aus Alkohol 

 oder Aceton mit Hypochloriten (Chlorkalk). 

 Der Alkohol geht dabei durch Oxydation in 

 Aldehyd, dieser durch Substitution in Tri- 

 chloraldehyd oder Chloral, letzteres durch 

 Verseifung in Chloroform und ameisensaures 

 Salz iiber. Ein reineres Chloroform direkt ge- 

 winnbar aus dem (aus Chlor und Alkohol 

 entstehenden) Chloral durch Verseifung mit 

 Kali. Reinigung des Chloroforms durch Aus- 



frieren nach Pictet. Reaktionen des Chloro- 

 forms. In vieler Hinsicht verhtilt es sich 

 wie ein Perehlorid der AmoisiMisjiurc und 

 wirkt bei Gegenwart von K()][ wie CC1 2 

 (nicht bekannt) + HC1 (Net'). Mit Anilin 

 und Kalilauge entsteht Phenyl-i-nitril von 

 scheuBlichen Geruch. Chromsaure uxydicri: 

 zu PhosgenCOCU. Salpetersaure bildet Chlor- 

 prikrin CC1 3 N0 2 von stechendem Geruch. 



Jodoform CHJ 3 . Aus Alkohol oder Ace- 

 ton und Jod + Alkalicarbonat oder -hydro xy d, 

 auch durch Elektrolyse alkoholischer Jod- 

 Ib'sung. Die obige erstgenannte Reaktion 

 kann zum Nachweis des Alkohols oder Ace- 

 tons dienen. Nachweis des Acetons in 

 Methylalkohol, der die Jodoformreaktion 

 nicht gibt. Unloslich in Wasser (Unterschied 

 der auBerlich ahnlichen Pikrinsaure) mit 

 Wasserdampf fliichtig. Der meist als safran- 

 artig (?) bezeichnete Geruch ist in kleinen 

 Dosen nicht unangenehm, in groBerer Kon- 

 zentration hochst widerlich. 



Literatlir. Lchr- u ml II a n>U> iifh cr : V. 

 Meyer und P. Jacobson, Lclirbueh der orga- 

 nischen Cheitn'c, 2. Aufl. Leipzig 1906. F. 

 Beilstein, Han<U>n<-h der organischen Chfinii, 

 5. Aufl. Hamburg 1893 bis 1906. V. v. Richter, 

 Chemie der KoJilenstoffverbi/ndungen. Bcarbeitet 

 von R. Ansch'dtz und Schroeter. 10. Ai/jl. 

 Bonn 1905. A. BerntJiseti und Mohr. 

 Kurzes Lehrbuch der organischenChemie, 10. Anil. 

 Braunschweig 1909. Kraft, Organische Chcinii'. 

 4. Aufl. Wien 1905. A. F. Holiemann, 

 Lehrbuch der organischen C/icmie. 9. Aufl. Leipzig 

 1911. Itoscoe-Schorlenimef, Organische 



Chemie (Teil 1 des ausfuhrlichen Li'/irlmrl/s der 

 Chemie). Braunschweig 18S4- Sellmann, 

 Prinsipien <l<r organischen Synthese. Berlin 1887. 

 Enter } Grundlagen und Enjrbnisse der 

 Pflanzenchemie. Braunschweig 1908 und 1909. 



J. Hoppe. 



Aliphatische Reihe. 



Zur aliphatischen Reihe (akeufap 

 = Oel, Fett; ,,Fettreihe") rechnet man die 

 kettenformigen (,,azyklischen") Kohlen- 

 stoffverbindungen, die im Gegensatz zu 

 den ringformigen (,,zyklischen") stehen (vgl. 

 den Artikel ,,Systematik und Nomen- 

 klatur der org an isch en Ver bin dun- 

 gen"); sie lassen sich alle auf das Me than 

 (vgl. den Artikel ,,Alip hatische Ko hlen- 

 waser st of f e") als Stammsubstanz zuriick- 

 fiihren (,,Methanderivate"). Die Be- 

 zeichnung ,,aliphatisch" riilirt daher, daB 

 sehr friihzeitig die zu dieser Gruppe gehoren- 

 den Fette und Fettsauren (vgl. die Artikel 

 ,,Fette"und,,Fettsauren")naher bekannt 

 wurden. Die offene Kohlenstoffketten 

 enthaltenden aliphatischen Verbindungen 

 weichen in vieler Hinsicht von den ge- 

 schlossene Kohlenstoffsysteme ent- 

 haltenden zyklischen Verbindungen ab, und 

 zwar ist der Unterschied um so grb'Ber, je 



