Alkaloide 



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R o s e r , die von F r e u n d und Becker 

 bestatigt wurden, ist die Konstitution des 

 Narkotins aufgeklart worden 



OCH 3 



HC C - OCH 3 



II I 

 HC C C = 



CH 3 CH 6 

 



Narkotin 



C\ xCIi\ 



/0-C C 



CH 2 | || 



\0 C C 



V/x c < 



H H, 



N CH 3 

 CH 



Durch Oxydation zerfiillt das Narkotin 

 in Opiansaure und Cotarnin, welch letzteres 

 in Form seines salzsauren Salzes als Stypticin, 

 in Form seines phthalsauren Salzes als 

 Styptol Anwendung findet. 



C 22 H 23 N0 7 

 Narkotin 



+ H 2 



C 12 H 15 N0 4 

 Cotarnin. 



Opiansaure 



Die Razemform des Narkotins ist nach 

 Rabe identisch mit dem schon lange unter 

 dem Namen Gnoskopin bekannten Opium- 

 alkaloide. 



Erhitzt man das Narkotin mit Wasser, 

 so zerfallt es unter Wasseraufnahme in 

 Opiansaure und Hydrocotarnin, eine Base, 

 die sich in geringer Menge auch im Opium 

 findet. Das Hydrocotarnin entsteht auch 

 durch Reduktion des Cotarnins 



OCH, 



CH, 



0-C' 



0-C 



C 



. / \ / 



CH CH, 



Das Hydrocotarnin ist ein echtes Iso- 

 chinolinderivat, es ist Methoxymethylen- 

 dioxytetrahydroisochinolin. 



Narcein. In nalier Beziehung zum 

 Narkotin steht das Narcein C 23 H 27 NO S + 

 3H 2 0, das zu etwa 0,1 % im Opium enthalten 

 ist. Erhitzt man namlich Narkotinjod- 

 methylat mit Alkali, so erhiilt man das 

 Narcein 



OCH 



C 



HC 



\ 



C OCH 



HC C.COOH 



V 



CH 3 CO Narcein 







] 



C CH 5 



CH 



CH 3 



C 



\ 



C 



' \ 

 CH ^CIL 



CH, 



Das Narcein ist kein Isochinolinderivat 

 mehr, sondern enthalt den Stickstoff in 

 einer aliphatischen Seitenkette. 



Ein anderes wichtiges Isochinolinderivat 

 ist weiter das Papaverin, das nachst Morphin 

 und Narkotin das haufigste Opiumalkaloid 

 ist, das in manchen ostindischen Opium- 

 sorten allerdings felilt. Das Papaverin bildet 

 Prismen von Fp. 147 . 



Durch die Arbeiten von G o 1 d - 

 s c h m i e d t ist die Konstitution des Papa- 

 verins klar gelegt worden ; die von P i c t e t 

 ausgefiihrte Synthese hat die Richtigkeit 

 der G o 1 d s c h m i e d t schen Formel be- 



statigt 



CH, 



C 



HC 



CH 3 OC 



\ 



CH 



N' 



CH HC 



\^ / \ // 



c c 



H H 



OCH 3 



Danach ist das Papaverin ein Tetra- 

 methoxybenzylisochinolin. 



Als Papaverinderivat ist dann das seltene 

 Opiumalkaloid Laudanosin zu betrachten, 

 das zwar im Opium nur in verschwindender 

 Menge vorkommt, aber deshalb interessant 

 ist, weil es das erste Opiumalkaloid war, 

 dessen Synthese gelungen ist (Pictet) 



C CH,- -CH C 



HC 



CH 3 OC 



CH 3 



// 



\ 



C-OCH 

 C OCH 3 



H 



