AlkohoJe 



atome im Ring enthalten, hat man den Al- 

 koholen den Namen Alkine (aus Alkohol- 

 Aminc zusammengezogen) beigelegt, um an- 

 zudeuten, daB die Verbindungen auch ba- 

 sische Eigenschaften neben denen der Al- 

 kohole aufweisen (Ladenbur g). Eine 

 allgemeine Nomenklatur fiir samtliche Al- 

 kohole erhalt man nach den Vorschlagen des 

 Genfer Nomeuklaturkongresses (1892) durch 

 Anhangen der Silbe ,,ol u an den Namen des 

 Kohlenwasserstoffes, von dem der Alkohol 

 entstammt. Sind mehrere Hydro xyle vor- 

 handen, so schiebt man vor die Silbe ol 

 noch die Silben ,,di" aber ,,tri" usw ein, 

 z. B. 



CELOH 



CH, CHoOH 



CH.OH OHOH 



CH 3 CH 3 CH,OH CH,OH 



Aethan Aethanol Aethandiol Propantriol 



. (Aethylalkohol) (Glycol) (Glycerin) 



Eine andere Bezeichnungsweise erhalt 

 man, wenn man die Alkohole als Derivate 

 des einfachsten Alkohols, des Methylalkohols 

 oder Carbinols CH 3 OH auff aBt (K o 1 b e 

 1860). Es ergeben sich danu folgende Namen : 



CH 3X 

 CH 3 CH.i . CHo.CHoOH CH 3 ^C.OH 



CH/ 



n-Propylcarbinol Trimethylcarbinol 



(n-Butylalkohol) (tertiarer Butylalkohol) 



Letztere Bezeichnungsweise eignet sich gut 

 zur Unterscheidung von Isomeren. 



Alle Alkohole lassen sich in drei groBe 

 Klassen teilen, je nachdem das Kohlenstoff- 

 atom, das die Hydroyxlgruppe tragt, noch 

 mit zwei, oder einem, oder gar keinem 

 Wasserstoffatom verbunden ist. Man unter- 

 scheidet danach primare, sekundare und 

 tertiare Alkohole, z .B. 



CH 3 .CH 2 .CH 2 OH primarer Alkohol (Propyl- 

 alkohol) 



sekundarer Alkohol (Iso- 

 propylalkoh.pl), 



CH 3 ^C.OH tertiarer Alkohol (Trimethyl- 

 CH 3/ carbinol) 



ib) Bildungsweisen. Alkohole 

 bilden sich 



1. Aus Halogen alkylen, am besten aus 

 Jodalkylen, durch Einwirkung von feuchtem 

 Silberoxyd oder Bleioxyd. 



C 2 H 5 . J + Ag(OH) == C 2 H 5 .OH + AgJ 

 Auch Wasser allein bewirkt die Umsetzung bei 

 hoherer Temperatur (etwa. 100). Die ter- 

 tiaren Alkylhaloide reagieren am leichtesten. 



2. Aus Alkylschwefelsauren durch Ver- 

 seifung 



S0 3 H.OC 2 H, + H 2 = C 2 H 5 .OH + S0 4 H 2 . 

 Vermittels dieser Reaktion konnen die Al- 



kohole aus ungesattigten Kohlenwasserstoffen 

 (Olefiuen) dargesteUt werden, da sich die 

 Alkylschwefelsauren aus den Olefinen durch 

 Addition mit Schwefelsaure bilden. 



3. Aus organischen Saureestern durch 

 Verseifung. Die Verseifung kann durch Er- 

 hitzen mit verdiinnten Sauren oder Alkalicn 

 bewirkt werden, z. B. 



CH 3 .COOCoH 5 + H,0 = CH,.COOH 

 + CjH,"OH 



Die Reaktion wird im groBen bei der 

 Seifenf abrikation angewendet(daher der Name 

 ,, Verseifung'', vgl. den Artikel ,,F e 1 1 e . 

 Oele, Seife n"). Man bedient sich ihrcr 

 auch gern, um besonders reine ADiohole zu 

 gewinnen, da die Ester haufig leicht zu 

 reinigen sind. 



4. Aus primaren Aminen durch salpetrige 

 Saure 



CoH 5 .NH 2 + NOOH C 2 H 5 .OH + N, 

 + H 2 0. 



5. Durch Reduktion von Aldehyden. 

 Als Reduktionsmittel dienen Natrium, Na- 

 triumamalgam, Zinkstaub oder Eisen in 

 Wasser oder verdiinnten Sauren (Essigsaure, 

 Schwefelsaure). Man erhalt so primare 

 Alkohole, z. B. 



C 2 H S .CHO + H 2 == CH 3 .CH 2 .CH 2 OH 

 Propionaldehyd Propylalkohol 



6. Durch Reduktion von Ketonen. Hier 

 entstehen sekundare Alkohole, daneben die 

 Pinakone (tertiare Glycole) 



CH 3 CH 3 



CO + 2H == CHOH 



Aceton Isopropylalkohol. 

 CH 3 CH 3 CH 3 



2CO+2H == HO C -C -OH 



CH 3 CH 3 CH 3 



Pinakon 



7. Durch Reduktion von Sauren und 

 Saurederivaten (Saurechloride, -anhydride, 

 -ester, -amide). Es entstehen so primare 

 Alkohole, z. B. 



CH 3 .COC1 + 4H = = CH 3 .CH,OH + HC1. 

 Acetylchlorid 



8. Aus Magnesiumhalogeiialkylen. Diese 

 schone Reaktion (Grignard 1901) fiihrt 

 zu primaren sowohl wie sekundaren und 

 tertiaren Alkoholen und ist einer sehr 

 allgemeinen Anwendung fahig. Die Mag- 

 nesiumalkylhalogen-Verbindungen almehi in 

 ihrer Reaktionsweise den schou friiher be- 

 kannten Zinkalkylen (Frankland 1849 T 

 B u 1 1 e r o w 1864), sind ihnen jedoch 

 durch allgemeinere Verwendbarkeit uiid leich- 

 tere Handhabung (die Zinkalkyle sind selbst- 

 entzilndlich) sehr iiberlegen, so daB man 

 jetzt von den Synthesen mittels der genannten 



