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Alkaloide 



in 800 Teilen Wasser losen. Wird die wasse- 

 rige Losung dieses Salzes mit Schwefelsaure 

 oder aiideren sauerstoffhaltigen Sauren ver- 

 setzt, so tritt eine schon blaue Fluoreszenz 

 auf , die noch bei einer Verdiinnung 1 : 100 000 

 sichtbar ist. Halogenwasserstoffsauren ver- 

 hindern das Auftreten der Fluoreszenz. 



Das salzsaure Chinin bildet weiBe nadel- 

 f ormige Kristalle, die sich bei 15 in 34 Teilen 

 Wasser losen und, ebenso wie alle loslichen 

 Chininsalze, stark bitter schmecken. Die 

 wasserige Losung dieses Salzes fluoresziert 

 nicht. 



Das Chinin und seine Salze zeigen eine 

 sehr charakteristische Reaktion. Gibt man 

 zu einer wasserigen Chininlosung etwas 

 Chlor oder Bromwasser und iibersattigt 

 mit Ammoniak, so tritt eine schon grime 

 Farbung auf, die beim Schiitteln mit Chloro- 

 form in dieses iibergeht. Diese Reaktion 

 die sogenannte Thalleiochinreaktion, ist nach 

 F u h n e r an die Gegenwart des p-Oxychinolin- 

 restes gekniipft. Demgemafi geben auch das 

 Chinidin und das Cuprein diese Probe, 

 wahrend sie dem Cinchonin und Cinchonidin, 

 welche sich vom Chinolin ableiten, fehlt. 



Versetzt man die schwefelsaure Losung 

 eines Chininsalzes mit Jodjodwasserstoff, 

 so scheidet sich der sogenannte Her ap at hit 

 aus. Diese Verbindung (C 20 H 24 2 N 2 ) 4 . 

 3H 2 S0 4 .2HJ. J 4 bildet aus Alkohol um- 

 kristallisiert metallglanzende Blattchen, die 

 im durchfallenden Licht olivgriin, im reflek- 

 tierten kantharidengrun erscheinen und das 

 Licht fiinfmal starker als Turin alin polari- 

 sieren. Wegen seiner schweren Loslichkeit 

 dient der Herapathit zuweilen zur quanti- 

 tativen Bestimmung des Chinins. 



Cinchonin. Das Cinchonin ist in den 

 Mutterlaugen der Chininfabrikation enthalten. 

 Es wird aus diesen durch Alkalizusatz 

 abgeschieden und durch mehrfache Kri- 

 stallisation aus Alkohol, in dem es schwer 

 loslich ist, rein erhalten. 



Das Cinchonin bildet Nadeln vom Fp. 

 255,4 . Das Cinchonin ist rechtsdrehend 

 []D - + 233,3 in absolut alkoholischer 

 Losung (0,1 0,15 g in 20 ccm). Es gibt 

 nicht die Thalleiochinreaktion, wohl aber 

 eine der Herapathitprobe ahnliche Re- 

 aktion mit Jodiodwasserstoff. 



7. Opiumalkaloide. Das Opium, der 

 eingetrocknete Milchsaft der unreifen Friichte 

 von P a p a v e r s o m n i f e r u m L. enthalt eine 

 groBe Aiizahl von Alkaloiden. Bisher sind 

 in den verschiedenen Opiumsorten folgende 

 Basen mit einiger Sicherheit nachgewiesen 

 worden : 



Hydrokolarnin C 12 H 15 N0 3 (Hesse 1871) 

 Codamin C 20 H a5 N0 4 (Hesse 1870) 

 Codein C 18 H 21 N0 3 (Robiquet 1832) 

 Kryptopin C 21 H as N0 6 (T. -u. H. S m i t h 1864) 

 Lanthopin C 23 H 25 N0 4 (Hesse 1870) 



Laudanin C 20 H 25 IS T 4 (Hesse 1870) 

 Laudanidin C 20 H 25 N0 4 (Hesse 1894 1 

 Laudanosin C 21 H 27 N0 4 (Hesse 1871) 

 Mekonidin C 21 H 23 N0 4 (Hesse 1870) 

 Morphin C 17 H 19 N0 3 (Ser turner 1817) 

 NarceinC 23 H 27 N0 8 +3H 2 0(Pe lie tier 1835) 

 Narkotin C 28 H 23 N0 7 (Derosne 1803) 



(rac. Narkotin Gnoskopin). 

 Oxydimorphin =: \ C 34 H 36 N 2 6 

 Pseudomorphin I (Pelletier 1835) 



Oxynarkotin C 22 H 23 N0 8 (Beckett und 



Wright 1875) 



Papaveramin C 21 H 25 N0 6 (Hesse 1888) 

 Papaverin C 20 H 21 N0 4 (Merck 1848) 



MTde?!n = } C -H 19 N0 5 (Hesse 1871, 



Pseudopapaveriu C 21 H 21 N0 4 (Hesse 1888) 

 Rhoeadin. C 21 H 21 N0 6 (Hesse 1865) 

 Thebain C 19 H 21 N0 3 (Thiboumery 1835) 

 Tritopin C 42 H 54 N 2 7 (Kauder) 

 XanthalinC 37 H 36 N 2 9 (T. u. H. Smith 1893). 



Es finden sich aber nicht alle diese Basen 

 in jeder Opiumsorte, sondern die eine oder 

 die andere wird unter Umstanden fehlen, 

 auBerdem kommen aber einige in so geringer 

 Menge vor, daB ihre Isolierung nur claim 

 moglich ist, wenn die Endlaugen von der 

 Darstellung der Opiumalkaloide im GroB- 

 betriebe zur Verfiigung stehen. 



Die Alkaloide sind im Opium nur zum 

 Teil in freier Form vorhanden (Narkotin), 

 zumeist finden sie sich als schwefel-, milch- 

 und mekonsaure Salze in der Droge vor 

 (Mekonsaure = /?-Oxy-y-pyron-a-a 1 -dikar bon- 

 saure). 



Die Menge der Alkaloide im Opium ist 

 betrachtlichen Schwankungen unterworfen. 

 Der Morphingehalt wechself von 3 bis 23 / 9 , 

 im Durchschnitt betragt er etwa 10 bis 12 ",,, 

 der Narkotingehalt steigt von 1 bis 10 . in 

 der Regel sind es 4 bis 6 %. Diesen beiden 

 Hauptalkaloiden gegeniiber treten die anderen 

 Opiumbasen an Menge stark zuriick: das 

 Papaverin findet sich zu etwa 0,5 bis 1 ", 

 das Kodein zu 0,3 bis 0,8%, das Thebain 

 zu 0,2 bis 0,5 % ; die iibrigen sind in noch 

 geringerer Menge vorhanden. 



Nach ihrer Konstitution lassen sich die 

 Opiumalkaloide in zw r ei Gruppen teilen, in 

 solche, die in ihrer Konstitution dem Morphin 

 nahe stehen, es sind das Kodein, Thebain 

 und Oxydimorphin, und solche, welche sich 

 vom Isochinolin ableiten, oder diesem nahe 

 stehen. Von einem Teile der Opiumalkaloide 

 hat man auch noch keine Anhaltspunkte 

 beziiglich ihrer Konstitution. 



Narkotin. Von den Isochinolin- 

 derivaten ist das wichtigste das Narkotin, 

 das sich im Opium zu 1 bis 10 findet. 

 Es ist eine schwache Base, deren Salze 

 schon durch Wasser zerlegt werden. Die 

 freie Base selbst ist linksdrehend, ihre Salze 

 drehen rechts. Durch die Arbeiten von 



