Alkohole 



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dem Fuselol durch fraktionierte Destination 

 gewonnen. Er ist eine dem Aetliylalkohol sehr 

 ahnliche Flussigkeit Sdp 97,4, d 20 0,8044. 

 Man kann ihn in den isomeren Isopropyl- 

 alkohol iiberfiihren, indem man ihn durch 

 SchwefelsJiure in Propylen verwandelt, an 

 dieses Jodwasserstoff addiert, und aus dem 

 Reaktionsprodukt (Isopropyljodid) durch 

 Kochen mit Wasser den Alkohol herstellt 

 CH 3 .CH 2 .CH 2 OH -> CH 3 . CH=CH 2 -> 



Propvlen 



CH 3 .CHJ.CH 3 CH 3 .CHOH.CH 3 . 



Isopropyljodid Isopropylalkohol 



Der Isopropylalkohol (Dime- 

 thylcarbinol) kommt im Fuselol nicht vor. 

 Er laBt sich darstellen durch Reduktion von 

 Aceton, ferner vermittels der Gr i guard - 

 schen Reaktion aus Acetaldehyd und Methyl- 

 magnesiumjodid. Am leichtesten wird er 

 erhalten aus Glycerin, welches man durch 

 Jodphosphor zunachst in Isopropyljodid und 

 dann durch Kochen mit Bleiglatte und 

 Wasser in den Alkohol iiberfiihrt. Sehr be- 

 merkenswert ist ferner die Entstehung des 

 Isopropylalkohols neben dem primaren Alko- 

 hol bei Behandlung des n-Propylamins mit 

 salpetriger Saure. Der Siedepunkt des Iso- 

 propylalkohols liegt bei 82,7, seine Dichte 

 bei 20 betragt 0,7887. 



Butylalkohole C 4 H ln O. Die vier 

 theoretisch moglichen Butylalkohole sind 

 alle bekannt. Es existieren zwei primare, ein 

 sekundarer und ein tertiarer Alkohol. 



1. N o r m a 1 b u t y 1 a 1 k o h o 1 (n-Pro- 

 pylcarbinol) CH 3 .CH 2 .CH,.CH,OH, Sdp. 

 116,8, d 2 0,8099, kann gewonnen wer- 

 den durch Reduktion von Butyraldehyd, 

 ferner aus Aethylenoxyd CH 9 CH 2 und 



V 



Aethylmagnesiumbromid. Li reichlichcr 

 Menge (68%) wird der Alkohol auch bei 

 der Garung von Glycerinlosungen durch 

 Schizomyceten erhalten. 



2. Sekundarer Butylalkohol 



(Methylathylcarbinol)CH 3 .CH 2 .CH(OH).CH 3 , 

 Sdp. 99, d 20 0,8270 wird hauptsachlich 

 dargestellt durch Reduktion des Aethyl- 

 methylketons C 2 H 5 .CO.CH 3 durch Natrium 

 und Wasser. Er entsteht auch bei der Be- j 

 handlung des Erythrits mit Jodwasserstoff 

 und Verseifen des gebildeten Produkts 

 CH 3 .CHJ.CH 2 .CH 3 . Der Alkohol enthalt 

 em asymmetrisches Kohlenstoffatom (mit 

 bezeichnet) und gibt bei Behandlung mit 

 Schwefelsaure Butylen CH 3 .CH = CH . CH 3 . 



3. Isobutylalkohol (Isopropyl- 

 carbinol) ^ 3> CH ^ CH,OH, Sdp. 108,4, 



d 20 0,8020, ist der wichtigste Butylalkohol. 

 Er findet sich in erheblicher Menge im 



Fuselol (besonders in dem des Kartoffel- 

 spiritus) und wird dnraus r.-wonnen. Durch 

 Oxydation entsteht aus ihm Jsolmttersaure 



Hs -^.COOH, woraus sich seine KM,- 



stitution ergibt. Er hat cincn unangenehmen 

 Geruch und geht bei der Behandlung mit 

 Schwefelsaure in Isobutylen iiber 



4. Tertiarer Butylalkolml 

 (Trimethylcarbinol) (CH 3 ) 3 .COH, Fp. 25" 

 Sdp. 83, d 2 0,7788, ist der erste Re- 

 prasentant der von K o 1 b e vorausgesagten 

 tertiaren Alkohole. Man gewinnt Ihn aus 

 Aceton und Methylmagnesiumjodid. Er laBt 

 sich auch aus dem Isobutylalkohol iiber das 

 Isobutylen durch Wasser anlagerung odcr 

 durch Addition von HJ und darauf folgende 

 Verseifung gewinnen. Der Alkohol zeigt 

 anomales Verhalten bei der Oxydation, indem 

 er Iso butter saure bildet. Dies' ist wohl so zu 

 erklaren, daB der Alkohol Wasser abspaltet 



und in Isobutylen ^ 3 >CH-CH 2 libergeht, 



dieses durch Wasseranlagerung sich in 

 Isobutylalkohol verwandelt, welcher dann zur 

 Saure oxydiert wird. 



Amylalkohole C 5 H 12 0. Theore- 

 tisch sind acht Amylalkohole moglich, welche 

 auch alle bekannt sind, namlich vier primare, 

 drei sekundare und ein tertiarer Alkohol. 



1. Normaler Amylalkohol CH 3 .CH 2 .CH. 

 .CH 2 .CH 2 OH, Siedepunkt 137,8, d 20 0,817. 



2.Isobutylcarbinol^ 3 >CH.CH 2 .CH 2 OH 



Sdp. 131,5, d 20 0,810 3 ist der Haupt- 

 bestandteil des ,,G a r u n g s a m y 1 - 

 a 1 k o h o 1 s". Letzterer stellt ein Gemisch 

 dieses Alkohols mit dem isomeren optisch 

 aktiven Sekundarbutylcarbinol 

 f'TT rTf * 



3 -cg;>CH.CH 2 OH dar und findet sich 



im Fuselol. Bei der alkoholischen Garung 

 ist es der Alkohol, der sich neben dem 

 Aetliylalkohol in groBter Menge bildet. Der 

 Garungsamylalkohol, auch Amylalkohol 

 schlechthin bezeichnet (der Name stammt 

 vom griechischen Wort &\ivlov Starke), ist 

 eine bei 129 bis 131 siedende, stark liclit- 

 brechende, 6'lige Flussigkeit. Er wirkt starker 

 berauschend als Aetliylalkohol, erzeugt Kopf- 

 schmerzen und starken Hustenreiz. 

 Ebene des polarisierten Lichtes wird nach 

 links gedreht. Der Amylalkohol wird als 

 Lb'sungsmittel benutzt fiir Fette und Harze 

 (Lacke). Als Ester findet er Yerwendung ftir 

 die Herstellung billiger Parfiinieriewareu. 

 Reiner Essigsaureamylester wird in der 

 Photometric als Brennmaterial fiir die H e f - 

 ner-Alteneck schen Lampen benutzt 

 zur Erzeugung der Lichteinheit (Normal- 

 kerze). 



